4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 202822-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 202822-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₀ClF₆N₃O₂
• 分子量: 437.729
• InChiKey: JLNJOPVXHIEOTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.46 g (95%)的产率得到4-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Diphenyl oxadiazolones as potassium channel modulators

  摘要：

  化合物1的新型化合物可用于治疗对大导电性钙激活钾通道开放剂反应的疾病：其中"Het"是一组特定的杂环基团之一；Z独立地为每次出现选择O或S；R.sup.a，R.sup.b和R.sup.c各自独立地选择氢，卤素，OH，CF.sub.3，provided R.sup.c不是氢；当R.sup.a和R.sup.b为氢时，R.sup.c可以是从咪唑-1-yl，morpholinomethyl，N-甲基咪唑-2-yl和吡啶基中选择的杂环基团之一；R.sup.d和R.sup.e各自独立地选择氢，卤素，CF.sub.3，NO.sub.2或咪唑-1-yl；m，n和p各自独立地选择O或1的整数；而R.sup.f和R.sup.g各自独立地选择氢；C.sub.1-4烷基；或R.sup.f和R.sup.g与它们所连接的氮原子一起选择从N-甲基哌嗪，morpholine，thiomorpholine，N-苄基哌嗪和咪唑啉酮中选择的杂环基团之一。

  公开号：

  US05869509A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯胺 在 五氯化磷 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-Diphenyltriazol-3-ones:  Openers of Large-Conductance Ca²⁺-Activated Potassium (Maxi-K) Channels

  摘要：

  A series of diphenyl-substituted heterocycles were synthesized and evaluated by electrophysiological techniques as openers of the cloned mammalian large-conductance, Call-activated potassium (maxi-K) channel. The series was designed from deannulation of known benzimidazolone maxi-K opener NS-004 (2) thereby providing an effective template for obtaining structure-activity-related information. The triazolone ring system was the most studied wherein 4,5-diphenyltriazol-3-one 6d (maxi-K = 158%) was identified as the optimal maxi-K channel opener.

  DOI：

  10.1021/jm010569q

文献信息

• US06077861
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DIPHENYL HETEROCYCLES AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0915856A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• EP0915856A4
  申请人：——

  公开号：EP0915856A4

  公开（公告）日：2006-04-12
• US5869509A
  申请人：——

  公开号：US5869509A

  公开（公告）日：1999-02-09
• US6077861A
  申请人：——

  公开号：US6077861A

  公开（公告）日：2000-06-20