2-(9-phenanthrylmethyl)phenyl triflate | 479669-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(9-phenanthrylmethyl)phenyl triflate
• 英文别名: [2-(Phenanthren-9-ylmethyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 479669-15-3
• 化学式: C₂₂H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 416.421
• InChiKey: PUENAFMOLCQWBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-phenanthrylmethyl)phenyl triflate 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到14H-dibenzo[a,c]xanthene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化多环芳基三氟甲酸酯的环化反应合成多环黄嘌呤和呋喃

  摘要：

  钯催化的多环芳族邻-（芳基甲基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应发生意外的硫-氧键裂解，从而提供了多环黄嘌呤。这些是芳基三氟甲磺酸酯与芳烃经钯催化交联形成二芳基醚的第一个例子。相反，类似的钯催化多环邻-（芳氧基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应是通过一种机理进行的，该机理涉及常规的碳-氧键裂解，以提供二芳基呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00534-3
• 作为产物：
  描述：

  9-bromomethylphenantrene 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 三甘醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(9-phenanthrylmethyl)phenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化多环芳基三氟甲酸酯的环化反应合成多环黄嘌呤和呋喃

  摘要：

  钯催化的多环芳族邻-（芳基甲基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应发生意外的硫-氧键裂解，从而提供了多环黄嘌呤。这些是芳基三氟甲磺酸酯与芳烃经钯催化交联形成二芳基醚的第一个例子。相反，类似的钯催化多环邻-（芳氧基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应是通过一种机理进行的，该机理涉及常规的碳-氧键裂解，以提供二芳基呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00534-3

文献信息

• Synthesis of polycyclic xanthenes and furans via palladium-catalyzed cyclization of polycyclic aryltriflate esters
  作者：Ji-Quan Wang、Ronald G Harvey

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00534-3

  日期：2002.7

  Palladium-catalyzed cyclization of polycyclic aromatic o-(arylmethyl)phenol triflate esters takes place with unexpected sulfur–oxygen bond cleavage to furnish polycyclic xanthenes. These are the first examples of Pd-catalyzed cross-coupling of aryl triflate esters with arenes to form diaryl ethers. In contrast, analogous palladium-catalyzed cyclization of polycyclic o-(aryloxy)phenol triflate esters

  钯催化的多环芳族邻-（芳基甲基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应发生意外的硫-氧键裂解，从而提供了多环黄嘌呤。这些是芳基三氟甲磺酸酯与芳烃经钯催化交联形成二芳基醚的第一个例子。相反，类似的钯催化多环邻-（芳氧基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应是通过一种机理进行的，该机理涉及常规的碳-氧键裂解，以提供二芳基呋喃。