(2R,4aR,5S,8aS)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2,5-dipropyl-4-trifluoromethane-sulfonyloxy-3,4-didehydro-decahydroquinoline | 459410-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,5S,8aS)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2,5-dipropyl-4-trifluoromethane-sulfonyloxy-3,4-didehydro-decahydroquinoline
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,4aR,5S,8aS)-2,5-dipropyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-quinolin-1-yl]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 459410-96-9
• 化学式: C₄₂H₆₈F₃NO₁₂S
• 分子量: 868.063
• InChiKey: MNIMLCFZUBLLPA-QNYDDENBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,5S,8aS)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2,5-dipropyl-4-trifluoromethane-sulfonyloxy-3,4-didehydro-decahydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(2R,4aR,5S,8aS)-2,5-di-n-propyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  十氢喹啉生物碱的立体选择性合成中的碳水化合物助剂

  摘要：

   使用四-O-新戊酰β- d -galactopyranosylamine作为手性助剂，既 反式 -和 顺 -annelated十氢喹啉生物碱可立体选择性地合成。这种不对称合成的方法基于以下效果：使用辅助剂作为相同的立体分化工具，可以选择性地或替代地获得2,6-二取代的哌啶-4-酮的两个对映体。另外，碳水化合物助剂控制通过将铜酸酯共轭添加至N-半乳糖基八氢喹啉-4-酮而形成的烯醇的立体选择性质子化。 反式 -4a- epi- pumiliotoxin C 和顺式 -4a- epi 的合成 -perhydro-219A说明了十氢喹啉生物碱的不对称合成概念。

  DOI：

  10.1007/s007060200030
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2-but-(E)-ylideneamino-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 二苯并-18-冠醚-6 、 三甲基氯硅烷 、 四丙基高钌酸铵 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 zinc chloride diethyl ether 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 (2R,4aR,5S,8aS)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2,5-dipropyl-4-trifluoromethane-sulfonyloxy-3,4-didehydro-decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  十氢喹啉生物碱的立体选择性合成中的碳水化合物助剂

  摘要：

   使用四-O-新戊酰β- d -galactopyranosylamine作为手性助剂，既 反式 -和 顺 -annelated十氢喹啉生物碱可立体选择性地合成。这种不对称合成的方法基于以下效果：使用辅助剂作为相同的立体分化工具，可以选择性地或替代地获得2,6-二取代的哌啶-4-酮的两个对映体。另外，碳水化合物助剂控制通过将铜酸酯共轭添加至N-半乳糖基八氢喹啉-4-酮而形成的烯醇的立体选择性质子化。 反式 -4a- epi- pumiliotoxin C 和顺式 -4a- epi 的合成 -perhydro-219A说明了十氢喹啉生物碱的不对称合成概念。

  DOI：

  10.1007/s007060200030

文献信息

• Carbohydrate Auxiliaries in Stereoselective Syntheses of Decahydroquinoline Alkaloids
  作者：Markus Weymann、Martin Schulz-Kukula、Stephan Knauer、Horst Kunz

  DOI：10.1007/s007060200030

  日期：2002.4.1

  as the chiral auxiliary, both trans - and cis -annelated decahydroquinoline alkaloids can be synthesized stereoselectively. This methodology of asymmetric synthesis is based on the effect that both enantiomers of 2,6-disubstituted piperidin-4-ones are selectively and alternatively accessible using the auxiliary as the identical stereodifferentiating tool. In addition, the carbohydrate auxiliary controls

   使用四-O-新戊酰β- d -galactopyranosylamine作为手性助剂，既 反式 -和 顺 -annelated十氢喹啉生物碱可立体选择性地合成。这种不对称合成的方法基于以下效果：使用辅助剂作为相同的立体分化工具，可以选择性地或替代地获得2,6-二取代的哌啶-4-酮的两个对映体。另外，碳水化合物助剂控制通过将铜酸酯共轭添加至N-半乳糖基八氢喹啉-4-酮而形成的烯醇的立体选择性质子化。 反式 -4a- epi- pumiliotoxin C 和顺式 -4a- epi 的合成 -perhydro-219A说明了十氢喹啉生物碱的不对称合成概念。