6-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)isobenzofuran-1(3H)-one | 1424363-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 6-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1424363-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₃
• 分子量: 308.257
• InChiKey: HSTJKFDGUZMVEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基四氯苯酞 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.11h， 生成 6-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酯类似物对单胺氧化酶的抑制作用

  摘要：

  根据最近的报道，小分子isatin和phthalimide是设计高效单胺氧化酶（MAO）抑制剂的合适支架，本研究研究了一系列邻苯二甲酸酯[2-benzofuran-1（3H）-]]类似物。邻苯二甲酰在结构上与伊斯汀和邻苯二甲酰亚胺有关，在此证明邻苯二甲酰部分在C6处取代可产生对两种人MAO同种型均具有高结合亲和力的化合物。在评估的19个同系物中，最低的IC 50记录的抑制MAO-A和-B的值分别为0.096和0.0014μM。在大多数情况下，C6-取代的邻苯二甲酸酯表现出MAO-B特异性抑制作用。在一系列在苯环的对位带有取代基的6-苄氧基邻苯二酚中，效价的一般顺序为CF 3 > I> Br> Cl> F> CH 3 >H。结果还表明，代表性邻苯二酚的结合方式在两种MAO同工型中都是可逆的且具有竞争性。基于这些数据，C 6取代的邻苯二甲酸酯可作为开发神经退行性疾病（如帕金森氏病）的方法的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.003

文献信息

• Neuroprotective effects of benzyloxy substituted small molecule monoamine oxidase B inhibitors in Parkinson’s disease
  作者：Zhimin Wang、Jiajia Wu、Xuelian Yang、Pei Cai、Qiaohong Liu、Kelvin D.G. Wang、Lingyi Kong、Xiaobing Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.050

  日期：2016.11

  The benzyloxy substituted small molecules are well-known highly potent monoamine oxidase B inhibitors, but their therapeutic potential against Parkinson’s disease have not been investigated in detail. In this paper, a series of representative benzyloxy substituted derivatives were synthesized and evaluated for MAO-A/B inhibition. In addition, their neuroprotective effects were investigated in 6-OHDA-

  苄氧基取代的小分子是众所周知的高效单胺氧化酶B抑制剂，但尚未详细研究其对帕金森氏病的治疗潜力。在本文中，合成了一系列代表性的苄氧基取代的衍生物，并评估了对MAO-A / B的抑制作用。此外，在6-OHDA和鱼藤酮处理的PC12细胞中研究了它们的神经保护作用。观察到，大多数化合物在用神经毒素处理的PC12细胞的存活率中显示出明显的增加。其中，有13种表现出显着且平衡的神经保护效能。流式细胞术和染色方法证实了13对神经毒素诱导的细胞凋亡的保护作用。此外，根据体外BBB预测和体内急性毒性试验，13还显示出良好的BBB通透性和低毒性。结果表明13是有效和有希望的候选者，可以进一步开发作为帕金森氏病治疗的疾病缓解药物。