2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazole-4-carboxaldehyde | 1096535-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-(1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazole-4-carboxaldehyde；2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-phenylheptyl]-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1096535-78-2
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃Si
• 分子量: 401.621
• InChiKey: WITDBSVXLADYIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazole-4-carboxaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2-(1-hydroxy-7-phenylheptyl)oxazole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Exploration of a fundamental substituent effect of α-ketoheterocycle enzyme inhibitors: Potent and selective inhibitors of fatty acid amide hydrolase

  摘要：

  A series of C4 substituted alpha-ketooxazoles were examined as inhibitors of the serine hydrolase fatty acid amide hydrolase in efforts that further de. ne and generalize a fundamental substituent effect on enzyme inhibitory potency. Thus, a plot of the Hammett sigma(m) versus -log K-i provided a linear correlation (R-2 = 0.90) with a slope of 3.37 (rho = 3.37), that is of a magnitude that indicates that of the electron-withdrawing character of the substituent dominates its effects (a one unit change in sigma(m) provides a > 1000-fold change in Ki). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.084
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以38%的产率得到2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Exploration of a fundamental substituent effect of α-ketoheterocycle enzyme inhibitors: Potent and selective inhibitors of fatty acid amide hydrolase

  摘要：

  A series of C4 substituted alpha-ketooxazoles were examined as inhibitors of the serine hydrolase fatty acid amide hydrolase in efforts that further de. ne and generalize a fundamental substituent effect on enzyme inhibitory potency. Thus, a plot of the Hammett sigma(m) versus -log K-i provided a linear correlation (R-2 = 0.90) with a slope of 3.37 (rho = 3.37), that is of a magnitude that indicates that of the electron-withdrawing character of the substituent dominates its effects (a one unit change in sigma(m) provides a > 1000-fold change in Ki). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.084
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromo-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazole-4-carboxaldehyde 作用下， 以Preparative TLC (7.5% EtOAc/hexanes) provided 3g as a colorless oil (11.9 mg, 38%)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C4-SUBSTITUTED ALPHA-KETO OXAZOLES

  摘要：

  本发明提供了一系列C4取代的噁唑化合物，其在2位具有α酮侧链，例如，式I的化合物。这些化合物可以抑制脂肪酸酰胺水解酶，并可用于治疗由脂肪酸酰胺水解酶调节的疾病。本发明还提供了制备式I化合物的方法，用于制备式I化合物的有用中间体，以及使用式1化合物及其组成物的方法。

  公开号：

  US20120302607A1

文献信息

• [EN] C4-SUBSTITUTED ALPHA-KETO OXAZOLES<br/>[FR] APHA-CÉTO OXAZOLES SUBSTITUÉES EN C4
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2009154785A3

  公开（公告）日：2010-04-01