1-(4-fluorobenzyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde | 238764-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-[(4-Fluorophenyl)methyl]imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 238764-85-7
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O
• 分子量: 204.204
• InChiKey: IDQVPUULCHTNLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde 、 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Parallel liquid synthesis of N,N′-Disubstituted 3-amino azepin-2-ones as potent and specific farnesyl transferase inhibitors

  摘要：

  A rapid structure-activity study was performed by parallel liquid synthesis on N,N'-disubstitution of 3-amino azepin-2-one to afford potent and specific farnesyl transferase inhibitors with low nM enzymatic and cellular activities. The activities of the selected compounds were validated in vivo, and compounds 41a and 44a presented significant antitumour activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00218-9
• 作为产物：
  描述：

  对氟苄胺 在 双氧水 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Parallel liquid synthesis of N,N′-Disubstituted 3-amino azepin-2-ones as potent and specific farnesyl transferase inhibitors

  摘要：

  A rapid structure-activity study was performed by parallel liquid synthesis on N,N'-disubstitution of 3-amino azepin-2-one to afford potent and specific farnesyl transferase inhibitors with low nM enzymatic and cellular activities. The activities of the selected compounds were validated in vivo, and compounds 41a and 44a presented significant antitumour activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00218-9

文献信息

• 黄酮咪唑类化合物及其制备方法
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN107216315B

  公开（公告）日：2020-03-17

  本发明提供了一种黄酮咪唑类化合物,其通式为I、II或III，其中：R1为氢、烷基或羟基；R2为氢、烷基或羟基；R3为氢、烷基或羟基；R4为氢、烷基、取代芳香基；R5为氢或正丁基；R6为氢或氯；或上述化合物药学上可接收的盐。此外，本发明还提供了上述黄酮咪唑类化合物的制备方法。体外蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)活性检测结果显示，本发明合成的黄酮咪唑类化合物对PTP1B均表现出一定的抑制作用，本发明为开发以蛋白酪氨酸磷酸酶1B为靶点的2型糖尿病药物提供了基本的理论依据。该类化合物的合成路线短，制备方法简单，原料易得，成本低，因此，该类化合物有望为2型糖尿病治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决临床治疗问题。
• Identification of novel imidazole flavonoids as potent and selective inhibitors of protein tyrosine phosphatase
  作者：Ling Zhang、Yu Ge、Qing Ming Wang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.074

  日期：2019.7

  imidazole flavonoids as new type of protein tyrosine phosphatase inhibitors were synthesized and characterized. Most of them gave potent protein phosphatase 1B (PTP1B) inhibitory activities. Especially, compound 11a could effectively inhibit PTP1B with an IC50 value of 0.63 μM accompanied with high selectivity ratio (9.5-fold) over T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP). This compound is cell permeable

  合成了一系列咪唑类黄酮作为新型的蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂。他们大多数给予有效的蛋白磷酸酶1B（PTP1B）抑制活性。尤其是，化合物11a可以有效抑制PTP1B，IC50值为0.63μM，并且具有比T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）高的选择性（9.5倍）。该化合物是细胞可渗透的，具有较低的细胞毒性。通过分子建模和动力学研究揭示了高结合亲和力和选择性。量子化学研究证实了活性必不可少的结构特征。
• Cycloheptene compounds
  申请人：——

  公开号：US20020156113A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  Compound of formula (I): 1 wherein: X represents a bond or alkylene, CO, S(O) n , —S(O) n —A 1 —, —CO—A 1 —, —A—S(O) n —A′ 1 — or —A 1 —CO—A′ 1 —, Y represents aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl, each unsubstituted or substituted, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently of the others represent hydrogen or aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl, each unsubstituted or substituted, or R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , taken in pairs, together form a bond, or form a fused benzene ring or a fused aromatic or partially unsaturated heterocycle, T represents —CH(R 5 )—, —N(R 5 )— or —N(R 5 )CO—, V represents hydrogen or unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl, A 2 represents [C(R 6 )(R′ 6 )] p , R 7 and R 8 are as defined in the description, their isomers and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base and medicinal products containing the same are useful as farnesyl transferase inhibitors.

  化合物的结构式（I）如下：其中：X代表键或烷基，CO，S（O）n，—S（O）n—A1—，—CO—A1—，—A—S（O）n—A′1—或—A1—CO—A′1—，Y代表芳基，杂芳基，环烷基或杂环烷基，均未取代或取代，R1、R2、R3和R4各自独立地代表氢或芳基，杂芳基，环烷基或杂环烷基，均未取代或取代，或者R1、R2、R3和R4成对取代，形成一个键，或形成一个融合苯环或融合芳香或部分不饱和的杂环，T代表—CH（R5）—，—N（R5）—或—N（R5）CO—，V代表氢或未取代或取代的芳基或杂芳基，A2代表[C（R6）（R′6）]p，R7和R8如描述中所定义，它们的异构体和与药学上可接受的酸或碱形成的加合物以及含有它们的药物制剂可用作法尼酰转移酶抑制剂。
• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC SYSTEM DERIVATIVES, PREPARATION, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES DE SYSTEMES HETEROCYCLIQUES CONDENSES, LEUR PREPARATION, LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：AVENTIS PHARMA S.A.

