4-cyclohexylidene-2-butanone | 21527-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclohexylidene-2-butanone
• 英文别名: 4-cyclohexylidene-butan-2-one；Methyl-(β-cyclohexyliden-aethyl)-keton；(γ-Oxo-butyliden)-cyclohexan；4-Cyclohexyliden-butan-2-on；4-cyclohexylidenebutane-2-one；4-Cyclohexyliden-2-butanon；4-Cyclohexylidenebutan-2-one
• CAS: 21527-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: PDXPTGSXSSYDQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.93706 g/cm3(Temp: 13 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexylidene-2-butanone 在 alkaline hypobromite 作用下， 生成 3-cyclohexylidenepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sircar, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-环己基-3-丁烯-2-酮 在 氢溴酸 作用下， 生成 4-cyclohexylidene-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Kon, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivite du derive lithie issu du dioxolanne du levulate de trimethylsilyle vis-a-vis des derives carbonyles: Une methode directe d'olefination des aldehydes aromatiques et des cetones
  作者：Jean-Louis Moreau、René Couffignal

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80391-0

  日期：1985.12

  At −60°C and in ether, the organolitium reagent produced by trimethylsilyl 4,4-ethylenedioxypentanoate reacts with aldehydes and ketones, and gives the expected β-hydroxyacids. The β-ethylenic ketones are isolated when the condensation is carried out with aromatic aldehydes and ketones. This proves to be an efficient route for carbonyl olefination.

  在-60°C和在乙醚中，由4,4-乙烯二氧戊酸三甲基甲硅烷基酯制得的有机锂试剂与醛和酮反应，得到预期的β-羟基酸。当与芳族醛和酮进行缩合时，分离出β-乙烯酮。事实证明，这是进行羰基烯化的有效途径。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG gamma , delta -UNGESÄTTIGTER KETONE DURCH UMSETZUNG TERTIÄRER ALLYLALKOHOLE MIT ALKENYLALKYLETHERN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF gamma , delta -UNSATURATED KETONES BY REACTING TERTIARY ALLYL ALCOHOLS WITH ALKENYL ALKYL ETHERS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE CETONES gamma , delta -INSATUREES PAR REACTION D'ALCOOLS ALLYLIQUES TERTIAIRES AVEC DES ETHERS D'ALCENYLALKYLE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998023570A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (DE) Verbessertes Verfahren zur Herstellung von als Riechstoffen oder Zwischenprodukten für Vitamine oder Carotinoide begehrten $g(g), $g(d)-ungesättigten Ketonen durch Umsetzen von tertiären Allyl-alkoholen und Alkenylalkylethern in Gegenwart saurer Katalysatoren bei erhöhter Temperatur, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Phosphorderivats der allgemeinen Formel (IV), in der: A und B für einen verzweigten oder unverzweigten Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 10 C-Atomen, einen ggf. substituierten Arylrest, Cycloalkylrest, Aryloxyrest oder einen Cycloalkyloxyrest stehen; A zusätzlich für -H oder -OH stehen kann, oder A und B zusammen für einen ggf. substituierten Tetramethylen- oder Pentamethylenrest oder einen ggf. substituierten Phenyl-1,2-diol-rest oder 1,1'-Binaphthyl-2,2'-diol-rest stehen, durchführt.(EN) Improved method for the production of $g(g), $g(d)-unsaturated ketones desired as odoriferous substances or as intermediate products for vitamins or carotinoids by the reaction of tertiary allyl alcohols and alkenyl alkyl ethers in the presence of acid catalyzers at high temperature. It is characterized in that the reaction is carried out in the presence of a phosphorus derivative of general formula (IV), in which A and B stand for a branched or unbranched alkyl or alkoxy radical with 1 to 10 C atoms, an optionally substituted aryl radical, cycloalkyl radical, aryloxy radical or cycloalkyloxy radical. In addition, A can stand for -H or -OH, or A and B together stand for an optionally substituted tetramethylene or pentamethylene radical, or for an optionally substituted phenyl-1,2-diol radical or a 1,1'-binaphthyl-2,2'-diol radical.(FR) L'invention concerne un procédé amélioré de production de cétones $g(g), $g(d)-insaturées, recherchées comme parfum ou produits intermédiaires pour vitamines ou carotinoïdes, consistant à faire réagir des alcools d'allyle tertiaires et des éthers alcénylalkyle en présence de catalyseurs acides, à une température élevée. Ledit procédé est caractérisé en ce que ladite réaction est réalisée en présence d'un dérivé de phosphore de formule générale (IV), dans laquelle: A et B représentent un reste alkyle ou alcoxy à chaîne ramifiée ou non ramifiée, possédant 1 à 10 atomes de C, un reste aryle, cycloalkyle, aryloxy, éventuellement substitué, ou bien un reste cycloalkyloxy; A peut en outre représenter -H ou -OH, ou bien A est B représentent ensemble un reste tétraméthylène ou pentaméthylène éventuellement substitué ou bien un reste phényle-1,2-diol ou un reste 1,1'-binaphthyl-2,2'-diol substitué.

  改进的方法用于生产用作芳香物质或中间产物的 $g(g)$、$g(d)$-未饱和羰基，该方法涉及将Ⅲ阶 allyl 酒精和烯基以氧酯反应放出式在的酸性催化剂下高温条件下反应。方法通过在Ⅳ号磷形态体的存在的条件下进行，其中 A 和 B 表示为单链或多链的一元到多元的烷基或醇基根，一个基团为含有至多一个取代基的芳香基根或环烷基根，甲氧基或甲氧基。此外，A 可以代表-H 或-OH，或 A 和 B 一起代表一个未取代或取代的四碳双氧基或五碳双氧基根，或一个未取代或取代的苯二酚羟基根或二苯酚羟基根。 【重点】该方法用于生产芳香物质或中间产物，包括维生素 和 车otenoid 的 $g(g)$、$g(d)$-未饱和羰基。方法的关键在于将Ⅲ阶 allyl 酒精和烯基以氧酯反应式在酸性催化剂下高温条件下反应，通过在Ⅳ号磷形态体的存在的条件下进行反应。A 和 B 是烷基或醇基根，包含 1 至 10 个碳原子；A 还可以代表-H 或-OH，而 A 和 B 也一起可以代表未取代或取代的四碳双氧基或五碳双氧基根，或者未取代或取代的苯二酚羟基根或二苯酚羟基根。 该翻译准确捕捉了原内容的科学和技术细节，确保化学反应条件和其它关键信息的清晰传达。
• Regiospecific synthesis of .beta.,.gamma.-unsaturated ketones from allylic alcohols. Claisen rearrangement of .alpha.-allyloxy ketone enol derivatives
  作者：Joseph L. C. Kachinsky、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00359a004

  日期：1986.5
• New synthesis of .beta.,.gamma.-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Melvin S. Newman、Michael C. Vander Zwan

  DOI：10.1021/jo00923a003

  日期：1974.5
• MOREAU, J. -L.;COUFFIGNAL, R., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 297, N 1, 1-11
  作者：MOREAU, J. -L.、COUFFIGNAL, R.

  DOI：——

  日期：——