(Z)-3-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propanoic acid | 7110-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (Z)-3-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[(5Z)-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoic acid
• CAS: 7110-78-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅S₂
• 分子量: 337.377
• InChiKey: GCQMLHMGQXHCDM-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 (Z)-3-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-N'-(3-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propanoyl)nicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷衍生物作为结核分枝杆菌泛酸合成酶抑制剂的结构指导设计

  摘要：

  泛酸的生物合成途径对于结核分枝杆菌（Mtb）的持续生长和毒力至关重要，并且该途径中的一种酶，由panC基因编码的泛酸合成酶（PS，EC：6.3.2.1）已成为合适的靶标。用于治疗结核病的新疗法。在本文中，我们报道 了通过合理的抑制剂设计方法开发的Mtb PS的纳摩尔噻唑烷抑制剂。噻唑烷化合物是通过基于能量的药效团建模和随后的体外筛选发现的，其化合物的半数最大抑制浓度（IC 50）值为（1.12±0.12）μM。这些化合物随后通过建模和合成化学的组合进行了优化。通过导致改进的抑制剂与IC化学合成的引命中膨胀50的350的n值中号和一个Mtb的1.55μ最小抑制浓度（MIC）中号。这些化合物中的一些还显示出对休眠的Mtb细胞的良好活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402171
• 作为产物：
  描述：

  绕丹宁-3-丙酸 、 胡椒醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(Z)-3-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷衍生物作为结核分枝杆菌泛酸合成酶抑制剂的结构指导设计

  摘要：

  泛酸的生物合成途径对于结核分枝杆菌（Mtb）的持续生长和毒力至关重要，并且该途径中的一种酶，由panC基因编码的泛酸合成酶（PS，EC：6.3.2.1）已成为合适的靶标。用于治疗结核病的新疗法。在本文中，我们报道 了通过合理的抑制剂设计方法开发的Mtb PS的纳摩尔噻唑烷抑制剂。噻唑烷化合物是通过基于能量的药效团建模和随后的体外筛选发现的，其化合物的半数最大抑制浓度（IC 50）值为（1.12±0.12）μM。这些化合物随后通过建模和合成化学的组合进行了优化。通过导致改进的抑制剂与IC化学合成的引命中膨胀50的350的n值中号和一个Mtb的1.55μ最小抑制浓度（MIC）中号。这些化合物中的一些还显示出对休眠的Mtb细胞的良好活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402171

文献信息

• Rhodanine carboxylic acid derivatives for the treatment and prevention of metabolic bone disorders
  申请人：Angelika Esswein, Wolfgang Schaefer, and Konrad Honold

  公开号：US20030032813A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  1 Compounds of general formula (I), where m is 0-8, q is 0-8, a is between 0-4, A signifies a single or double bond, R 1 and R 2 signify hydrogen or lower alkyl, whereby R 1 and R 2 are the same or different and, when m signifies 2-8, R 1 and R 2 in the group CR 1 ═CR 2 can have various significances, R 3 signifies hydrogen or lower alkyl, X signifies hydrogen or —(CH 2 ) b —COR 4 with b=0-4, Y signifies hydrogen, —COR 4 , phenyl or indolyl residue, R 4 signifies hydroxyl, lower alkoxy or the NR 1 R 2 residue, whereby R 1 and R 2 are the same or different, W is optionally mono- or polysubstituted saturated or unsaturated mono-, bi- or tricycle which can contain one or more hetero atoms, as well as physiologically compatible salts, esters, optically active forms, racemates, tautomers, derivatives which can be metabolized in vivo to compounds of general formula (I), and produces medicaments for prophylaxis or therapy of metabolic bone disorders with the compounds.

  通式（I）的化合物，其中m为0-8，q为0-8，a在0-4之间，A表示单键或双键，R1和R2表示氢或较低的烷基，其中R1和R2相同或不同，当m表示2-8时，CR1═CR2中的R1和R2可以具有各种意义，R3表示氢或较低的烷基，X表示氢或—（CH2）b—COR4，其中b=0-4，Y表示氢、—COR4、苯基或吲哚基残基，R4表示羟基、较低的烷氧基或NR1R2残基，其中R1和R2相同或不同，W为可选的单或多取代饱和或不饱和单、双或三环，可以含有一个或多个杂原子，以及在体内代谢成通式（I）的衍生物，以及与生理相容的盐、酯、光学活性形式、外消旋体、互变异构体等，用这些化合物制备用于代谢性骨疾病的预防或治疗的药物。
• RHODANINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF METABOLIC BONE DISORDERS
  申请人：Esswein, Angelika

  公开号：EP1117655A1

  公开（公告）日：2001-07-25
• Oxazole and thiazole compounds as beta-catenin modulators and uses thereof
  申请人：Dasgupta Ramanuj

  公开号：US20090227624A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  A series of oxazole and thiazole compounds are shown herein to be small molecule inhibitors of the Wnt pathway that specifically target the activity of the stabilized pool of β-cat oxazole and thiazole compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, cancer, and others.
• OXAZOLE AND THIAZOLE COMPOUNDS AS BETA-CATENIN MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：DASGUPTA Ramanuj

  公开号：US20120264744A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A series of oxazole and thiazole compounds are shown herein to be small molecule inhibitors of the Wnt pathway that specifically target the activity of the stabilized pool of β-catenin. Oxazole and thiazole compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, cancer, and others.
• US6673816B1
  申请人：——

  公开号：US6673816B1

  公开（公告）日：2004-01-06