Methylhydroxy chalcone | 1159764-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Methylhydroxy chalcone
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-3-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1159764-77-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: QHMQAWNNHVPBQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methylhydroxy chalcone 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并a嗪-5（6 H）-one：设计，合成，模型和用作hMAO-B抑制剂

  摘要：

  基于我们最近报道的选择性hMAO-A抑制剂，分子内环化作用导致异构体选择性发生了非常有趣的变化。设计并合成了一系列具有新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并恶嗪-5（6 H）-支架的选择性hMAO-B抑制剂（3a - 3u）。化合物3u（IC 50  = 221 nM）表现出最佳的抑制活性和对hMAO-B的同工型选择性，优于司来吉兰（IC 50 ＝ 321nM），其是用于帕金森氏病的商业选择性hMAO-B抑制剂。模型研究表明，我们的化合物对hMAO-B的选择性取决于至少两个残基，即Ile 199和Cys 172（或对应于hMAO-A的Phe 208和Asn 181）。这些数据支持进一步的研究，以评估更有效的选择性hMAO-B抑制剂的合理设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.045
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Methylhydroxy chalcone
  参考文献：
  名称：

  新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并a嗪-5（6 H）-one：设计，合成，模型和用作hMAO-B抑制剂

  摘要：

  基于我们最近报道的选择性hMAO-A抑制剂，分子内环化作用导致异构体选择性发生了非常有趣的变化。设计并合成了一系列具有新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并恶嗪-5（6 H）-支架的选择性hMAO-B抑制剂（3a - 3u）。化合物3u（IC 50  = 221 nM）表现出最佳的抑制活性和对hMAO-B的同工型选择性，优于司来吉兰（IC 50 ＝ 321nM），其是用于帕金森氏病的商业选择性hMAO-B抑制剂。模型研究表明，我们的化合物对hMAO-B的选择性取决于至少两个残基，即Ile 199和Cys 172（或对应于hMAO-A的Phe 208和Asn 181）。这些数据支持进一步的研究，以评估更有效的选择性hMAO-B抑制剂的合理设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.045

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins Bearing an α,α-Disubstituted Amino Acid Moiety
  作者：Joanna Hejmanowska、Anna Albrecht、Jakub Pięta、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.201500598

  日期：2015.12.14

  An organocatalytic approach for the stereoselective synthesis of 3,4-dihydrocoumarins with an α,α-disubstituted amino acid moiety incorporated is presented. The developed methodology is based on the cascade reaction between α-substituted azlactones and 2-hydroxychalcones. It is initiated by a chiral Brønsted base-catalyzed enantio- and diastereoselective Michael reaction followed by the azlactone ring

  提出了一种有机催化方法，用于立体选择性合成3，4-二氢香豆素，其中掺入了α，α-二取代的氨基酸部分。所开发的方法基于α-取代的内酯与2-羟基查耳酮之间的级联反应。它是由手性布朗斯台德碱催化的对映异构和非对映选择性Michael反应引发的，然后由内酯环开环构建3,4-二氢香豆素骨架。形成具有两个相邻的立体异构中心的产物，其中一个是四元的，具有高对映选择性和极好的非对映选择性。此外，新的级联反应性的完全区域选择性值得关注。
• Controllable Synthesis of Two Isomers 4<i>H</i>-Chromene and 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives under Catalyst-Free Conditions
  作者：Shuang Wang、Jun-Jie Lin、Xin Cui、Jing-Peng Li、Chao Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01762

  日期：2021.12.3

  A one-pot method for the selective synthesis of two isomers 4H-chromene and 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives was developed without a catalyst and using EtOH/H2O (4:1, v/v) as the solvent. The reaction was conducted under mild conditions, with forming multiple chemical bonds in one pot and high atom economy, and only a stoichiometric amount of H2O is produced as the byproduct. Its selectivity

  开发了一种选择性合成两种异构体 4 H -色烯和 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷衍生物的一锅法，无需催化剂，使用 EtOH/H 2 O (4:1, v/v)作为溶剂。该反应在温和的条件下进行，一锅形成多个化学键，原子经济性高，副产物仅产生化学计量的H 2 O。其选择性受热力学和动力学控制，并讨论了两种结构发生转变的原因。
• Reactions of 2-hydroxyaryl-α,β-unsaturated ketones with dimethylsulfonium carbonylmethylides: a new and facile diastereoselective synthesis of 2,3-disubstituted dihydrobenzofurans
  作者：Sarika Malik、Upender K. Nadir、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.041

  日期：2009.5

  A simple, efficient, and general method has been developed for the diastereoselective synthesis of 2,3-disubstituted dihydrobenzofurans through reactions of 2-hydroxyaryl-α,β-unsaturated ketones with dimethylsulfonium carbonylmethylides.

  通过2-羟基芳基-α，β-不饱和酮与二甲基s羰基甲基化物的反应，已开发出一种简单，有效且通用的方法用于非对映选择性合成2,3-二取代的二氢苯并呋喃。
• Access to enhanced catalytic core–shell CuO–Pd nanoparticles for the organic transformations
  作者：Kanchan Mishra、Nagaraj Basavegowda、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c6ra03883b

  日期：——

  This paper describes the biosynthesis of core–shell CuO–Pd nanocatalysts with the aid of a Cyperus rotundus rhizome extract.

  这篇论文描述了在鬼针草根茎提取物的帮助下合成核壳结构的CuO-Pd纳米催化剂。
• Extracts and Methods Comprising Cinnamon Species
  申请人：Gow T. Robert

  公开号：US20070292540A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention relates to extracts of cinnamon species plant material prepared by supercritical CO 2 extractions methods.

  本发明涉及采用超临界CO2提取方法制备的肉桂属植物材料的提取物。