5-chloro-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole | 23275-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-Chloro-3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 23275-38-9
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD12774161
• 分子量: 194.62
• InChiKey: AOARXCHKNQKGAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(4-((4-(oxazol-5-yl)phenyl)sulfonyl)piperazin-1-yl)-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'OXADIAZOLE

  摘要：

  本发明涉及式(I)或(II)的化合物或其立体异构体、对映体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、L1、L2、L3、L4、L5和n的含义与权利要求和说明中定义的含义相同。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，特别是药物，以及利用这些化合物和组合物预防和/或治疗代谢紊乱和/或神经退行性疾病和/或蛋白质错折性疾病的用途。

  公开号：

  WO2015140130A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到5-chloro-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3-取代的1,2,4-恶二唑啉-5-酮; 有用的am前体和保护基

  摘要：

  5-苄氧基-1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑啉-5-酮是the部分的有用的前体和保护基团。后者的化合物可以很容易地由ox胺肟制得，也可以通过将腈氧化物环加成到三氯乙腈中并随后水解而制得。氢化后，两个保护基很容易除去，从而释放出母体am。另外，可以将1,2,4-恶二唑啉-5-酮用于N-烷基am的容易的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00755-2

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2020023356A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是色氨酸2,3-二氧化酶（IDO）的抑制剂，可用作治疗增生性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的药物。
• Oxadiazole compounds
  申请人：REMYND NV

  公开号：US10562869B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein R1, R2, R3, L1, L2, L3, L4, L5 and n, have the same meaning as that defined in the claims and the description. The present invention also relates to compositions, in particular pharmaceuticals, comprising such compounds, and to uses of such compounds and compositions for the prevention and/or treatment of metabolic disorders and/or neurodegenerative diseases, and/or protein misfolding disorders.

  本发明涉及式(I)或(II)化合物或其立体异构体、对映体、外消旋体或同系物，(I)(II) 其中R1、R2、R3、L1、L2、L3、L4、L5和n与权利要求和说明中定义的含义相同。本发明还涉及包含此类化合物的组合物，特别是药物，以及此类化合物和组合物在预防和/或治疗代谢紊乱和/或神经退行性疾病和/或蛋白质错误折叠紊乱方面的用途。
• OXADIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：reMYND NV

  公开号：EP3119774A1

  公开（公告）日：2017-01-25
• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXADIAZOLE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2015140130A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein R1,R2,R3,L1,L2,L3,L4,L5 and n, have the same meaning as that defined in the claims and the description. The present invention also relates to compositions, in particular pharmaceuticals, comprising such compounds, and to uses of such compounds and compositions for the prevention and/or treatment of metabolic disorders and/or neurodegenerative diseases, and/or protein misfolding disorders.

  本发明涉及式(I)或(II)的化合物或其立体异构体、对映体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、L1、L2、L3、L4、L5和n的含义与权利要求和说明中定义的含义相同。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，特别是药物，以及利用这些化合物和组合物预防和/或治疗代谢紊乱和/或神经退行性疾病和/或蛋白质错折性疾病的用途。
• 3-substituted-1,2,4-oxadiazolin-5-one; A useful amidine precursor and protecting group
  作者：Richard E Bolton、Steven J Coote、Harry Finch、Andrew Lowdon、Neil Pegg、M Victoria Vinader

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00755-2

  日期：1995.6

  5-Benzyloxy-1,2,4-oxadiazoles and 1,2,4-oxadiazolin-5-ones are useful precursors to, and protecting groups for the amidine moiety. The latter compounds are readily prepared from amidoximes or alternatively via cycloaddition of nitrile oxides to trichloroacetonitrile and subsequent hydrolysis. Both protecting groups may be readily removed upon hydrogenation, liberating the parent amidine. In addition

  5-苄氧基-1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑啉-5-酮是the部分的有用的前体和保护基团。后者的化合物可以很容易地由ox胺肟制得，也可以通过将腈氧化物环加成到三氯乙腈中并随后水解而制得。氢化后，两个保护基很容易除去，从而释放出母体am。另外，可以将1,2,4-恶二唑啉-5-酮用于N-烷基am的容易的合成。