1-ethyl-8-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfinylmethyl]-3,4-dihydro-2H-quinoline | 112644-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-ethyl-8-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfinylmethyl]-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 112644-25-4
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 369.488
• InChiKey: KTZAEOSNDAHZFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴甲基喹啉 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -70.0~90.0 ℃ 、343.21 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 1-ethyl-8-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfinylmethyl]-3,4-dihydro-2H-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on proton pump inhibitors. II. Synthesis and antiulcer activity of 8-((2-benzimidazolyl)-sulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and related compounds.

  摘要：

  合成了许多8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2, 3, 4-四氢喹啉衍生物，并测试了它们对(H+ + K+)腺苷三磷酸酶(ATPase)的抑制活性和对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些亚磺酰化合物是通过氧化相应的硫化物合成的，这些硫化物是通过在碳酸钾存在下，8-氯甲基-1, 2, 3, 4-四氢喹啉与2-巯基苯并咪唑反应得到的。所有测试的化合物都是(H+ + K+) ATPase的强效抑制剂。大多数化合物显示出抗分泌活性。在这些化合物中，8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1-ethyl-1, 2, 3, 4-四氢喹啉(IXa)被发现具有最强的活性。讨论了结构－活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2109

文献信息

• Hydroquinoline compounds, compositions containing same and processes for preparing same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0239129A2

  公开（公告）日：1987-09-30

  A hydroquinoline compound of the formula (1): wherein R1, R2, R3, A, l, m and n are as defined or its pharmaceutically acceptable salt, composition containing the compound and processes for preparing same are disclosed. The compound is useful as an antiulcer agent.

  本发明公开了一种式（1）的氢喹啉化合物： 其中 R1、R2、R3、A、l、m 和 n 如所定义或其药学上可接受的盐、含有该化合物的组合物及制备工艺均已公开。该化合物可用作抗溃疡剂。
• US4963566A
  申请人：——

  公开号：US4963566A

  公开（公告）日：1990-10-16