S,S-dimethyl-N-(4-tolyl)sulfimide | 27691-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S-dimethyl-N-(4-tolyl)sulfimide
• 英文别名: N-(4-tolyl)-dimethyl-sulfimide；N-(4-Methyl-phenyl)-S,S-dimethylsulfimid；N-(p-Methylphenyl)dimethylsulfimid；N-(p-Tolyl)-S,S-dimethylsulfimid；N-4-Tolyl S,S-dimethyl sulfimide；dimethyl-(4-methylphenyl)imino-λ4-sulfane
• CAS: 27691-50-5
• 化学式: C₉H₁₃NS
• 分子量: 167.275
• InChiKey: UBHVHMYILSBQHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-dimethyl-N-(4-tolyl)sulfimide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2,5-Dimethyl-1,3-dihydro-benzo[c]isothiazol-2-ium; chloride
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]异噻唑2-氧化物：具有交叉耦合和功能化潜力的三维杂环

  摘要：

  已开发出一种可靠的合成苯并[ c ]异噻唑2-氧化物的方法，可提供从苯胺和DMSO开始的一系列功能化衍生物。反应顺序可以以克为单位进行，可以生成可以通过标准交叉偶联反应轻松修饰的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600823
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 二甲基亚砜 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S,S-dimethyl-N-(4-tolyl)sulfimide
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]异噻唑2-氧化物：具有交叉耦合和功能化潜力的三维杂环

  摘要：

  已开发出一种可靠的合成苯并[ c ]异噻唑2-氧化物的方法，可提供从苯胺和DMSO开始的一系列功能化衍生物。反应顺序可以以克为单位进行，可以生成可以通过标准交叉偶联反应轻松修饰的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600823

文献信息

• The Reaction of 4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium Chloride with Sulfimides: A New Synthesis of N-Aryl-1,2,3-dithiazolimines
  作者：Andreas Kalogirou、Panayiotis Koutentis

  DOI：10.3390/molecules14072356

  日期：——

  N-Aryl-S,S-dimethylsulfimides 3 (Ar = 4-NO2C6H4), 4 (Ar = Ph) and 5 (Ar = 4-Tol) react with Appel salt 1 to give the corresponding N-aryl-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazolylidene)benzenamines 8 (Ar = 4-NO2C6H4), 9 (Ar = Ph) and 10 (Ar = 4-Tol) in 84, 94 and 87% yields, respectively. The reaction proceeds in the absence of base and a proposed reaction mechanism is given.

  N-Aryl-S,S-二甲基亚砜 3 (Ar = 4-NO2C6H4)、4 (Ar = Ph) 和 5 (Ar = 4-Tol) 与 Appel 盐 1 反应得到相应的 N-芳基-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑亚基)苯胺 8 (Ar = 4-NO2C6H4)、9 (Ar = Ph) 和 10 (Ar = 4-Tol) 的产率分别为 84%、94% 和 87%。该反应在没有碱的情况下进行，并给出了建议的反应机理。
• Activation of dimethyl sulfoxide by electrophiles and use of the reactive intermediates in the preparation of iminosulfuranes
  作者：Thankamma E. Varkey、Graham F. Whitfield、Daniel Swern

  DOI：10.1021/jo00937a013

  日期：1974.11
• Iminosulfuranes. XV. Dimethyl sulfoxide-trifluoroacetic anhydride. New and efficient reagent for the preparation of iminosulfuranes
  作者：Ashok K. Sharma、Thomas Ku、Arthur D. Dawson、Daniel Swern

  DOI：10.1021/jo00907a012

  日期：1975.9
• BEZVERXIJ, N. P.;PROTASHCHUK, S. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 2, 461-462
  作者：BEZVERXIJ, N. P.、PROTASHCHUK, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• SHARMA A. K.; KU T.; DAWSON A. D.; SWERN D., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 19, 2758-2764
  作者：SHARMA A. K.、 KU T.、 DAWSON A. D.、 SWERN D.

  DOI：——

  日期：——