5-bromo-1-(dicyanomethylene)indane | 378769-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-bromo-1-(dicyanomethylene)indane
• 英文别名: 2-(5-Bromo-2,3-dihydroinden-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 378769-61-0
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂
• 分子量: 259.105
• InChiKey: QMUUYVSFKASKFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(dicyanomethylene)indane 在 二氯化二硫 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 77.0h， 以80%的产率得到5-bromo-1-(dicyanomethylene)-2,3-dichloroindene
  参考文献：
  名称：

  茚和假azulene盘状液晶：合成和结构研究。

  摘要：

  报道了几种新的液晶茚和假氮杂烯系统。这些分子产生圆柱状六方中间相和/或圆柱状塑性相。这些化合物的独特性质源于其非经典的盘状结构。尽管分子具有刚性的芳香核，但它们没有末端尾巴，而是可极化的原子（S，卤素）或极性基团（CN，CO）充当异常的柔软部分。基于许多与结构相关的材料，我们得出结论，对于这种类型的化合物，固态分子堆积是出现柱状中间相的先决条件，尽管层内的其他分子间相互作用在建立液晶顺序方面也很重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200500155
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 、 丙二腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5-bromo-1-(dicyanomethylene)indane
  参考文献：
  名称：

  茚和假azulene盘状液晶：合成和结构研究。

  摘要：

  报道了几种新的液晶茚和假氮杂烯系统。这些分子产生圆柱状六方中间相和/或圆柱状塑性相。这些化合物的独特性质源于其非经典的盘状结构。尽管分子具有刚性的芳香核，但它们没有末端尾巴，而是可极化的原子（S，卤素）或极性基团（CN，CO）充当异常的柔软部分。基于许多与结构相关的材料，我们得出结论，对于这种类型的化合物，固态分子堆积是出现柱状中间相的先决条件，尽管层内的其他分子间相互作用在建立液晶顺序方面也很重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200500155

文献信息

• Facile synthesis of perfluoroalkylated fluorenes via a one-pot two-step three-component process
  作者：Zhenhua Sun、Qi Huang、Jing Han、Weimin He、Jie Chen、Yuchen Xu、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.012

  日期：2018.4

  The efficient synthesis of perfluoroalkyl-substituted fluorenes directly from indenones, malononitrile and methyl perfluoroalk-2-ynoates via a one-pot two-step three-component cascade process is reported. Up to 12 examples of indenones with various substituents were converted into their corresponding functionalized fluorene derivatives in good to excellent yields.

  报道了通过一锅两步三组分级联方法直接从茚满，丙二腈和全氟烷-2-甲基丙烯酸酯高效合成全氟烷基取代的芴。将具有各种取代基的茚满的多达12个实例以良好至极佳的产率转化为它们相应的官能化芴衍生物。
• Indene and Pseudoazulene Discotic Liquid Crystals: A Synthetic and Structural Study
  作者：Sara Basurto、Susana García、Ana G. Neo、Tomás Torroba、Carlos F. Marcos、Daniel Miguel、Joaquín Barberá、M. Blanca Ros、M. Rosario de la Fuente

  DOI：10.1002/chem.200500155

  日期：2005.9.5

  Several new liquid-crystalline indene and pseudoazulene systems are reported. These molecules give rise to either columnar hexagonal mesophases and/or columnar plastic phases. The unique nature of these compounds stems from their non-classical discotic structure. Although the molecules have rigid aromatic cores, they lack terminal tails and instead the polarizable atoms (S, halogens) or polar groups

  报道了几种新的液晶茚和假氮杂烯系统。这些分子产生圆柱状六方中间相和/或圆柱状塑性相。这些化合物的独特性质源于其非经典的盘状结构。尽管分子具有刚性的芳香核，但它们没有末端尾巴，而是可极化的原子（S，卤素）或极性基团（CN，CO）充当异常的柔软部分。基于许多与结构相关的材料，我们得出结论，对于这种类型的化合物，固态分子堆积是出现柱状中间相的先决条件，尽管层内的其他分子间相互作用在建立液晶顺序方面也很重要。