3-hydroxy-1-methyl-3-(1-methyl-propa-1,2-dienyl)-1,3-dihydro-indol-2-one | 851663-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-3-(1-methyl-propa-1,2-dienyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
• CAS: 851663-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: PYBSYDJAQIKXOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-(1-methyl-propa-1,2-dienyl)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到4-(1-Bromoethenyl)-1,4-dimethylquinoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Metal-catalyzed rearrangements of 3-allenyl 3-hydroxyindolin-2-ones in the presence of halogenated reagents

  摘要：

  研究人员探讨了 3-烯基 3-羟基吲哚与多种卤代试剂在催化量贵金属盐存在下的反应。重排反应和氧环化反应分别生成 4-（1-卤乙烯基）-喹啉二酮或螺环卤代吲哚，这两种反应都是竞争性途径。官能化的种类取决于底物和反应条件。

  DOI：

  10.1039/c2ob27359d
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 1-溴-2-丁炔 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-hydroxy-1-methyl-3-(1-methyl-propa-1,2-dienyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Cu双金属催化α-烯醇的多米诺环化反应，然后发生偶联反应：导致功能化螺内酰胺的新序列。

  摘要：

  已经开发出新颖的区域选择性金属催化的α-烯醇-交叉偶联（Heck，Sonogashira和Suzuki）反应序列的螺环化，从而导致潜在的生物活性螺环内酰胺衍生物。使用我们之前描述的方法，在水性介质中，通过铟介导的Barbier型羰基-烯基化反应，从α-氧代内酰胺1 ac开始，进行串联螺环化偶联反应的前体α-allenols2 ad。

  DOI：

  10.1002/chem.200500228

文献信息

• Visible-Light-Mediated Ru-Catalyzed Synthesis of 3-(Arylsulfonyl)but-3-enals via Coupling of α-Allenols with Diazonium Salts and Sulfur Dioxide
  作者：Fernando Herrera、Amparo Luna、Pedro Almendros

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03482

  日期：2020.12.18

  arenediazonium salts is presented. The three-component reaction which is promoted by visible light can be easily accomplished using DABSO as a sulfur dioxide surrogate in the presence of a photoredox catalyst. In this manner, a broad range of electron-rich and electron-deficient aryl substituents are well accommodated in the sulfonylation–rearrangement cascade to afford the 2,2-disubstituted 3-(arylsulfonyl)but-3-enals

  提出了α-烯醇，二氧化硫和槟榔重氮盐的首次偶联。在光氧化还原催化剂的存在下，使用DABSO作为二氧化硫替代物可以轻松完成由可见光促进的三组分反应。以这种方式，在磺酰化-重排级联中可以很好地容纳大量的富电子和缺电子的芳基取代基，从而以合理的收率得到2,2-二取代的3-（芳基磺酰基）but-3-烯醛。基于对照实验，提出了暗示1，2-芳基迁移的自由基机理。
• Palladium Nanoparticles in Water: A Reusable Catalytic System for the Cycloetherification or Benzannulation of α-Allenols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Ana M. González、Amparo Luna、Sagrario Martínez-Ramírez

  DOI：10.1002/adsc.201501132

  日期：2016.6.16

  A convenient ligand‐free catalytic system has been developed for the chemoselective cyclization reaction of various α‐allenol derivatives by palladium nanoparticles (PdNPs) in an aqueous reaction medium.

  已经开发了一种便捷的无配体催化体系，用于在水性反应介质中通过钯纳米粒子（PdNP）对各种α-烯醇衍生物进行化学选择性环化反应。
• Synthesis of Spiroheterocycles by Palladium-Catalyzed Domino Cycloisomerization/Cross-Coupling of α-Allenols and Baylis-Hillman Acetates
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo、M. Teresa Quirós

  DOI：10.1002/chem.200900096

  日期：2009.3.23

  First insights into the reaction between a Baylis–Hillman adduct and an allene moiety have been obtained from the novel domino heterocyclization/cross‐coupling reaction of α‐allenols and Baylis–Hillman acetates, which furnishes [(2,5‐dihydrofuran‐3‐yl)methyl]acrylate derivatives in moderate to good yields.

  第一见解成的Baylis-希尔曼加合物和丙二烯基部分之间的反应已经从新颖多米诺heterocyclization /交叉偶联α-allenols和的Baylis-希尔曼乙酸酯的反应，其配料[（2,5-二氢呋喃-3-获得中等）的产率。
• Controlled Rearrangement of Lactam-Tethered Allenols with Brominating Reagents: A Combined Experimental and Theoretical Study on α- versus β-Keto Lactam Formation
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Amparo Luna、Sara Cembellín、Manuel Arnó、Luis R. Domingo

  DOI：10.1002/chem.201101160

  日期：2011.10.4

  expansion of lactam‐tethered allenols to efficiently afford cyclic α‐ or β‐ketoamides with good yields and high chemo‐, regio‐, and diastereoselectivity, through controlled CC bond cleavage of the β‐ or γ‐lactam nucleus. Interestingly, in contrast to the rearrangement reactions of 2‐azetidinone‐tethered allenols, which lead to the corresponding tetramic acid derivatives (β‐keto lactam adducts) as the

  Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）顺利促进内酰胺拴allenols的环扩展以有效地得到环状α-或β酮酰胺具有良好的产率和高的化学-选择性，区域选择性和非对映选择性，通过控制Ç 的β的C键裂解γ或γ-内酰胺核。有趣的是，与2-氮杂环丁酮-系留的烯丙醇的重排反应形成唯一的产物相应的四酸衍生物（β-酮内酰胺加合物）相反，在相似条件下2-吲哚酮-系留的烯丙醇的反应产生了喹啉。 -2,3-二酮（α-酮内酰胺加成物）作为独家产品或主要产品。为了使实验观察合理化，已经进行了理论研究。
• Ring Enlargement versus Selenoetherification on the Reaction of Allenyl Oxindoles with Selenenylating Reagents
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Amparo Luna、Gonzalo Gómez-Campillos、M. Rosario Torres

  DOI：10.1021/jo202495z

  日期：2012.4.6

  Lactam-tethered allenols, readily prepared from α-oxolactams, were used as starting materials for divergent reactivity with selenenylating reagents. Either oxycyclization (spirocyclic selenolactams) or ring expansion (selenoquinolones) can be achieved through the choice of both reagents and substrates. The biological activity of some of the synthesized heterocycles has additionally been evaluated in four human

  容易由α-氧代内酰胺制备的内酰胺束缚的烯丙醇用作起始原料，用于与硒烯化试剂发生发散反应。氧环化（螺环硒内酰胺）或环扩环（硒代喹诺酮）均可通过选择试剂和底物来实现。另外，已经在四种人类癌细胞系中评估了某些合成杂环的生物活性。