Boc-DL-5,5-dimethylproline methyl ester | 146954-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-DL-5,5-dimethylproline methyl ester
• 英文别名: methyl N-tert-butyloxycarbonyl-(D,L)-5,5-dimethylprolinate；methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-5,5-dimethylpyrrolidine-2-carboxylate；methyl N-Boc-δ,δ-dimethylprolinate；1-tert-butyl 2-methyl 5,5-dimethylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-(Tert-butyl) 2-methyl 5,5-dimethylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl 5,5-dimethylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 146954-61-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: ZSWQVPYQPUSPPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-DL-5,5-dimethylproline methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonylglycyl-(D,L)-5,5-dimethylproline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of proline-modified analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-glutamic acid (GPE)

  摘要：

  The synthesis of ten proline-modified analogues of the neuroprotective tripeptide GPE is described. Five of the analogues incorporate a proline residue with a hydrophobic group at C-2 and two further analogues have this side chain locked into a spirolactam ring system. The pyrrolidine ring was also modified by replacing the gamma-CH2 group with sulfur and/or incorporation of two methyl groups at C-5. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.026
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Boc-DL-5,5-dimethylproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的氨基酸5,5-二甲基脯氨酸的便捷合成

  摘要：

  描述了Boc-DL-5，5-二甲基脯氨酸甲酯的方便合成。当进入肽时，可以预期该构象受限的氨基酸主要存在于顺式肽键异构体中。模型肽Boc-Phe-Me 2 Pro-OMe中的肽键显示为90％的顺式异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85081-7

文献信息

• Synthesis of Racemic δ,δ-Dimethylproline Derivatives
  作者：Isabel Rodríguez、M. Isabel Calaza、Carlos Cativiela

  DOI：10.1002/ejoc.201201420

  日期：2013.2

  Financial support from the Ministerio de Ciencia e Innovacion – FEDER (grant CTQ2010-17436; FPI fellowship to I. R.), and the Gobierno de Aragon – FSE (research group E40) is gratefully acknowledged.

  非常感谢部长级 Ciencia e Innovacion – FEDER（授予 CTQ2010-17436；FPI 奖学金给 IR）和 Gobierno de Aragon – FSE（研究组 E40）的财政支持。
• Heteroaryl pyrrolidinyl and piperidinyl ketone derivatives and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20080146607A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, Ar, R 1 , R 2 , R a and R b are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  该式化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、Ar、R1、R2、Ra和Rb在此处有定义。还提供了制药组合物、使用方法和制备该化合物的方法。
• Aryl pyrrolidinyl and piperidinyl ketone derivatives and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20090318493A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Aryl and heteroaryl ketone compounds substituted with pyrrolidines and piperidines, that modulate serotonin norepinephrine and/or dopamine neurotransmission. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  含有吡咯烷和哌啶取代基的芳基和杂芳基酮化合物，可调节5-羟色胺、去甲肾上腺素和/或多巴胺神经传导。还提供了药物组合物、使用方法和合成这些化合物的方法。
• Analogs of Glycyl-Prolyl-Glutamate
  申请人：Brimble Margaret Anne

  公开号：US20080145335A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Embodiments of this invention include novel analogs of Glycyl-Prolyl-Glutamate (GPE) and compositions containing such analogs of GPE. Of these, certain analogs have modified proline residues. Other embodiments of this invention include uses of analogs of GPE to protect neural cells from degeneration and/or death in response to injury or disease. Disorders treatable with compounds and compositions of this invention include hypoxia/ischemia, toxic injury, and chronic neurodegenerative disorders including Parkinson's disease.

  本发明的实施例包括甘氨酰-脯氨酰-谷氨酸（GPE）的新型类似物和含有这种类似物的组合物。其中，某些类似物具有改性脯氨酸残基。本发明的其他实施例包括使用GPE的类似物保护神经细胞免受损伤或疾病引起的退化和/或死亡。可用本发明的化合物和组合物治疗的疾病包括缺氧/缺血、毒性损伤和慢性神经退行性疾病，包括帕金森病。
• HETEROARYL PYRROLIDINYL AND PIPERIDINYL KETONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20120065225A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, Ar, R 1 , R 2 , R a and R b are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供了公式：或其药学上可接受的盐，其中m，n，Ar，R1，R2，Ra和Rb的定义在此处。还提供了制药组合物、使用方法和制备该化合物的方法。