1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronic acid | 2671-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronic acid
• 英文别名: 2-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 2671-19-4
• 化学式: C₉H₁₄O₇
• 分子量: 234.206
• InChiKey: VMIGMPSCEKHEFJ-FPKYVCNBSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  471.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以53.8%的产率得到methyl 3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  通过异聚d-葡萄糖醛酸类似物的差向异构化合成1-异戊糖酸衍生物

  摘要：

  摘要通过对d-葡萄糖醛酸衍生物进行差向异构化，制得了1-iduronic酸的衍生物，这些衍生物必须被限制为采用在轴向位置具有C-6的构象，从而使l-iduronic酸衍生物在热力学上更加稳定。通过从差向异构混合物中结晶，可以方便地以23％的产率获得3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-β-1-呋喃呋喃甲酸甲酯，并且其特征在于通过还原为相应的醇或通过催化氢化随后进行。通过自发环化得到1，2-O-异亚丙基-β-1-呋喃基呋喃基-6，3-内酯。设计了由d-葡糖呋喃尿酸酯-6，3-内酯分两步合成3，5-O-亚苄基-1，2-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖醛酸甲酯的方法。差向异构的其他候选物，包括其他酯，酰胺和腈，还进行了检查。在所有情况下，通过竞争性分解（可能涉及β消除）都会降低产量。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81890-x
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以45%的产率得到1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过异聚d-葡萄糖醛酸类似物的差向异构化合成1-异戊糖酸衍生物

  摘要：

  摘要通过对d-葡萄糖醛酸衍生物进行差向异构化，制得了1-iduronic酸的衍生物，这些衍生物必须被限制为采用在轴向位置具有C-6的构象，从而使l-iduronic酸衍生物在热力学上更加稳定。通过从差向异构混合物中结晶，可以方便地以23％的产率获得3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-β-1-呋喃呋喃甲酸甲酯，并且其特征在于通过还原为相应的醇或通过催化氢化随后进行。通过自发环化得到1，2-O-异亚丙基-β-1-呋喃基呋喃基-6，3-内酯。设计了由d-葡糖呋喃尿酸酯-6，3-内酯分两步合成3，5-O-亚苄基-1，2-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖醛酸甲酯的方法。差向异构的其他候选物，包括其他酯，酰胺和腈，还进行了检查。在所有情况下，通过竞争性分解（可能涉及β消除）都会降低产量。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81890-x

文献信息

• US7282485B2
  申请人：——

  公开号：US7282485B2

  公开（公告）日：2007-10-16
• Synthesis of l-iduronic acid derivatives by epimerisation of anancomeric d-glucuronic acid analogues
  作者：Neil Baggett、Alan Smithson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81890-x

  日期：1982.10

  Abstract Derivatives of l -iduronic acid were prepared by epimerisation of d -glucuronic acid derivatives that were constrained to adopt a conformation having C-6 in an axial position, so that the l -iduronic acid derivatives would be thermodynamically more stable. Methyl 3,5- O -benzylidene-1,2- O -isopropylidene-β- l -idofuranuronate was conveniently obtained in 23% yield by crystallisation from

  摘要通过对d-葡萄糖醛酸衍生物进行差向异构化，制得了1-iduronic酸的衍生物，这些衍生物必须被限制为采用在轴向位置具有C-6的构象，从而使l-iduronic酸衍生物在热力学上更加稳定。通过从差向异构混合物中结晶，可以方便地以23％的产率获得3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-β-1-呋喃呋喃甲酸甲酯，并且其特征在于通过还原为相应的醇或通过催化氢化随后进行。通过自发环化得到1，2-O-异亚丙基-β-1-呋喃基呋喃基-6，3-内酯。设计了由d-葡糖呋喃尿酸酯-6，3-内酯分两步合成3，5-O-亚苄基-1，2-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖醛酸甲酯的方法。差向异构的其他候选物，包括其他酯，酰胺和腈，还进行了检查。在所有情况下，通过竞争性分解（可能涉及β消除）都会降低产量。