3-methoxy-4-methylpenta-1,3-diene | 75814-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-4-methylpenta-1,3-diene
• CAS: 75814-42-5
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: OIMCNJCBPXTRIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-phenylhexa-1,4,5-trien-3-one 、 3-methoxy-4-methylpenta-1,3-diene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  纳扎罗夫反应被含氧取代的二烯的（4 + 3）环加成反应所拦截

  摘要：

  路易斯酸介导的烯丙基乙烯基酮的Nazarov反应中的羟烯丙基阳离子中间体被高度环选择性（4 + 3）环加成反应的无环2-甲氧基取代的丁二烯截获。立体选择性通常不高，但在某些情况下，空间相互作用是造成高选择性的原因。结果与一致的（4 + 3）环加成一致。在许多情况下，（4 + 3）产物在路易斯酸的存在下易碎裂或重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00914
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-甲基-戊-3,4-二烯-2-醇 在 四(三苯基膦)钯 甲基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methoxy-4-methylpenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Kleijn, H.; Westmijze, H.; Meijer, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 7-8, p. 378 - 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fettes, Kevin; McQuire, leslie; Murray, Alistar W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2123 - 2128
  作者：Fettes, Kevin、McQuire, leslie、Murray, Alistar W.

  DOI：——

  日期：——
• HAMON D. P. G.; TRENNERY V. C., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 4, 809-821
  作者：HAMON D. P. G.、 TRENNERY V. C.

  DOI：——

  日期：——
• Nazarov Reactions Intercepted by (4 + 3) Cycloadditions with Oxygen-Substituted Dienes
  作者：François M. LeFort、Vinayak Mishra、Graham D. Dexter、Timothy D. R. Morgan、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00914

  日期：2015.6.5

  The oxyallyl cation intermediate from the Lewis acid mediated Nazarov reaction of an allenyl vinyl ketone was intercepted by acyclic, 2-silyloxy-substituted butadienes by highly regioselective (4 + 3) cycloadditions. Stereoselectivity was often modest, but in some instances steric interactions were responsible for high selectivity. The results are consistent with concerted (4 + 3) cycloadditions. In

  路易斯酸介导的烯丙基乙烯基酮的Nazarov反应中的羟烯丙基阳离子中间体被高度环选择性（4 + 3）环加成反应的无环2-甲氧基取代的丁二烯截获。立体选择性通常不高，但在某些情况下，空间相互作用是造成高选择性的原因。结果与一致的（4 + 3）环加成一致。在许多情况下，（4 + 3）产物在路易斯酸的存在下易碎裂或重排。
• Kleijn, H.; Westmijze, H.; Meijer, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 7-8, p. 378 - 380
  作者：Kleijn, H.、Westmijze, H.、Meijer, J.、Vermeer, P.

  DOI：——

  日期：——