methyl 1-methyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate | 68081-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 68081-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: LINNEBFALAZOBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 1-methyl-4-oxo-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)cyclohept-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化烯丙基氧化从乙烯基磺酸盐生成乙烯基酰基磺酸盐

  摘要：

  乙烯基酰基磺酸盐的区域选择性形成是通过相应乙烯基磺酸盐的烯丙基氧化完成的。该反应通过催化氯化铁（III）的催化作用进行，其中叔丁基过氧化氢（TBHP）为化学计量的氧化剂。观察到对其他官能团的耐受性，包括一些其他的烯丙基和苄基位点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00845
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-环庚烷甲酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 1-methyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的自由基环扩环反应

  摘要：

  描述了卤代烷基β-酮酯的新颖的自由基引发的环膨胀。用适当的二卤化物将β-酮酯烷基化后，将所得的卤化物用氢化三正丁基锡进行回流处理。平稳地重排成均相的γ-酮酯。提出了一种氧自由基中间体用于该反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80035-3

文献信息

• Rearrangement of suitably constituted aryl, alkyl, or vinyl radicals by acyl or cyano group migration
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、D. M. O'Shea、Steven W. Westwood

  DOI：10.1021/ja00216a033

  日期：1988.4

  Transposition des bromo-2 benzenepropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzenepropionate d'ethyle. Synthese d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; par exemple l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle conduit a l'oxo-3 cyclohexanecarboxylate d'ethyle

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle
• Environmentally friendly TPDS-mediated free radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters
  作者：Masaaki Sugi、Hideo Togo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00241-7

  日期：2002.4

  Reactivities of tetraphenyldisilane (TPDS), tris(trimethylsilyl)silane, and tributyltin hydride in the radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters were examined. Among these reagents, TPDS was found most effective for the preparation of medium-sized cyclic compounds in terms of yields and ring-expansion/reduction selectivity.

  考察了四苯基二硅烷 (TPDS)、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和三丁基氢化锡在 α-卤代烷基环状 β-酮酯自由基扩环中的反应性。在这些试剂中，发现 TPDS 在产率和扩环/还原选择性方面对制备中等大小的环状化合物最有效。
• [2 + 2] Cycloaddition of ethyl propiolate and silyl enol ethers
  作者：Robin D. Clark、Karl G. Untch

  DOI：10.1021/jo01316a020

  日期：1979.1
• CLARK R. D.; UNTCH K. G., J. ORG. CHEM. 1979, 44, NO 2, 248-253
  作者：CLARK R. D.、 UNTCH K. G.

  DOI：——

  日期：——
• DOWD, PAUL;CHOI, SOO-CHANG, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 77-90
  作者：DOWD, PAUL、CHOI, SOO-CHANG

  DOI：——

  日期：——