phenyl(2-phenylbenzo[b]thiophen-3-yl)methanone | 174614-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(2-phenylbenzo[b]thiophen-3-yl)methanone
• 英文别名: 3-benzoyl-2-phenylbenzo[b]thiophene；phenyl-(2-phenyl-1-benzothiophen-3-yl)methanone
• CAS: 174614-43-8
• 化学式: C₂₁H₁₄OS
• 分子量: 314.408
• InChiKey: KCYXFWVKLKHLHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(benzylsulfinyl)-2-(phenylethynyl)benzene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到phenyl(2-phenylbenzo[b]thiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  汞（II）催化的2-炔基苯基烷基亚砜环化提供3-酰基苯并[b]噻吩

  摘要：

  环环化：通过用氯化汞和2,3-二氯-5,6-二氰基1-4,4处理2-炔基苯基烷基亚砜，以良好的收率实现了汞催化的环化反应以提供3-苯甲酰基苯并[ b ]噻吩苯中的苯并醌（DDQ）加热回流24小时（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202704

文献信息

• Synthesis of carbonylated heteroaromatic compounds via visible-light-driven intramolecular decarboxylative cyclization of o-alkynylated carboxylic acids
  作者：Fei Gao、Jiu-Tao Wang、Lin-Lin Liu、Na Ma、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7cc04813k

  日期：——

  An efficient strategy for the easy access to carbonylated heteroaromatic compounds has been developed via a visible-light-promoted intramolecular decarboxylative cyclization reaction of o-alkynylated carboxylic acids. This method is characterized by its benign conditions and the tolerance to a wide range of functionalities.

  已经通过可见光促进了邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化反应，开发了一种易于获得羰基杂芳族化合物的有效策略。该方法的特点是其良性条件和对多种功能的耐受性。
• Direct synthesis of 3-acylbenzothiophenes <i>via</i> the radical cyclization of 2-alkynylthioanisoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Wei Liu、Yao-Qian Hu、Xiao-Yi Hong、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Miao-Chang Liu、Yuanzhi Xia、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/c8cc07735e

  日期：——

  A radical cascade cyclization of 2-alkynylthioanisoles with α-oxocarboxylic acids with AgNO3 has been described. This reaction provides a novel route to directly access 3-acylbenzothiophenes from simple chemical feedstocks. In particular, the utility of the approach was demonstrated by its application to the synthesis of a polymerization inhibitor and a raloxifene precursor.

  已经描述了2-炔基硫代苯甲醚与具有AgNO 3的α-氧代羧酸的自由基级联环化。该反应提供了从简单的化学原料直接获得3-酰基苯并噻吩的新颖途径。特别地，该方法的实用性通过其在聚合抑制剂和雷洛昔芬前体的合成中的应用而得到证明。
• Redox-Neutral Arylations of Vinyl Cation Intermediates
  作者：Daniel Kaiser、Luis F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/adsc.201600860

  日期：2017.1.4

  present a new unified concept for C−C bond formation under redox‐neutral conditions. Our strategy hinges upon interception of a vinyl cation with a sulfoxide resulting in simultaneous C–C and C−O bond formation and arylation. A range of structurally diverse vinyl cations are generated in situ in the presence of a sulfoxide, resulting in hydrative arylation, direct arylation of enol triflates and interrupted

  在这里，我们提出了在氧化还原中性条件下形成C-C键的新统一概念。我们的策略取决于乙烯基阳离子被亚砜截留，导致同时的C–C和C–O键形成和芳基化。在存在亚砜的情况下，会在原位生成一系列结构多样的乙烯基阳离子，从而导致水合芳基化，烯丙基三氟甲磺酸酯的直接芳基化和中断Meyer-Schuster重排。机理研究表明，瞬态乙烯基阳离子中间体和结构特征（使其稳定）起着至关重要的作用。还介绍了反应产物在合成中的应用。
• Mercury(II)-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylphenyl Alkyl Sulfoxides Provides 3-Acylbenzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Cheng-Han Lin、Chin-Chau Chen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/chem.201202704

  日期：2013.2.18

  Ring cyclization: A mercury‐catalyzed cyclization reaction to provide 3‐benzoylbenzo[b]thiophenes was achieved in good yields by treatment of 2‐alkynylphenyl alkyl sulfoxides with mercury chloride and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) in benzene heated at reflux for 24 h (see scheme).

  环环化：通过用氯化汞和2,3-二氯-5,6-二氰基1-4,4处理2-炔基苯基烷基亚砜，以良好的收率实现了汞催化的环化反应以提供3-苯甲酰基苯并[ b ]噻吩苯中的苯并醌（DDQ）加热回流24小时（请参阅方案）。