1,2-dimethyltriphenylene | 21297-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyltriphenylene
• 英文别名: Dimethylbenzphenanthrene
• CAS: 21297-25-6
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: UXPRYWUYYVZSAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.8-87.4 °C
• 沸点：
  466.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-3-碘苯 、 2-溴苯甲酸 在 降冰片烯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1,2-dimethyltriphenylene
  参考文献：
  名称：

  钯催化顺序的C–H活化和脱羧合成苯撑

  摘要：

  已开发出一种新颖的邻溴代苯甲酸与芳基碘化物的串联分子间脱羧偶联反应。该方法提供了一系列不对称的亚苯并显示出独特的区域选择性和广泛的底物范围。从机理上讲，涉及钯/降冰片烯催化的CH活化和随后的双脱羧偶联反应。此外，三苯撑也可以在无降冰片烯条件下由2-碘代联苯和邻溴苯甲酸合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02310

文献信息

• Annulative π-Extension of Unactivated Benzene Derivatives through Nondirected C–H Arylation
  作者：Jae Bin Lee、Min Ho Jeon、Jeong Kon Seo、Gert von Helden、Jan-Uwe Rohde、Bum Suk Zhao、Jongcheol Seo、Sung You Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02583

  日期：2019.9.6

  to polycyclic arenes. Herein, we disclose a nondirected annulation approach of unactivated simple arenes. The palladium-catalyzed 2-fold C-H arylation event facilitates tandem C-C linkage relays to furnish fully benzenoid triphenylene frameworks using cyclic diaryliodonium salts. The inseparable regioisomeric mixture of 1- and 2-methyltriphenylenes is identified by the combined analysis of ion mobility-mass

  环状π延伸化学为多环芳烃的合成提供了一条简洁的途径。在此，我们公开了未激活的简单芳烃的非定向环行方法。钯催化的2倍CH芳基化反应可促进串联CC连接继电器使用环状二芳基碘鎓盐提供完全的苯并三苯并菲骨架。通过离子迁移质谱，气相红外光谱和分子模拟研究的组合分析，可以确定1-和2-甲基三亚苯基不可分离的区域异构体混合物。
• 10.1021/acs.orglett.4c01484
  作者：Fu, Ying、Chen, Xi、Chen, Hao、Liu, Jia-Jia、Du, Zhengyin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01484

  日期：——

  A ligand-free palladium-catalyzed and norbornadiene-mediated annulation reaction of iodoarenes with methyl 2-haloarenecarboxylates is reported. The sequentially accomplished reaction comprises intermolecular C–H arylation, followed by intramolecular decarboxylative annulation, affording various valuable phenanthrenes. This reaction protocol could be expanded to triphenylene syntheses whereby norbornene

  报道了碘芳烃与 2-卤代芳烃甲酸甲酯的无配体钯催化和降冰片二烯介导的环化反应。随后完成的反应包括分子间C-H芳基化，然后是分子内脱羧环化，得到各种有价值的菲。该反应方案可以扩展到苯并菲的合成，其中降冰片烯是助催化剂。有趣的是，甲酯的脱羧是通过溶剂介导的 C Me -O 键断裂完成的。
• Methyl Homologs of Triphenylene
  作者：Louis F. Fieser、Lloyd M. Joshel

  DOI：10.1021/ja01265a109

  日期：1939.10.1
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Triphenylenes via Sequential C–H Activation and Decarboxylation
  作者：Yuzhong Yang、Bang Zhou、Xiaoming Zhu、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02310

  日期：2018.9.7

  A novel tandem intermolecular decarboxylative coupling reaction of o-bromobenzoic acids and aryl iodides has been developed. The method affords a range of unsymmetrically triphenylenes and displays unique regioselectivity and broad substrate scope. Mechanistically, palladium/norbornene-catalyzed C–H activation and subsequent double decarboxylative coupling reactions were involved. Moreover, the triphenylenes

  已开发出一种新颖的邻溴代苯甲酸与芳基碘化物的串联分子间脱羧偶联反应。该方法提供了一系列不对称的亚苯并显示出独特的区域选择性和广泛的底物范围。从机理上讲，涉及钯/降冰片烯催化的CH活化和随后的双脱羧偶联反应。此外，三苯撑也可以在无降冰片烯条件下由2-碘代联苯和邻溴苯甲酸合成。