17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α,14α-ethano-3,6β-dimethoxymorphinan-7α-yl methanol | 16671-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α,14α-ethano-3,6β-dimethoxymorphinan-7α-yl methanol
• 英文别名: (17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-6α,14α-ethano-morphinan-7α-yl)-methanol；[(1S,2S,6R,14R,15R,16R)-5-(cyclopropylmethyl)-11,15-dimethoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-16-yl]methanol
• CAS: 16671-46-8；22152-92-7
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄
• 分子量: 411.541
• InChiKey: ORIXDDCOAPUZIO-ZDHACIKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α,14α-ethano-3,6β-dimethoxymorphinan-7α-yl methanol 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3-[[(1S,2S,6R,14R,15R,16R)-5-(cyclopropylmethyl)-11,15-dimethoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-16-yl]methoxymethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] BUPRENORPHINE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE BUPRÉNORPHINE

  摘要：

  本发明涉及如下所示的公式(I)、公式(IA)或公式(IB)的丁丙诺啡类似物化合物，其中R1、R2、R8、R 3a、R 3b、G、X、Z和Y的定义如本文所述。本发明的化合物可用于治疗疼痛、便秘以及通过阿片类和ORL-1受体的活性调节的其他状况。

  公开号：

  WO2012038813A1
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopropylmethylnorthevinal 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α,14α-ethano-3,6β-dimethoxymorphinan-7α-yl methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BUPRENORPHINE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE BUPRÉNORPHINE

  摘要：

  本发明涉及下面所示的Formula I、Formula II或Formula III的哌替啶类似化合物，其中R1、R2、R8、R3、R3a、R3b、X、Z和Y如本文所定义。在这些化合物中，R1 H3CO (I) OCH3 OCH3 (III)。本发明的化合物可用于治疗由阿片类和ORL1受体活性调节的疼痛和其他症状。

  公开号：

  WO2010014229A1

文献信息

• Novel rearrangement reaction of a 6,14-endoethanomorphinan derivative to a benzomorphan derivative
  作者：Hideaki Fujii、Yoshikazu Watanabe、Yumiko Osa、Toru Nemoto、Noriko Sato、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.055

  日期：2009.6

  toluene reflux afforded a novel lactone by rearrangement reaction. The skeleton of the lactone is analogous to that of the benzomorphan like pentazocine, which is a useful analgesic. The rearrangement reaction opens the door to a facile synthesis from the 4,5-epoxymorphinans to the benzomorphan derivatives. On the basis of careful examination of the reaction intermediates, a reaction mechanism was

  在室温下用三氟甲磺酸酐处理7α-羟甲基内苯二氢吗啡喃衍生物，然后甲苯回流，通过重排反应得到新的内酯。内酯的骨架类似于苯并吗啡如喷他佐辛的骨架，它是有用的镇痛药。重排反应为从4,5-环氧吗啡喃到苯并吗啡啉衍生物的简便合成打开了大门。在仔细检查反应中间体的基础上，提出了反应机理。
• BUPRENORPHINE ANALOGS
  申请人：Kyle Donald J.

  公开号：US20140057931A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention is directed to Buprenorphine Analog compounds of the Formula (I), Formula (IA) or Formula (IB) shown below, wherein R 1 , R 2 , R 8 , R 3a , R 3 b , G, X, Z and Y are as defined herein. Compounds of the Invention are useful for treating pain, constipation, and other conditions modulated by activity of opioid and ORL-1 receptors.

  本发明涉及以下式子所示的哌啶酯类似物化合物，其中R1、R2、R8、R3a、R3b、G、X、Z和Y如本文所定义。本发明的化合物可用于治疗疼痛、便秘和其他受到阿片类和ORL-1受体活性调节的病症。
• [EN] BUPRENORPHINE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA BUPRÉNORPHINE
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2014140784A3

  公开（公告）日：2015-03-12
• BUPRENORPHINE ANALOGS AS OPIOID RECEPTOR AGONISTS AND/OR ANTAGONISTS
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：EP2619212B1

  公开（公告）日：2016-01-06
• US20140275117A1
  申请人：——

  公开号：US20140275117A1

  公开（公告）日：2014-09-18