  公开号：WO1999041248A1

  公开（公告）日：1999-08-19

  (EN) The invention concerns novel products of general formula (I), their preparation, pharmaceutical compositions containing them and the use thereof for preparing medicines. In general formula (I) R1 represents a -CO-CH(NH2)-CH2SH, or -CH2-CH(NH2)-CH2SH, or -CHRi1Ri2 radical; R2 represents a hydrogen atom, an alkyl, aralkyl, aryl, alkylcarbonyl, aralkylcarbonyl, heterocycloalkyl radical; R3 represents a hydrogen atom or a halogen atom or an alkyl, aryl, aralkyl radical; R4 represents a -CHRi3Ri4 radical; R5 represents a hydrogen atom, or a -C(O)-Ri5 radical; R6 represents a hydrogen atom or an alkyl, aryl, aralkyl radical; R7, R8 represent a hydrogen atom or an alkyl, aryl, aralkyl radical; X represents a hydrogen atom or a -S(O)1 radical.(FR) Nouveaux produits de formule générale (I), leur préparation, les compositions pharmaceutiques qui les contiennent et leur utilisation pour la préparation de médicaments. Dans la formule générale (I), R1 représente un radical -CO-CH(NH2)-CH2SH, ou -CH2-CH(NH2)-CH2SH, ou -CHRi1Ri2; R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, aralkyle, aryle, alkylcarbonyle, aralkylcarbonyle, arylcarbonyle, hétérocyclalkyle; R3 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ou un radical alkyle, aryle, aralkyle; R4 représente un radical -CHRi3Ri4; R5 représente un atome d'hydrogène, ou un radical -C(O)-Ri5; R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aryle, aralkyle; R7, R8 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aryle, aralkyle; X représente un atome d'oxygène ou un radical -S(O)1.

  本发明涉及一般式（I）的新型产品，其制备，包含它们的药物组合物以及用于制备药物的它们的使用。在一般式（I）中，R1代表-CO-CH（NH2）-CH2SH或-CH2-CH（NH2）-CH2SH或-CHRi1Ri2基团；R2代表氢原子，烷基，芳基烷基，芳基，烷基羰基，芳基烷基羰基，杂环烷基基团；R3代表氢原子或卤素原子或烷基，芳基，芳基烷基基团；R4代表-CHRi3Ri4基团；R5代表氢原子或-C（O）-Ri5基团；R6代表氢原子或烷基，芳基，芳基烷基基团；R7，R8代表氢原子或烷基，芳基，芳基烷基基团；X代表氢原子或-S（O）1基团中的氧原子。
• [EN] CYCLO`C!AZEPANE DERIVATIVES WHICH ARE USED AS FARNESYLTRANSFERASE INHIBITORS AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREFOR<br/>[FR] DERIVES DE CYCLO`C!AZEPANE UTILES COMME INHIBITEURS DE FARNESYLTRANSFERASE AINSI QUE LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2002057257A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Composé de formule (I) dans laquelle : X représente une liaison ou un groupement alkylène, CO, S(O)n, -S(O)n-A1-, -CO-A1-, -A1-S(O)n-A'1-, ou -A1-CO-A'1- ; Y représente un groupement aryle, hétéroaryle, cycloalkyle ou hétérocycloalkyle, non substitués ou substitués ; W représente un groupement CO ou CH2 ; R1 et R2 représentent indépendamment un hydrogène ou un groupement aryle, hétéroaryle, cycloalkyle ou hétérocycloalkyle, non substitués ou substitués ; T représente un groupement -CH(R3)-, -N(R3)- ou -N(R3)CO- ; V représente un atome d'hydrogène ou un groupement aryle ou hétéroaryle non substitués ou substitués ; A2 représente un groupement [C(R4)(R'4)]p ; R5 et R6 sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  这是一种由公式(I)组成的复合物，其中：X代表连接或烷基、CO、S（O）n、-S（O）n-A1-、-CO-A1-、-A1-S（O）n-A'1-或-A1-CO-A'1-基团；Y代表非取代或取代的芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基基团；W代表CO或CH2基团；R1和R2分别代表氢原子或非取代或取代的芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基基团；T代表-CH（R3）-、-N（R3）-或-N（R3）CO-基团；V代表氢原子或非取代或取代的芳基或杂芳基基团；A2代表[C（R4）（R'4）]p基团；R5和R6如描述中所定义。用作药物。