N¹‑(acridin‑9‑yl)propane‑1,3‑diamine | 172422-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹‑(acridin‑9‑yl)propane‑1,3‑diamine
• 英文别名: 9-[(3-Aminopropyl)amino]acridine；N'-acridin-9-ylpropane-1,3-diamine
• CAS: 172422-05-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: UQMBOTIYHHLIPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹‑(acridin‑9‑yl)propane‑1,3‑diamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[1-(9-acridinylamino)]-1,3-propanediamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-杂环类似物对 Biomophalaria alexandrina 蜗牛和曼氏血吸虫幼虫阶段的杀软体动物和杀幼虫效力

  摘要：

  这项工作描述了基于喹啉的 N-杂环芳烃的合成及其作为杀软体动物剂对成年 Biomophalaria alexandrina 蜗牛以及对 Schistosoma mansoni 幼虫（毛蚴和尾蚴）的杀幼虫剂的生物学评价。分子对接研究被证明是为了研究它们对半胱氨酸蛋白酶的亲和力，作为抗寄生虫药的一个有趣靶标。与结合亲和力和 RMSD 值反映的共结晶配体 D1R 相比，化合物 AEAN 显示出最佳对接结果，其次是 APAN。使用 SEM 评估了 B. alexandrina 蜗牛的产卵量、孵化率和 S. mansoni 尾蚴的超微结构地形图。生物学评估（孵化率和产卵能力）表明，喹啉盐酸盐 CAAQ 是对付成年亚历山大蜗牛最有效的化合物，而吲哚喹啉衍生物 APAN 对毛孢虫最有效，而吖啶基衍生物 AEAA 是最有效的化合物对尾蚴最有效，致死率 100%。发现 CAAQ 和 AEAA 调节 B. alexandrina

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15041200
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 1,3-丙二胺 以60%的产率得到N¹‑(acridin‑9‑yl)propane‑1,3‑diamine
  参考文献：
  名称：

  带有新隐油菜籽，a啶和α-氨基膦酸酯支架的新杂种的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  新型α-氨基膦酸酯杂化物8a-f的合成是在高氯酸锂作为路易斯酸催化剂在甲醇中的条件下，使11-苯氧基-4-甲酰基新隐油菜籽油3，氨基烷基氨基a啶6a-f和亚磷酸二苯酯7反应完成的。在碳酸钾存在下，DMF中11-氯代新隐油菜碱1与4-羟基苯甲醛2反应得到起始醛3，而9-氯代ac啶4与适当的二胺5a-f反应合成9-氨基烷基氨基a啶6a -f。。所有合成的杂种的结构通过光谱学方法确认，并显示与预期结构一致的光谱。评估了所有合成杂种对HCT-116，MCF-7，HepG2和A549人癌细胞系的抗增殖活性。筛选结果证明，大多数报道的化合物都是有效的，尤其是杂种8a，其对MCF-7，HepG2和A549癌细胞的活性最高，分别为IC 50 8.2、23.1和19.4 µM。该活性明显高于标准药物阿霉素。此外，杂种8f对HCT-116癌细胞系表现出最有效的活性，IC 50比参考药物阿霉素（IC 50）高2

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01849-2

文献信息

• Convenient Synthesis of an <i>N</i>‐(1‐Alkoxyl‐9‐fluorenyl)serine Acridine Conjugate
  作者：Jifeng Dai、Qibing Zhou

  DOI：10.1080/00397910600978531

  日期：2007.1.1

  Abstract We report here the synthesis of an N‐(1‐alkoxyl‐9‐fluorenyl)serine acridine conjugate, which was achieved by a three‐component assembly approach via an intramolecular reductive amination process.

  摘要 我们在此报告了 N-（1-烷氧基-9-芴基）丝氨酸吖啶共轭物的合成，这是通过分子内还原胺化过程通过三组分组装方法实现的。
• A new synthesis of aliphatic isothiocyanates from primary amines, convenient for in situ use
  作者：Ulrik Boas、Mogens Havsteen Jakobsen

  DOI：10.1039/c39950001995

  日期：——

  Primary aliphatic amines react with carbon disulfide in the presence of BOP (benzotriazole-1-yl-oxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 1, giving the corresponding isothiocyanates in good to high yields and high purity; a number of isothiocyanates are synthesized and isolated or generated in situ and treated with a nucleophile.

  脂肪族伯胺在BOP（苯并三唑-1-基-氧-三（二甲氨基）phosph六氟磷酸盐1）存在下与二硫化碳反应，以高至高收率和高纯度获得相应的异硫氰酸酯;合成并分离了许多异硫氰酸酯或原位产生并用亲核试剂处理。
• Acridines as stimulators for Fas-mediated apoptosis
  申请人：——

  公开号：US20020169183A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Optionally substituted 9-[(3-aminopropyl)amino]acridines stimulate Fas-mediated apoptosis. These compounds, as single stereoisomers or mixtures of stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them, are useful in methods of treating autoimmune and hyperplasic diseases.

  可选择替代的9-[(3-氨丙基)氨基]蒽啉刺激Fas介导的凋亡。这些化合物，作为单一立体异构体或立体异构体混合物，其药学上可接受的盐和含有它们的制药组合物，在治疗自身免疫和增生性疾病的方法中是有用的。
• Orlova; Koziorowski; Henssen, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S738-S740
  作者：Orlova、Koziorowski、Henssen、Ghaneolhosseini、Lundqvist、Tolmachev、Sjoberg

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ACRIDINES AS STIMULATORS FOR FAS-MEDIATED APOPTOSIS<br/>[FR] ACRIDINES UTILISEES COMME STIMULATEURS DE L'APOPTOSE A MEDIATION FAS
  申请人：TELIK INC

  公开号：WO2002072096A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  Optionally substituted 9-[3-aminopropyl)amino]acridines stimulate Fasmediated apoptosis. These compounds, optionally in the form of single stereoisomers of mixtures of steroisomers, or their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them, are useful in methods of treating autoimmune and hyperplasic diseases.