[(2R,3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,1-bis(ethylsulfanyl)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(methylamino)-6-oxohexan-3-yl] benzoate | 173066-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,1-bis(ethylsulfanyl)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(methylamino)-6-oxohexan-3-yl] benzoate
• CAS: 173066-61-0
• 化学式: C₄₂H₅₃NO₇S₂Si
• 分子量: 776.103
• InChiKey: AYOVLGMTHZSQOP-CDBYGCFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,1-bis(ethylsulfanyl)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(methylamino)-6-oxohexan-3-yl] benzoate 在 4 A molecular sieve 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(methylamino)-6-oxo-4-phenylmethoxyhexan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  L-氨基吡喃醛酸衍生物的区域选择性合成：糖胺聚糖的关键成分

  摘要：

  新的和潜在的通用的I-吡喃葡萄糖醛糖基供体和/或-受体13的合成从d-呋喃呋喃尿酸-6,3-内酯1开始。在简单的C-5-表异构化，C-1硫缩醛化和区域选择性对甲氧基苄基化为羟基内酯6之后，打开内酯环。所得到的二醇酰胺被立体选择性地保护，从而提供化合物7。1,3-二恶烷环的区域选择性还原性裂解和随后的脱保护提供了目标分子13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01810-5
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 183.75h， 生成 [(2R,3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,1-bis(ethylsulfanyl)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(methylamino)-6-oxohexan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  L-氨基吡喃醛酸衍生物的区域选择性合成：糖胺聚糖的关键成分

  摘要：

  新的和潜在的通用的I-吡喃葡萄糖醛糖基供体和/或-受体13的合成从d-呋喃呋喃尿酸-6,3-内酯1开始。在简单的C-5-表异构化，C-1硫缩醛化和区域选择性对甲氧基苄基化为羟基内酯6之后，打开内酯环。所得到的二醇酰胺被立体选择性地保护，从而提供化合物7。1,3-二恶烷环的区域选择性还原性裂解和随后的脱保护提供了目标分子13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01810-5

文献信息

• Regioselective synthesis of derivatives of l-idopyranuronic acid: A key constituent of glycosaminoglycans
  作者：Iontcho R. Vlahov、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01810-5

  日期：1995.11

  Synthesis of new and potentially universal l-idopyranuronic glycosyl-donor and/or -acceptor 13 was performed starting from d-glucofuranurono-6,3-lactone 1. After simple C-5-epimerization, C-1thioacetalization and regioselective p-methoxybenzylidenation to the hydroxylactone 6, the lactone ring was opened. The resulting diolamide stereoselectively protected, providing compound 7. Regioselective reductive

  新的和潜在的通用的I-吡喃葡萄糖醛糖基供体和/或-受体13的合成从d-呋喃呋喃尿酸-6,3-内酯1开始。在简单的C-5-表异构化，C-1硫缩醛化和区域选择性对甲氧基苄基化为羟基内酯6之后，打开内酯环。所得到的二醇酰胺被立体选择性地保护，从而提供化合物7。1,3-二恶烷环的区域选择性还原性裂解和随后的脱保护提供了目标分子13。