ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-hydroxy-4-methoxybenzoate | 67285-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-hydroxy-4-methoxybenzoate
• 英文别名: diethyl 3-hydroxy-5-methoxy-homophthalate；2-Ethoxycarbonyl-3-hydroxy-5-methoxy-phenylessigsaeure-ethylester
• CAS: 67285-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: ZKRCQLCJQDBMND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-hydroxy-4-methoxybenzoate 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6-methoxy-8-phenylmethoxy-4H-isochromene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  绿藻毒素B的全合成及结构修正

  摘要：

  请真正的绿藻毒素 B 站起来：绿藻毒素 B的全合成导致其结构修正，并为这种复杂的四环素类抗生素的类似物构建和生物学评价开辟了道路。采用的高度收敛策略允许快速构建分子的整个碳环框架。

  DOI：

  10.1002/anie.201304691
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二甲氧基苯 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-hydroxy-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  绿藻毒素B的全合成及结构修正

  摘要：

  请真正的绿藻毒素 B 站起来：绿藻毒素 B的全合成导致其结构修正，并为这种复杂的四环素类抗生素的类似物构建和生物学评价开辟了道路。采用的高度收敛策略允许快速构建分子的整个碳环框架。

  DOI：

  10.1002/anie.201304691

文献信息

• Asymmetric Alkylation of Anthrones, Enantioselective Total Synthesis of (−)- and (+)-Viridicatumtoxins B and Analogues Thereof: Absolute Configuration and Potent Antibacterial Agents
  作者：K. C. Nicolaou、Guodu Liu、Kathryn Beabout、Megan D. McCurry、Yousif Shamoo

  DOI：10.1021/jacs.6b12654

  日期：2017.3.15

  this naturally occurring antibiotic. While the developed asymmetric synthesis of C10 substituted anthrones is anticipated to find wider applications in organic synthesis, its immediate application to the construction of a variety of designed enantiopure analogues of viridicatumtoxin B led to the discovery of highly potent, yet simpler analogues of the molecule. These studies are expected to facilitate

  描述了使用奎尼丁或奎宁衍生的催化剂相转移催化蒽酮与环状烯丙基溴的不对称烷基化。利用温和的碱性条件和低至 0.5 mol % 的催化剂负载量，并实现高达 > 99:1 dr 的选择性，这种不对称反应成功地应用于对映选择性地产生 (-)- 和 (+)- 绿藻毒素 B，从而允许分配这种天然抗生素的绝对构型。虽然开发的 C10 取代蒽酮的不对称合成有望在有机合成中找到更广泛的应用，但其直接应用于构建各种设计的 viridicatumtoxin B 的对映体纯类似物，导致发现了高效但更简单的分子类似物。
• Synthesis of 3-hydroxy-5-alkoxyhomophthalates by domino ‘2 : 1-coupling/intramolecular aldol condensation’ reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with tetraalkoxymethanes
  作者：Mathias Lubbe、Peter Langer

  DOI：10.1039/b918466j

  日期：——

  The first domino ‘2 : 1 condensation/intramolecular aldol’ reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene with tetraalkoxymethanes provide a convenient approach to 3-hydroxy-5-alkoxyhomophthalates. These products, which contain one free and one protected hydroxyl group, can be functionalized by palladium(0)-catalyzed cross-coupling reactions.

  的第一个多米诺骨牌“ 2：1缩合/分子内羟醛”反应 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与四烷氧基甲烷一起使用提供了3-羟基-5-烷氧基高邻苯二甲酸酯的便利方法。这些产品包含一个游离和一个受保护的羟基，可以通过以下方式官能化钯（0）-催化的交叉偶联反应。
• Total Synthesis of Tetarimycin A, (±)-Naphthacemycin A₉, and (±)-Fasamycin A: Structure–Activity Relationship Studies against Drug-Resistant Bacteria
  作者：Jing-Kai Huang、Tsai-Ling Yang Lauderdale、Chun-Cheng Lin、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00802

  日期：2018.6.15

  Making use of a reductive olefin coupling reaction and Michael-Dieckmann condensation as two key operations, we have completed a concise total synthesis of tetarimycin A, (+/-)-naphthacemycin A(9), and (+/-)-fasamycin A in a highly convergent and practical protocol. Synthetic procedures thus developed have also been applied to provide related analogues for structure-activity relationship studies, thereby coming to the conclusion that the free hydroxyl group at C-10 is essential for exerting inhibitory activities against a panel of Gram-positive bacteria, including drug-resistant strains VRE and MRSA.
• [EN] ENANTIOENRICHED VIRIDICATUMTOXIN B ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE VIRIDICATUMTOXINE B ÉNANTIOENRICHIS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2017180248A9

  公开（公告）日：2018-11-01
• YAMATO M.; UENISHI J.; HASHIGAKI K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 5, 1459-1464
  作者：YAMATO M.、 UENISHI J.、 HASHIGAKI K.

  DOI：——

  日期：——