3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-threitol | 84379-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-threitol
• 英文别名: (R)-2-(benzyloxy)-2-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol；2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-threitol；(2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 84379-54-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: BCACQGHYULTSHT-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-threitol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Backstrom, Allyson D.; McMordie, R. Austin S.; Begley, Tadhg P., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 171 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 对甲苯磺酸 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-threitol
  参考文献：
  名称：

  从D-和L-酒石酸高效，立体选择性地合成血小板活化因子和对映异构体

  摘要：

  从D-和L-酒石酸作为手性合成子开始，以立体化学明确的方式有效地合成了乙酰基甘油醚磷酸酰胆碱（血小板活化因子（1和2））。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87654-6

文献信息

• An enantioselective synthesis of platelet-activating factors, their enantiomers, and their analogues from D- and L-tartaric acids.
  作者：MASAJI OHNO、KAGARI FUJITA、HISAO NAKAI、SUSUMU KOBAYASHI、KEIZO INOUE、SHOSHICHI NOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.572

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines (platelet-activating factors ; PAFs), their enantiomers, and their analogues were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D-and L-tartaric acids as chiral synthons. The enantiomer of C16-PAF (S-comfiguration) showed far less activity than the natural PAF (R-configuration), and the N-methylpiperidine and N-methylpyrrolidine analogues were found to possess much higher activity than natural C16-PAF.

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。
• Total synthesis of an enantiomeric pair of FR900482. 2. Syntheses of the aromatic and the optically active aliphatic segments
  作者：Toshiharu Yoshino、Yuriko Nagata、Etsuko Itoh、Masaru Hashimoto、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00651-0

  日期：1997.7

  The synthesis of the aromatic segment 4 was achieved starting from commercially available 5-hydroxyisophthalic acid (6) by utilizing Claisen rearrangement of 9, bromolactonization of 12, and modified Curtius rearrangement of 16 as the key steps. Furthermore, the optically active aliphatic segments 5 and ent-5 were synthesized in enantiomerically pure forms starting with natural (2R,3R)- and unnatural

  芳香族链段4的合成是通过利用9的Claisen重排，12的溴内酯化和16的修饰的Curtius重排从商业上可获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始实现的。此外，旋光性脂肪族链段5和ent- 5以对映体纯净的形式分别从天然（2R，3R）-和非天然（2S，3S）-酒石酸二乙酯（7和ent- 7）合成：合成方案具有26个环氧化物的特征，27个亲环氧化物的特征与叠氮化物阴离子，在33的叠氮化物功能还原为胺，并形成N保护的1,3-恶唑烷35。
• Synthesis and antagonistic activities of enantiomers of cyclic platelet-activating factor analogues.
  作者：Hideki MIYAZAKI、Norio NAKAMURA、Tomiyoshi ITO、Toshio SADA、Takeshi OSHIMA、Hiroyuki KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.37.2391

  日期：——

  Enantiomers of platelet-activating factor (PAF) antagonists, 3-(6-[O-(trans-3-heptadecylcarbamoyloxytetrahydropyran-2-yl)methyl ] phosphonoxy)hexylthiazolium (inner salt) (3), 3-[5-(trans-3-heptadecylcarbamoyloxytetrahydropyran-2-yl) methoxycarbonylamino]pentylthiazolium bromide (4) and 3-(5-[O-(cis-3-heptadecylcarbamoylthiotetrahydropyran-2-yl) methyl]phosphonoxy)pentylthiazolium (inner salt) (5)

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂的对映异构体，3-（6- [O-（反式-十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）己基噻唑鎓（内盐）（3），3- [5-（反式-3-溴化十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲氧羰基氨基]戊基噻唑鎓盐（5）和3-（5- [O-（顺-3-庚基氨基甲酰基硫代四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）戊基噻唑鎓（内盐）从（2R，2R）-和（2S，2S）-酒石酸开始合成。在体外（兔血小板聚集，IC50）和体内（大鼠低血压，ID50）中测量了这些化合物对C16-PAF的拮抗活性。在这三个对映异构体对中，（3S）-（四氢吡喃编号）对映体的效力比（3R）-异构体高一阶：（2R，3S）-3a（R-74,654），IC50 0.59 microM和ID50 0.054 mg /公斤，iv; （2S，3R）-3b，IC50 4。7 microM和ID50 0.30 mg /
• Gold/Acid-Cocatalyzed Regiodivergent Preparation of Bridged Ketals via Direct Bis-Oxycyclization of Alkynic Acetonides
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、M. Rosario Torres

  DOI：10.1002/adsc.201000124

  日期：——

  The regioselective metal/acid co‐catalyzed direct bis‐oxycyclization of alkynyldioxolanes allows the efficient synthesis of optically pure bi‐ and tricyclic bridged acetal systems.

  炔基二氧戊环的区域选择性金属/酸共催化直接双氧环化反应可有效合成光学纯的双环和三环桥缩醛体系。
• Synthesis and biological activity of fluorine-modified platelet activating factors.
  作者：KAGARI FUJITA、SUSUMU KOBAYASHI、ICHIRO KUDO、KEIZO INOUE、SHOSHICHI NOJIMA、MASAJI OHNO、YOSHIRO KOBAYASHI、MAKOTO ODAGIRI、TAKEO TAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.35.647

  日期：——

  Fluorine-modified acetyl glyceryl ether phosphorylcholines (platelet activating factors; PAFs) were efficiently synthesized in an enantioselective manner by the coupling of a D-threitol.derivative with fluorinated long-chain alkoxy methanesulfonates. The introduction of a trifluoromethyl group at the terminal of the alkyl ether chain decreased the hypotensive activity and platelet activation considerably. As the number of fluorine atoms in the alkyl ether chain was increased, both activities were gradually restored, but no selective agonist was obtained from among the fluorinated PAFs.

  通过将 D-苏力糖醇衍生物与氟化长链烷氧基甲磺酸酯偶联，以对映体选择性方式高效合成了氟修饰的乙酰甘油醚磷酸胆碱（血小板活化因子；PAFs）。在烷基醚链的末端引入三氟甲基后，降血压活性和血小板活化能力大大降低。随着烷基醚链中氟原子数的增加，这两种活性都逐渐恢复，但在含氟 PAF 中没有发现选择性激动剂。