2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one | 134733-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-hydroxy-6H-pyran-3-one；6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 134733-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: IUGRFRRLNBNMBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 <6-acetoxy-3-N-benzylamino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl>carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  来自呋喃的产品。XVI †。通过6-羟基-2 H-吡喃-3（6 H）-ones拟交感神经胺类似物的新型合成途径

  摘要：

  合成了模拟具有抗精神病活性的化合物（拟交感神经胺）的新型杂环类似物。由于它们的常规制备途径，这些化合物含有苯基取代的吡喃环系统。此外，还提供了制备具有β-羟基-β-苯乙胺和GABA特征的化合物的合成途径的实例。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280325
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dimethoxyphenyl)(furan-2-yl)methanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自呋喃的产品。XVI †。通过6-羟基-2 H-吡喃-3（6 H）-ones拟交感神经胺类似物的新型合成途径

  摘要：

  合成了模拟具有抗精神病活性的化合物（拟交感神经胺）的新型杂环类似物。由于它们的常规制备途径，这些化合物含有苯基取代的吡喃环系统。此外，还提供了制备具有β-羟基-β-苯乙胺和GABA特征的化合物的合成途径的实例。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280325

文献信息

• Products from Furans.<b>XVI</b>. Novel synthetic routes to sympathomimetic amine analogues<i>via</i>6-hydroxy-2<i>H</i>-pyran-3(6<i>H</i>)-ones
  作者：Minas P. Georgiadis、Serkos A. Haroutounian、Elias A. Couladouros、Costas D. Apostolopoulos、Kostas P. Chondros

  DOI：10.1002/jhet.5570280325

  日期：1991.4

  Novel heterocyclic analogues mimicking compounds with antipsychotic activity (sympathomimetic amines) were synthesized. These compounds contain the phenyl-substituted pyran ring system as a consequence of their common route of preparation. Furthermore an example of the synthetic route for preparing compounds having the features of both β-hydroxy-β-phenylethylamine and GABA is also presented.

  合成了模拟具有抗精神病活性的化合物（拟交感神经胺）的新型杂环类似物。由于它们的常规制备途径，这些化合物含有苯基取代的吡喃环系统。此外，还提供了制备具有β-羟基-β-苯乙胺和GABA特征的化合物的合成途径的实例。