dimethyl 3,3-dimethoxybutane-1,1-dicarboxylate | 133494-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 3,3-dimethoxybutane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl (2,2-dimethoxypropyl)propanedioate；dimethyl 2-(2,2-dimethoxypropyl)propanedioate
• CAS: 133494-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: YKZLXTQLBZYHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,3-dimethoxybutane-1,1-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,4-bis(benzyloxymethyl)-6-octyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃的催化不对称芳基环化：无膦铑/二烯配合物作为高效催化剂

  摘要：

  通过使用不含膦的铑/二烯配合物作为催化剂，已经开发了炔醇的催化芳基化环化。通过使用 C2 对称手性双环 [2.2.2] 辛二烯配体，该过程的不对称变体已成功实现。铑/二烯催化剂体系对于炔酮和烯炔等其他底物的芳基化环化也很有效，在一个步骤中实现多个碳-碳键的形成。

  DOI：

  10.1021/ja044021v
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 甲醇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 71.25h， 生成 dimethyl 3,3-dimethoxybutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的催化不对称芳基环化：无膦铑/二烯配合物作为高效催化剂

  摘要：

  通过使用不含膦的铑/二烯配合物作为催化剂，已经开发了炔醇的催化芳基化环化。通过使用 C2 对称手性双环 [2.2.2] 辛二烯配体，该过程的不对称变体已成功实现。铑/二烯催化剂体系对于炔酮和烯炔等其他底物的芳基化环化也很有效，在一个步骤中实现多个碳-碳键的形成。

  DOI：

  10.1021/ja044021v

文献信息

• Electrochemical cyclodimerization of alkylidenemalonates
  作者：Michail N. Elinson、Sergey K. Feducovich、Alexandre A. Zakharenkov、Bogdan I. Ugrak、Gennady I. Nikishin、Sergey V. Lindeman、Jurii T. Struchkov

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98700-r

  日期：1995.4

  in MeOH in the presence of alkali metal halide as mediator, leads to the formation of cyclic dimers, i.e., 3,4-disubstituted 1,1,2,2-cyclobutanetetracarboxylates. The reaction proceeds via the reductive coupling of two substrate molecules at cathode and the cyclization of a hydrodimer dianion by its interaction with an active form of a mediator, an anode-generated halogen.

  在碱金属卤化物为介体的情况下，在未拆分的MeOH电解槽中，在未分隔的单元中电解亚烷基亚甲基丙二酸二甲酯RCH = C（COOMe）2（R = n-Alk，Ph），导致形成环状二聚物，即3,4-二取代的1,1,2,2-环丁烷四羧酸盐。该反应通过阴极上两个底物分子的还原偶联和氢二聚体二价阴离子通过与介体的活性形式（阳极产生的卤素）的相互作用而环化来进行。
• Electrochemically induced oxidative rearrangement of alkylidenemalonates
  作者：Michail N Elinson、Sergey K Feducovich、Gennady I Nikishin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00912-0

  日期：1998.11

  Alkylidenemalonates capable of double bond migration being electrolyzed in methanol or ethanol in the presence of alkali metal halides in an undivided cell equipped with Fe cathode are transformed into 2-alkyl-3,3-dimethoxyalkane-1,1-dicarboxylates in 70-90% yield via electrochemically induced oxidative rearrangement. Acidification of the reaction mixture after the electrolysis leads to the formation of 2-alkyl-3-oxoalkane-1,1-dicarboxylates. In the case of isobutylidenemalonate, the electrolysis intermediate dimethyl 3,3-dimethyl-2-methoxycyclopropane-1,1-dicarboxylate was isolated in 70% yield. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Electrochemical transformation of alkylidenemalonates into 2-alkyl-3,3-dimethoxyalkane-1,1-dicarboxylates via rearrangement
  作者：Gennady I. Nikishin、Michail N. Elinson、Sergey K. Feducovich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74890-8

  日期：1991.2

  Alkylidenemalonates capable of migration of a double bond being electrolyzed in methanol in the presence of alkali metal halides in an undivided cell are transformed into 2-alkyl-3,3-dimethoxyalkane-1,1-dicarboxylates, acidification of which leads to 2-alkyl-3-oxoalkane-1,1-dicarboxylates.
• Catalytic Asymmetric Arylative Cyclization of Alkynals:  Phosphine-Free Rhodium/Diene Complexes as Efficient Catalysts
  作者：Ryo Shintani、Kazuhiro Okamoto、Yusuke Otomaru、Kazuhito Ueyama、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja044021v

  日期：2005.1.1

  Catalytic arylative cyclization of alkynals has been developed by the use of phosphine-free rhodium/diene complexes as catalysts. An asymmetric variant of this process has been successfully realized by employing a C2-symmetric chiral bicyclo[2.2.2]octadiene ligand. The rhodium/diene catalyst system is also effective for arylative cyclization of other substrates such as alkynones and enynes, achieving multiple

  通过使用不含膦的铑/二烯配合物作为催化剂，已经开发了炔醇的催化芳基化环化。通过使用 C2 对称手性双环 [2.2.2] 辛二烯配体，该过程的不对称变体已成功实现。铑/二烯催化剂体系对于炔酮和烯炔等其他底物的芳基化环化也很有效，在一个步骤中实现多个碳-碳键的形成。