1,3-Dioxo-2-(3-oxo-3-phenylmethoxypropyl)isoindole-5-carboxylic acid | 565470-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dioxo-2-(3-oxo-3-phenylmethoxypropyl)isoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 565470-45-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₆
• 分子量: 353.331
• InChiKey: MRSPTBFPTBIIAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dioxo-2-(3-oxo-3-phenylmethoxypropyl)isoindole-5-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-[1,3-Dioxo-5-(4-pyrimidin-2-yl-piperazine-1-carbonyl)-1,3-dihydro-isoindol-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Carbonyl-1,3-dihydro- 1,3-dioxo-2H-isoindole-2-propanoic Acid Integrin Antagonists

  摘要：

  The 5-carboxy-1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindole-2-propanoic acid benzyl ester (1), obtained from condensation of 1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-isobenzofuranearboxylic acid with beta-alanine benzyl ester p-toluenesulfonate, reacted with an appropriate amine (11) to afford the corresponding amide (IIIa-e) which then hydrogenolyzed by 5% palladium-on-carbon to give target compounds (IVa-e).

  DOI：

  10.1081/scc-120021037
• 作为产物：
  描述：

  β-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 、 偏苯三酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1,3-Dioxo-2-(3-oxo-3-phenylmethoxypropyl)isoindole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Carbonyl-1,3-dihydro- 1,3-dioxo-2H-isoindole-2-propanoic Acid Integrin Antagonists

  摘要：

  The 5-carboxy-1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindole-2-propanoic acid benzyl ester (1), obtained from condensation of 1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-isobenzofuranearboxylic acid with beta-alanine benzyl ester p-toluenesulfonate, reacted with an appropriate amine (11) to afford the corresponding amide (IIIa-e) which then hydrogenolyzed by 5% palladium-on-carbon to give target compounds (IVa-e).

  DOI：

  10.1081/scc-120021037

文献信息

• Synthesis of 5-Carbonyl-1,3-dihydro- 1,3-dioxo-2H-isoindole-2-propanoic Acid Integrin Antagonists
  作者：Yong Deng、Yi Shen、Yu-Guo Zhong

  DOI：10.1081/scc-120021037

  日期：2003.7

  The 5-carboxy-1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindole-2-propanoic acid benzyl ester (1), obtained from condensation of 1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-isobenzofuranearboxylic acid with beta-alanine benzyl ester p-toluenesulfonate, reacted with an appropriate amine (11) to afford the corresponding amide (IIIa-e) which then hydrogenolyzed by 5% palladium-on-carbon to give target compounds (IVa-e).