5-deoxy-D-xylo-hexofuranosidurono-6,3-lactone | 7139-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 5-deoxy-D-xylo-hexofuranosidurono-6,3-lactone
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-5,6-dihydroxytetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one；D-glucurono-3,6-lactone；(3R,3aR,6aR)-2,3-dihydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 7139-60-8
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: ZPFZPWZUNYGPBE-QQOIJDAESA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-D-xylo-hexofuranosidurono-6,3-lactone 在 咪唑 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 silver carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,3aR,6aR)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型天然存在的苯乙烯基内酯（+）-心脏丁醇化物的新型立体控制不对称合成

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的策略，该方法用于从心叶禾本科（Goniothalamus cardiopetalus），心脏丁醇内酯的茎皮中不对称合成新的苯乙烯基内酯。合成过程基于对功能化的双环乳酸-内酯中间体的必要操作，该中间体以完全立体选择性的方式结合了葡萄糖醛酸内酯衍生的骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.113
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-deoxy-D-xylo-hexofuranosidurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  新型天然存在的苯乙烯基内酯（+）-心脏丁醇化物的新型立体控制不对称合成

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的策略，该方法用于从心叶禾本科（Goniothalamus cardiopetalus），心脏丁醇内酯的茎皮中不对称合成新的苯乙烯基内酯。合成过程基于对功能化的双环乳酸-内酯中间体的必要操作，该中间体以完全立体选择性的方式结合了葡萄糖醛酸内酯衍生的骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.113

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Allenylation of Aldehydes in Aqueous Media:  Total Synthesis of (+)-Goniofufurone¹
  作者：Xiang-Hui Yi、Yue Meng、Xiao-Gang Hua、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo9815610

  日期：1998.10.1

  further lowered the product selectivity. The reactions of an aliphatic aldehyde with simple propargyl bromide showed a lower selectivity than the reaction of an aromatic aldehyde in most cases, except for the use of tin or zinc (where comparable selectivities were observed). On the other hand, the reaction of terminal-substituted propargyl bromides with aldehydes mediated by indium showed a high regioselectivity

  在水介质中研究了金属介导的羰基化合物烯丙基化的区域选择性和非对映选择性。在羰基化合物与简单的炔丙基溴的炔丙基化-烯丙基化反应过程中，不同的金属介体对产物的形成具有不同的区域选择性。在标准反应条件下，使用铟提供了最高的区域选择性，优选形成了炔丙基醇。使用锡和铋作为金属介体在具有相同偏好的情况下提供了较低的选择性。使用锌和镉作为介体进一步降低了产物的选择性。在大多数情况下，脂族醛与简单的炔丙基溴的反应显示出比芳族醛的反应低的选择性，除了使用锡或锌（观察到类似的选择性）。另一方面，末端取代的炔丙基溴与由铟介导的醛的反应在形成烯丙基化产物中显示出高的区域选择性。带有α-羟基的羰基化合物的铟介导的烯丙基化也以高非对映选择性进行，主要在含水乙醇中形成合成二醇。α-羟基取代的醛的烯丙基化中的非对映选择性高归因于α-羟基取代基表现出的螯合作用。通过使用这种高度非对映选择性的烯基化作用，从D-葡萄糖醛酸-6
• Indium-mediated highly diastereoselective allenylation in aqueous medium: total synthesis of (+)-goniofufurone
  作者：Xiang-Hui Yi、Yue Meng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/a707881a

  日期：——

  (+)-Goniofufurone was synthesized from D-glucurono-6,3-lactone via an indium-mediated highly regio- and diastereo-selective allenylation of carbonyl compounds in aqueous medium.

