4-oxo-4,5-dihydroacephenanthrylene | 98677-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-4,5-dihydroacephenanthrylene
• 英文别名: 4(5H)-Acephenanthrylenone；5H-acephenanthrylen-4-one
• CAS: 98677-79-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O
• 分子量: 218.255
• InChiKey: VPIBLAIEQACARK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  439.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4,5-dihydroacephenanthrylene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯并[e]苊
  参考文献：
  名称：

  A study of chemical carcinogenesis. 84. Synthesis and fluorescence spectra of structural analogs of potential benzo[b]fluoranthene-DNA adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a046
• 作为产物：
  描述：

  9-bromomethylphenantrene 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 4-oxo-4,5-dihydroacephenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  A study of chemical carcinogenesis. 84. Synthesis and fluorescence spectra of structural analogs of potential benzo[b]fluoranthene-DNA adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a046

文献信息

• Synthesis and spectroscopy of nine isomeric methylacephenanthrylenes
  作者：Patrick P. J. Mulder、Ben B. Boere、Arthur Baart、Jan Cornelisse、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19931120105

  日期：——

  dehydration and, in the case of 1g and 1j, dehydrogenation. 8- And 9-methylacephenanthrylene (1h and 1i) were prepared by a Haworth synthesis starting with the reaction of methylsuccinic anhydride with acenaphthene. The spectroscopic properties of acephenanthrylene and its methyl derivatives were investigated with mass spectrometry, 1H NMR and UV-VIS spectroscopy. According to the 1H NMR spectra, steric

  描述了九种异构的甲基取代的对苯二甲苯的合成。使用了三种不同的方法。通过对苯二酚（2）和4,5,7,8,9,10-六氢对苯二甲酸（17）的甲酰化反应制得1-，2-和6-甲基对苯二甲苯（1a，1c和1f）），然后进行Wolff-Kishner还原和脱氢反应。通过用甲基锂处理相应的苯乙酮，然后进行脱水，然后脱水，在1g和1j的情况下进行脱氢，从而合成4-，5-，7-和10-甲基对苯二甲苯（1d，1e，1g和1j）。通过Haworth合成，从甲基琥珀酸酐与的反应开始，制备8-和9-甲基苯并菲（1h和1i）。通过质谱，1 H NMR和UV-VIS光谱研究了对苯乙撑及其甲基衍生物的光谱性质。根据1 H NMR光谱，甲基和附近质子之间的空间位阻按以下顺序减小：1、10> 6> 7> 3> 4、5、8、9。
• AMIN, S.;BALANIKAS, G.;HUIE, K.;HUSSAIN, N.;GEDDIE, E.;HECHT, S. S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 23, 4642-4646
  作者：AMIN, S.、BALANIKAS, G.、HUIE, K.、HUSSAIN, N.、GEDDIE, E.、HECHT, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• A study of chemical carcinogenesis. 84. Synthesis and fluorescence spectra of structural analogs of potential benzo[b]fluoranthene-DNA adducts
  作者：Shantu Amin、George Balanikas、Keith Huie、Nalband Hussain、J. Edgar Geddie、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/jo00223a046

  日期：1985.11