2'-Methoxy-2-acetyl-diphenylamin | 23592-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-Methoxy-2-acetyl-diphenylamin
• 英文别名: 1-[2-(2-Methoxyphenylamino)phenyl]ethanone；1-[2-(2-methoxyanilino)phenyl]ethanone
• CAS: 23592-60-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: HNLFQNZRFLUCSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Methoxy-2-acetyl-diphenylamin 在 三光气 、 盐酸羟胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Divergent strategy for the chemoselective synthesis of N-Arylbenzimidazoles and N-Arylindazoles from arylamino oximes

  摘要：

  An efficient and divergent synthesis of N-arylbenzimidazoles and N-arylindazoles from arylamino oximes based on reaction conditions selection was developed. The synthesis was approached by treating oximes with BTC and the chemoselectivity was regulated by the amount of Et3N. This switchable N-N and N-C bond formation process features mild reaction conditions, simple execution, high chemoselectivity and broad substrate scope. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130945
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醚 、 邻氨基苯乙酮 在 C₅₀H₇₂ClPPd 、 2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyldicyclohexylphosphine 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2'-Methoxy-2-acetyl-diphenylamin
  参考文献：
  名称：

  三联苯膦作为钯催化芳基卤与 1°苯胺胺化的高效配体

  摘要：

  已开发出三联苯膦配体（2,6-双（2,4,6-三异丙基苯基）苯基-二环己基膦，TXPhos）及其负载的钯配合物[(TXPhos)(allyl)PdCl]，该催化剂体系在芳基卤化物与 1° 苯胺的胺化，对密集官能化的底物特别有效，包括具有原酸酯、乙酰基、腈和硝基的两个伙伴。使用TXPhos负载的催化剂体系，前所未有地实现了许多合作伙伴的组合，基础范围甚至扩展到了KOAc，这甚至是2-硝基氯苯胺化的最佳选择。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.08.017

文献信息

• Photolyse von 3-Methyl-2, 1-benzisoxazol (3-Methylanthranil) und 2-Azido-acetophenon in Gegenwart von Schwefelsäure und Benzolderivaten
  作者：Thomas Doppler、Hans Schmid、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19790620134

  日期：1979.1.24

  Photolysis of 3-Methyl-2, 1-benzisoxazole (3-Methylanthranil) and 2-Azido-acetophenone in the Presence of Sulfuric Acid and Benzene Derivatives

  硫酸和苯衍生物存在下对3-甲基-2,1-苯并恶唑（3-甲基蒽基）和2-叠氮基-苯乙酮的光解
• Substituted aminophenylalkyl ketones, their preparation and use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04539429A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  Novel lower-alkyl 2-(hydroxyphenylamino)phenyl ketones, useful as inhibitors of lipoxygenase activity, are of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, lower-alkyl, lower-alkoxy or halo; R' is hydrogen or lower-alkyl; R" is hydrogen, lower-alkyl or halo; and Alk is lower-alkyl. The compounds are prepared by de-etherification of the corresponding alkyl or benzyl ethers which are in turn prepared by reacting a 2-(alkoxy- or benzyloxyphenylamino)benzoic acid with an alkyllithium.

  新型的下烷基2-(羟基苯胺基)苯基酮，可用作抑制脂氧合酶活性的药物，其化学式为##STR1##其中R为氢、下烷基、下烷氧基或卤素；R'为氢或下烷基；R"为氢、下烷基或卤素；Alk为下烷基。这些化合物通过对应的烷基或苄基醚的脱醚制备，而这些醚则是通过将2-(烷氧基或苄氧基苯胺基)苯甲酸与烷基锂反应制备而成。
• Itier,J.; Casadevall,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2342 - 2355
  作者：Itier,J.、Casadevall,A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of <i>N</i>-Arylindazoles and Benzimidazoles from a Common Intermediate
  作者：Brenda C. Wray、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol101899q

  日期：2010.10.15

  A variety of N-aryl-1H-indazoles and benzimidazoles were synthesized from common arylamino oximes in good to excellent yields The product selectivity depends upon the base used in the reaction, as triethylamine promoted the formation of benzimidazoles, whereas 2-aminopyridine promoted the formation of N-arylindazoles This method is valuable to the synthetic community because both indazoles and benzimidazoles are prevalent in pharmaceuticals
• US4539429A
  申请人：——

  公开号：US4539429A

  公开（公告）日：1985-09-03