1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride | 51491-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride
• 英文别名: N-benzyl-2-pyrroloyl chloride；1-Benzylpyrrole-2-carbonyl chloride；1-benzylpyrrole-2-carbonyl chloride
• CAS: 51491-77-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: ITSFVCRFCMGRRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl 2-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-5-ethoxy-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-吡咯基-α-重氮-β-酮酯和烯醇醚的催化剂控制化学发散反应：1,2-二氢呋喃缩醛和高取代吲哚的合成

  摘要：

  报道了吡咯基-α-重氮-β-酮酯与烯醇醚的催化剂控制的化学发散反应。虽然 Cu(II) 催化剂选择性地促进 [3 + 2] 环加成以提供吡咯基取代的 2,3-二氢呋喃 (DHF) 缩醛，但二聚 Rh(II) 催化剂通过未报道的 [4 + 2]苯环化。事实证明，烯醇醚的选择对于确定相应产物的区域选择性和产率至关重要（Cu(II) 的产率高达 91%，Rh(II) 催化的产率高达 82%）。此外，在路易斯酸的存在下，DHF 缩醛被证明可以作为 7-羟基吲哚-6-羧酸酯（由 Rh 形成的吲哚的异构体）和高度取代的呋喃的前体。因此，从常见的吡咯基-α-重氮-β-酮酯，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00826
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吡咯-2-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-吡咯基-α-重氮-β-酮酯和烯醇醚的催化剂控制化学发散反应：1,2-二氢呋喃缩醛和高取代吲哚的合成

  摘要：

  报道了吡咯基-α-重氮-β-酮酯与烯醇醚的催化剂控制的化学发散反应。虽然 Cu(II) 催化剂选择性地促进 [3 + 2] 环加成以提供吡咯基取代的 2,3-二氢呋喃 (DHF) 缩醛，但二聚 Rh(II) 催化剂通过未报道的 [4 + 2]苯环化。事实证明，烯醇醚的选择对于确定相应产物的区域选择性和产率至关重要（Cu(II) 的产率高达 91%，Rh(II) 催化的产率高达 82%）。此外，在路易斯酸的存在下，DHF 缩醛被证明可以作为 7-羟基吲哚-6-羧酸酯（由 Rh 形成的吲哚的异构体）和高度取代的呋喃的前体。因此，从常见的吡咯基-α-重氮-β-酮酯，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00826

文献信息

• Multistereocenter-Containing Cyclopentanoids from Ynamides via Oxazolidinone-Controlled Nazarov Cyclization
  作者：Narasimhulu Manchala、Hanson Y. L. Law、Daniel J. Kerr、Rohan Volpe、Romain J. Lepage、Jonathan M. White、Elizabeth H. Krenske、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00082

  日期：2017.7.7

  multistereocenter-containing cyclopentyl rings is an area of great significance to organic synthesis. In this work, we describe a general protocol for accessing multistereocenter-containing cyclopentanoids from simple N-alkynyloxazolidinones (Ox-ynamides). This protocol involves conversion of Ox-ynamides into Ox-activated divinyl and aryl vinyl ketones that undergo facile Nazarov cyclization with excellent

  实现对含多立体中心的环戊基环的现成对映选择性访问是对有机合成具有重要意义的领域。在这项工作中，我们描述了一个一般协议，用于从简单的访问包含multistereocenter-cyclopentanoids Ñ -alkynyloxazolidinones（牛-ynamides）。该协议涉及的转化牛-ynamides成牛活化经历容易纳扎罗夫环化具有优良的化学-选择性，区域选择性和立体控制二乙烯基和芳基乙烯基酮。在牛年助剂指导反应性和选择性的所有方面，无论是在电环化反应中还是在所生成的羟烯丙基中间体的后续转化中。电环化中的立体诱导是由“偶合扭矩”机制产生的，在该机理中，Ox基团的旋转（由氮孤对与起始的羟烯丙基阳离子的轨道重叠的增加所驱动）与戊二烯基阳离子的末端的旋转相结合，偏向于旋转环闭合的特定方向（扭转选择性）。Ox过渡态的相关孤对稳定作用促进了传统抗性底物的环化作用，扩大了这种不对称Naz
• Oxazolidinone-Promoted, Torquoselective Nazarov Cyclizations
  作者：Daniel J. Kerr、Michael Miletic、Jason H. Chaplin、Jonathan M. White、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/ol300316a

  日期：2012.4.6

  Oxazolidinones are powerful promoters of the Nazarov reaction, enabling the cyclization of conventionally resistant substrates to be achieved under mild conditions. They exert excellent regio- and torquoselective control in both the conventional Nazarov reaction giving cyclopentenones and in the “interrupted” Nazarov reaction, giving more highly substituted multistereocenter containing products.

  恶唑烷酮是纳扎罗夫反应的强大促进剂，可在温和条件下实现常规抗性底物的环化。它们在产生环戊烯酮的常规Nazarov反应和“中断的” Nazarov反应中均表现出出色的区域选择性和扭转选择性控制，从而产生了更高取代度的含多立体中心的产物。
• A Reductive-Coupling plus Nazarov Cyclization Sequence in the Asymmetric Synthesis of Five-Membered Carbocycles
  作者：Daniel J. Kerr、Jonathan M. White、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/jo100736p

  日期：2010.11.5

  Palladium-mediated hydrostannylation of alkynoyl compounds is combined with Stille-Scott cross-coupling (reductive-coupling) to give one-pot access to divinyl and aryl vinyl ketones, which undergo Nazarov cyclization to give cyclopentenones upon treatment with acid. This reaction sequence has been studied with a variety of different substitution patterns, including the use of oxazolidinone auxiliaries to achieve torquoselectivity in the Nazarov cyclization. Through a combination of good yields and moderate to good levels of stereochemical induction, this approach affords efficient, convergent, and asymmetric access to a variety of different cyclopentanoid systems.
• Chang; Biftu; Boulton, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 5, p. 363 - 369
  作者：Chang、Biftu、Boulton、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-Controlled Chemodivergent Reactions of 2-Pyrrolyl-α-diazo-β-ketoesters and Enol Ethers: Synthesis of 1,2-Dihydrofuran Acetals and Highly Substituted Indoles
  作者：Gabriel Guerra Faura、Tena Nguyen、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00826

  日期：2021.8.6

  chemodivergent reaction of pyrrolyl-α-diazo-β-ketoesters with enol ethers is reported. While Cu(II) catalysts selectively promoted a [3 + 2] cycloaddition to provide pyrrolyl-substituted 2,3-dihydrofuran (DHF) acetals, dimeric Rh(II) catalysts afforded 6-hydroxyindole-7-carboxylates via an unreported [4 + 2] benzannulation. The choice of enol ether proved to be crucial in determining both regioselectivity

  报道了吡咯基-α-重氮-β-酮酯与烯醇醚的催化剂控制的化学发散反应。虽然 Cu(II) 催化剂选择性地促进 [3 + 2] 环加成以提供吡咯基取代的 2,3-二氢呋喃 (DHF) 缩醛，但二聚 Rh(II) 催化剂通过未报道的 [4 + 2]苯环化。事实证明，烯醇醚的选择对于确定相应产物的区域选择性和产率至关重要（Cu(II) 的产率高达 91%，Rh(II) 催化的产率高达 82%）。此外，在路易斯酸的存在下，DHF 缩醛被证明可以作为 7-羟基吲哚-6-羧酸酯（由 Rh 形成的吲哚的异构体）和高度取代的呋喃的前体。因此，从常见的吡咯基-α-重氮-β-酮酯，