(S)-methyl 2-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoate hydrochloride | 1093192-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoate hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutyric acid methyl ester hydrochloride；Methyl (S)-2-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoate hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate;hydrochloride
• CAS: 1093192-08-5
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₄*ClH
• 分子量: 282.768
• InChiKey: HIDTXISDBPYRSR-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoate hydrochloride 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure-based discovery of LpxC inhibitors

  摘要：

  The emergence and spread of multidrug-resistant (MDR) Gram negative bacteria presents a serious threat for public health. Novel antimicrobials that could overcome the resistance problems are urgently needed. UDP-3-O-(R-3-hydroxymyristol)-N-acetylglucosamine deacetylase (LpxC) is a cytosolic zinc-based deacetylase that catalyzes the first committed step in the biosynthesis of lipid A, which is essential for the survival of Gram-negative bacteria. Our efforts toward the discovery of novel LpxC inhibitors are presented herein. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-methyl-3-nitro-2-(((S)-1-phenylethyl)amino)butanoate 在 18% Pd(OH)2/C 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 45.08h， 生成 (S)-methyl 2-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/154642

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Moser Heinz E.

  公开号：US20100190766A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided: as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供化学式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Antibacterial agents
  申请人：Achaogen, Inc.

  公开号：EP2662353A2

  公开（公告）日：2013-11-13

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了式 (I) 的抗菌化合物及其立体异构体、药学上可接受的盐、酯和原药；包含此类化合物的药物组合物；通过服用此类化合物治疗细菌感染的方法；以及制备此类化合物的工艺。
• US9617256B2
  申请人：——

  公开号：US9617256B2

  公开（公告）日：2017-04-11
• WO2008/154642
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Structure-based discovery of LpxC inhibitors
  作者：Jing Zhang、Audrey Chan、Blaise Lippa、Jason B. Cross、Christopher Liu、Ning Yin、Jan Antoinette C. Romero、Jonathan Lawrence、Ryan Heney、Prudencio Herradura、Jennifer Goss、Cynthia Clark、Cassandra Abel、Yanzhi Zhang、Katherine M. Poutsiaka、Felix Epie、Mary Conrad、Azard Mahamoon、Kien Nguyen、Ajit Chavan、Edward Clark、Tong-chuan Li、Robert K. Cheng、Michael Wood、Ole A. Andersen、Mark Brooks、Jason Kwong、John Barker、Ian Barrie Parr、Yugui Gu、M. Dominic Ryan、Scott Coleman、Chester A. Metcalf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.006

  日期：2017.4

  The emergence and spread of multidrug-resistant (MDR) Gram negative bacteria presents a serious threat for public health. Novel antimicrobials that could overcome the resistance problems are urgently needed. UDP-3-O-(R-3-hydroxymyristol)-N-acetylglucosamine deacetylase (LpxC) is a cytosolic zinc-based deacetylase that catalyzes the first committed step in the biosynthesis of lipid A, which is essential for the survival of Gram-negative bacteria. Our efforts toward the discovery of novel LpxC inhibitors are presented herein. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.