(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypropan-2-one | 162284-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypropan-2-one
• CAS: 162284-28-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: DGHLJKPHLGIKTP-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypropan-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1-脱氧-D-木酮糖
  参考文献：
  名称：

  Backstrom, Allyson D.; McMordie, R. Austin S.; Begley, Tadhg P., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 171 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-threitol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Backstrom, Allyson D.; McMordie, R. Austin S.; Begley, Tadhg P., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 171 - 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mechanistically unusual base induced [1,3]-H-shift in homoallylic ethers
  作者：Johann Mulzer、Gregor Wille、Jörn Bilow、Duilio Arigoni、Bruno Martinoni、Konrad Roten

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01223-9

  日期：1997.8

  Upon treatment with NaH in DMF the homoallylic ethers 1a-g and the amine 1h undergo a rearrangement into the trisubstituted (Epsilon)- olefins 2a-h. Experiments with isotopically labelled forms of 1a and 1b show that the [1,3]-shift is cleanly intramolecular and proceeds predominantly in the suprafacial mode. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Backstrom, Allyson D.; McMordie, R. Austin S.; Begley, Tadhg P., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 171 - 176
  作者：Backstrom, Allyson D.、McMordie, R. Austin S.、Begley, Tadhg P.

  DOI：——

  日期：——