N-<6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxytetrahydro-2H-pyran-5-yl>acetamide | 134734-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxytetrahydro-2H-pyran-5-yl>acetamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-hydroxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 134734-11-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: HTTSNVIEHVNPGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxytetrahydro-2H-pyran-5-yl>acetamide 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到5-acetylamino-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  来自呋喃的产品。XVI †。通过6-羟基-2 H-吡喃-3（6 H）-ones拟交感神经胺类似物的新型合成途径

  摘要：

  合成了模拟具有抗精神病活性的化合物（拟交感神经胺）的新型杂环类似物。由于它们的常规制备途径，这些化合物含有苯基取代的吡喃环系统。此外，还提供了制备具有β-羟基-β-苯乙胺和GABA特征的化合物的合成途径的实例。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280325
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-tetrahydro-2H-pyran-3-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 55.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 N-<6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxytetrahydro-2H-pyran-5-yl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  来自呋喃的产品。XVI †。通过6-羟基-2 H-吡喃-3（6 H）-ones拟交感神经胺类似物的新型合成途径

  摘要：

  合成了模拟具有抗精神病活性的化合物（拟交感神经胺）的新型杂环类似物。由于它们的常规制备途径，这些化合物含有苯基取代的吡喃环系统。此外，还提供了制备具有β-羟基-β-苯乙胺和GABA特征的化合物的合成途径的实例。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280325

文献信息

• Products from Furans.<b>XVI</b>. Novel synthetic routes to sympathomimetic amine analogues<i>via</i>6-hydroxy-2<i>H</i>-pyran-3(6<i>H</i>)-ones
  作者：Minas P. Georgiadis、Serkos A. Haroutounian、Elias A. Couladouros、Costas D. Apostolopoulos、Kostas P. Chondros

  DOI：10.1002/jhet.5570280325

  日期：1991.4

  Novel heterocyclic analogues mimicking compounds with antipsychotic activity (sympathomimetic amines) were synthesized. These compounds contain the phenyl-substituted pyran ring system as a consequence of their common route of preparation. Furthermore an example of the synthetic route for preparing compounds having the features of both β-hydroxy-β-phenylethylamine and GABA is also presented.

  合成了模拟具有抗精神病活性的化合物（拟交感神经胺）的新型杂环类似物。由于它们的常规制备途径，这些化合物含有苯基取代的吡喃环系统。此外，还提供了制备具有β-羟基-β-苯乙胺和GABA特征的化合物的合成途径的实例。