2-(2-butynyl)-1,4-cyclohexanedione 4-monoethylene ketal | 862259-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-butynyl)-1,4-cyclohexanedione 4-monoethylene ketal
• 英文别名: 7-(buta-2-ynyl)-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-8-one；7-But-2-ynyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one；7-but-2-ynyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 862259-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: AZRQPUWTVYHSEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-butynyl)-1,4-cyclohexanedione 4-monoethylene ketal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (+/-)-6,6,7-trimethyl-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-1H-5-oxa-6-sila-benzocyclohepten-2-one 2-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  用于选择性安装氧官能团的炔烃氢化硅烷化-氧化策略

  摘要：

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。

  DOI：

  10.1021/ja051578h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 甲基锂 、 potassium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-butynyl)-1,4-cyclohexanedione 4-monoethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  阳离子铂（II）催化简洁合成两种具有角氧官能度的融合碳环化合物的有效控制

  摘要：

  双重麻烦：从容易获得的底物开始，实现了一种有效的方法，用于制备两种类型的具有角氧官能度的合成有用的双环[5.4.0]十一烷。此方法基于含铂的羰基内酯的[3 + 2]环加成反应（请参阅示意图； R 1 =烷基或烷氧基，R 2 =烷基，R 3 =烷基或乙烯基）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100460