ethyl 5-(trifluoromethyl)thiazole-4-carboxylate | 900530-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(trifluoromethyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 900530-66-7
• 化学式: C₇H₆F₃NO₂S
• 分子量: 225.191
• InChiKey: ITLCVRWHHVATKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(trifluoromethyl)thiazole-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93%的产率得到5-(三氟甲基)噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- b ]吡嗪，发现TRPV1拮抗剂具有降低形成反应性代谢物的潜力

  摘要：

  瞬时受体潜在阳离子通道，亚家族V，成员1（TRPV1）是非选择性阳离子通道，可被多种有害刺激物（包括辣椒素，酸和热）激活。正在研究选择性拮抗剂对TRPV1激活的阻断作用，以试图鉴定用于疼痛治疗的新型药物。在临床前开发过程中，1,8-萘啶2表现出高水平的不可逆共价结合。用吡啶并[2,3- b ]吡嗪取代1,8-萘啶核心导致发现化合物26，该化合物显示出显着较低的反应性代谢物形成潜能。化合物26被表征为具有中等脑渗透性的口服生物利用型TRPV1拮抗剂。体内给药后，有26种药物显着减轻了角叉菜胶引起的热痛觉过敏（CITH），并剂量依赖性地降低了完全弗氏佐剂（CFA）引起的慢性炎性疼痛。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.069
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 5-(trifluoromethyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOTHIADIAZOLE AND IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOTHIADIAZOLE ET D'IMIDAZOPYRAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 4 ACTIVÉ PAR UNE PROTÉASE (PAR4) POUR LE TRAITEMENT DE L'AGRÉGATION PLAQUETTAIRE

  摘要：

  本发明提供了式I的噻唑化合物，其中W、Y、R0、R2、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3和X4如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作治疗或预防血栓栓塞性疾病的药物。

  公开号：

  WO2013163279A1

文献信息

• Visible-Light Photoredox Decarboxylation of Perfluoroarene Iodine(III) Trifluoroacetates for C–H Trifluoromethylation of (Hetero)arenes
  作者：Bin Yang、Donghai Yu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acscatal.7b03990

  日期：2018.4.6

  trifluoromethylation of (hetero)arenes with easily accessible C6F5I(OCOCF3)2 under photoredox catalysis has been developed. This method is tolerant of various (hetero)arenes and functional groups. Notably, C6F5I is recycled from the decarboxylation reaction and further used for the preparation of C6F5I(OCOCF3)2. The combination of photoredox catalysis and hypervalent iodine reagent provides a practical approach

  已经开发了在光氧化还原催化下具有易于获得的C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的可扩展且操作简单的（杂）芳烃的脱羧三氟甲基化。该方法可耐受各种（杂）芳烃和官能团。值得注意的是，C 6 F 5 I从脱羧反应中再循环并进一步用于制备C 6 F 5 I（OCOCF 3）2。光氧化还原催化和高价碘试剂的结合为三氟乙酸在三氟甲基化反应中的应用提供了一种实用的方法。
• IMIDAZOTHIADIAZOLE AND IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150094297A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention provides thiazole compounds of Formula I wherein W, Y, R 0 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of platelet aggregation and thus can be used as medicaments for treating or preventing thromboembolic disorders.

  本发明提供了式I的噻唑化合物，其中W、Y、R0、R2、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3和X4如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或其溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作治疗或预防血栓栓塞性疾病的药物。
• Heteroaryl Substituted Quinolin-4-Ylamine Analogues
  申请人：Caldwell M. Timothy

  公开号：US20080085901A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Heteroaryl substituted quinolin-4-ylamine analogues of Formula I are provided. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using such compounds to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  提供了公式I的杂环取代的喹啉-4-胺类似物。这些化合物是配体，可用于体内或体外调节特定受体活性，并且在治疗与人类、家养伴侣动物和家畜动物的病理性受体激活相关的疾病方面特别有用。提供了用于治疗此类疾病的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究的配体使用方法。
• Heteroaryl Substituted Piperazinyl-Pyridine Analogues
  申请人：Blum Charles A.

  公开号：US20080124384A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Substituted biaryl piperazinyl-pyridine analogues are provided, of the Formula: wherein variables are as described herein. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using such compounds to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  本发明提供了取代双芳基哌嗪基吡啶类似物，其化学式如下：其中变量如本文所述。这些化合物是配体，可用于调节体内或体外特定受体的活性，并在治疗与人类、家畜伴侣动物和家畜动物中的病理性受体激活相关的疾病方面特别有用。还提供了用于治疗此类疾病的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究的这种配体的方法。
• Imidazothiadiazole and imidazopyrazine derivatives as protease activated receptor4 (PAR4) inhibitors for treating platelet aggregation
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10428077B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present invention provides thiazole compounds of Formula I wherein W, Y, R0, R2, R4, R5, R6, R7, X1, X2, X3 and X4 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of platelet aggregation and thus can be used as medicaments for treating or preventing thromboembolic disorders.

  本发明提供了式 I 的噻唑化合物，其中 W、Y、R0、R2、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3 和 X4 如本文所定义，或其立体异构体、同系物、药学上可接受的盐、原药酯或溶 剂形式，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作治疗或预防血栓栓塞性疾病的药物。