  (+)-戈尼福弗酮是通过一种铟介导的高区域选择性和立体选择性烯丙基化反应，从D-葡萄糖酸-6,3-内酯合成的，该反应是在水相中对羰基化合物进行的。
• 5-Deoxy glycofuranosides by carboxyl group assisted photoinduced electron-transfer deoxygenation
  作者：Andrea Bordoni、Rosa M. de Lederkremer、Carla Marino

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.005

  日期：2008.2

  2-O-(3-trifluoromethyl)benzoylated derivative of d-galacturonic acid. The carboxylic group efficiently assists α-deoxygenation, the required irradiation time being significantly shorter than that in the absence of it. The photochemical reaction was also used for the deoxygenation of d-glucurono-6,3-lactone derivatives, providing in both cases the convenient routes for the synthesis of 5-deoxy-hexofuranosides

  随着合成脱氧糖的实用方法的发展，将以9-甲基咔唑（MCZ）为光敏剂的光致电子转移（PET）反应应用于d的2- O-（3-三氟甲基）苯甲酰化衍生物。 -半乳糖醛酸。羧基有效地辅助了α-脱氧，所需的照射时间明显短于不存在时的照射时间。光化学反应还用于d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生物的脱氧，在两种情况下均提供了合成5-deoxy-六呋喃糖苷和中间体化合物以合成天然产物的便捷途径，避免了使用金属氢化物。
• CHOLINERGIC ENHANCERS WITH IMPROVED BLOOD-BRAIN BARRIER PERMEABILITY FOR THE TREATMENT OF DISEASES ACCOMPANIED BY COGNITIVE IMPAIRMENT
  申请人：Maelicke Alfred

  公开号：US20070213318A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention refers to compounds that, in addition to enhancing the sensitivity to acetylcholine and choline of neuronal cholinergic receptors and/or acting as cholinesterase inhibitors and/or neuroprotective agents, have enhanced blood-brain barrier permeability in comparison to their parent compounds. The compounds are derived (either formally by their chemical structure or directly by chemical synthesis) from natural compounds belonging to the class of amaryllidaceae alkaloids e.g. galanthamine, narwedine and lycoramine, or from metabolites of said compounds. The compounds of the present invention can either interact as such with their target molecules, or they can act as “pro-drugs”, in the sense that after reaching their target regions in the body they are converted by hydrolysis or enzymatic attack to the original parent compound and react as such with their target molecules, or both. The compounds of this invention may be used as medicaments for the treatment of human brain diseases associated with a cholinergic deficit, including the neurodegenerative diseases Alzheimer's and Parkinson's disease and the psychiatric diseases vascular dementia, schizophrenia and epilepsy.

  本发明涉及化合物，除了增强神经元胆碱能受体对乙酰胆碱和胆碱的敏感性，或者作为胆碱酯酶抑制剂和/或神经保护剂外，与其母化合物相比，具有增强的血脑屏障渗透性。这些化合物是从天仙子科生物碱类天仙子碱，如无心菜碱、纳尔韦丁和百合碱，或其代谢物中派生的（通过其化学结构或直接通过化学合成）。本发明的化合物可以直接与其目标分子相互作用，也可以作为“前药”，在到达体内目标区域后，通过水解或酶攻击转化为原始母化合物，并像母化合物一样与其目标分子反应，或两者兼而有之。本发明的化合物可用作治疗与胆碱能缺陷相关的人类脑疾病的药物，包括神经退行性疾病阿尔茨海默病和帕金森病以及精神疾病血管性痴呆、精神分裂症和癫痫。
• 10.1016/j.tetlet.2024.155131
  作者：Liu, Yang、Liu, Yi、Liu, Jun、Du, Yuguo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155131

  日期：——

  for lethally contagious tuberculosis. The polyketide antibiotics Thuggacins A-C possessed potent, vigorous anti-tuberculosis activity against with a different anti-tuberculosis mechanism targeting and inhibiting the bacterial respiratory chain. Herein, we report a novel and efficient route to construct the C15–C25 fragment of Thuggacins in 15 linear steps with 5.5 % overall yield using commercially available

  是导致致命传染性结核病的人类专性呼吸系统。聚酮化合物抗生素 Thuggacins A-C 具有强效、强烈的抗结核活性，通过不同的抗结核机制靶向和抑制细菌呼吸链。在此，我们报告了一种新颖有效的路线，使用市售的 -(+)-glucono-1,5-lactone 作为手性模板，通过 15 个线性步骤构建 Thuggacins 的 C15–C25 片段，总产率为 5.5%。该合成的关键步骤包括底物控制的甲基化、Weinreb 酮的形成、Mitsunobu 消除以及 LiAlH 辅助的立体选择性还原，以制备 Thuggacins A-C 的连续立体中心和共轭二烯。