phenyl(4-(thiophen-2-ylmethyl)-2-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl)methanone | 1224142-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl(4-(thiophen-2-ylmethyl)-2-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-[4-(thiophen-2-ylmethyl)-2-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl]methanone
• CAS: 1224142-53-3
• 化学式: C₂₂H₁₄F₃NOS
• 分子量: 397.42
• InChiKey: RAVCIYIPLCTTPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 4,4,4-trifluoro-3-(2-iodophenylamino)-1-phenylbut-2-en-1on 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到phenyl(4-(thiophen-2-ylmethyl)-2-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯通过多米诺Sonogashira-炔烃碳环化过程催化了2-三氟甲基喹啉的合成。

  摘要：

  描述了一种新的，快速且高产率的方法，该方法通过钯催化的β-三氟甲基β-烯胺酮与芳烃的钯催化串联Sonogashira-炔烃碳环化反应来制备3,4-二取代的2-三氟甲基喹啉。在温和的条件下，已实现中等至优异的产量。该反应也可以扩展到不含氟的底物。还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/b925285a

文献信息

• Palladium catalyzed synthesis of 2-trifluoromethylquinolines through a domino Sonogashira–alkyne carbocyclization process
  作者：Zixian Chen、Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Shan Li、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/b925285a

  日期：——

  A new, rapid and high-yielding method to prepare 3,4-disubstituted 2-trifluoromethylquinolines by a palladium catalyzed tandem Sonogashira-alkyne carbocyclization of beta-trifluoromethyl beta-enaminoketones with arynes is described. Moderate to excellent yields have been achieved under mild conditions. This reaction can also be expanded to the non-fluorine containing substrates. The reaction mechanism

  描述了一种新的，快速且高产率的方法，该方法通过钯催化的β-三氟甲基β-烯胺酮与芳烃的钯催化串联Sonogashira-炔烃碳环化反应来制备3,4-二取代的2-三氟甲基喹啉。在温和的条件下，已实现中等至优异的产量。该反应也可以扩展到不含氟的底物。还讨论了反应机理。