N-(o-benzyloxyphenyl) hydroxyl amine | 34288-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(o-benzyloxyphenyl) hydroxyl amine
• 英文别名: o-(Benzyloxy)phenylhydroxylamin；N-(2-phenylmethoxyphenyl)hydroxylamine
• CAS: 34288-04-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: QCRWSANEIVJJKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-benzyloxyphenyl) hydroxyl amine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(o-hydroxyphenyl) m-methylbenzohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-(邻苄氧基/羟基苯基)苯异羟肟酸的高效合成和抗菌活性

  摘要：

  摘要 已开发出一种改良的一锅两步法，以从邻苄氧基硝基苯以良好到极好的收率合成 N - (邻苄氧基苯基)苯异羟肟酸。合成ñ - （ö苄氧基苯基）benzohydroxamic酸被使用H下的Pd-C催化剂进行脱保护苄2气体气氛，得到相应的N- - （ö羟基苯基）benzohydroxamic酸。所有合成的Ñ - （ø -苄氧基/羟基苯基）benzohydroxamic氨基酸进行表征1 H-，13C NMR、FT-IR、UV-Vis.、HRMS (ESI)和化合物5d的结构通过分析其X射线数据进一步证实。通过使用微孔板阿拉玛蓝测定 (MABA) 的连续肉汤微量稀释方法筛选合成的新型 N - (邻苄氧基/羟基苯基) 苯异羟肟酸对大肠杆菌的抗菌活性。合成的衍生物显示出显着的抗大肠杆菌活性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1968906
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-2-硝基苯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到N-(o-benzyloxyphenyl) hydroxyl amine
  参考文献：
  名称：

  N-(邻苄氧基/羟基苯基)苯异羟肟酸的高效合成和抗菌活性

  摘要：

  摘要 已开发出一种改良的一锅两步法，以从邻苄氧基硝基苯以良好到极好的收率合成 N - (邻苄氧基苯基)苯异羟肟酸。合成ñ - （ö苄氧基苯基）benzohydroxamic酸被使用H下的Pd-C催化剂进行脱保护苄2气体气氛，得到相应的N- - （ö羟基苯基）benzohydroxamic酸。所有合成的Ñ - （ø -苄氧基/羟基苯基）benzohydroxamic氨基酸进行表征1 H-，13C NMR、FT-IR、UV-Vis.、HRMS (ESI)和化合物5d的结构通过分析其X射线数据进一步证实。通过使用微孔板阿拉玛蓝测定 (MABA) 的连续肉汤微量稀释方法筛选合成的新型 N - (邻苄氧基/羟基苯基) 苯异羟肟酸对大肠杆菌的抗菌活性。合成的衍生物显示出显着的抗大肠杆菌活性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1968906

文献信息

• Selective hydrogenation of nitroaromatics to <i>N</i>-arylhydroxylamines in a micropacked bed reactor with passivated catalyst
  作者：Feng Xu、Jian-Li Chen、Zhi-Jiang Jiang、Peng-Fei Cheng、Zhi-Qun Yu、Wei-Ke Su

  DOI：10.1039/d0ra05715k

  日期：——

  rendering the desired product with a conversion rate of 99.4% and a selectivity of 99.8%. The regeneration of catalytic activity was also studied, and an in-column strategy was developed by pumping the passivate liquid overnight. Finally, the generality of the method was explored, and 7 substrates were developed, most of which showed a good conversion rate and selectivity, indicating that the method has a

  在这项贡献中，建立了将硝基芳烃选择性催化氢化为相应的N-芳基羟胺的方案。1-(4-氯苯基)-3-((2-硝基苄基)氧基)-1 H的还原-吡唑是合成抗真菌试剂唑菌胺酯的中间体，包括碳-氯键、苄基、碳-碳双键和其他容易还原的结构，被选为催化剂评估和条件优化的模型反应。广泛的钝化剂评估表明，用氨水/DMSO（1 : 10，v/v）处理的 RANEY®-镍提供了最佳结果，尤其是粒径为 400-500 目的情况下。将改性催化剂与连续流动反应技术相结合，反应在室温下进行，得到所需产物的转化率为99.4%，选择性为99.8%。还研究了催化活性的再生，并通过泵送钝化液过夜来开发柱内策略。最后，
• Facile method for N-acylation of ring activated phenylhydroxylamines
  作者：Edward E. Smissman、Michael D. Corbett

  DOI：10.1021/jo00976a048

  日期：1972.6
• Efficient synthesis and antibacterial activity of N-(<i>o</i>-benzyloxy/hydroxyphenyl) benzohydroxamic acids
  作者：Rashmi Tomar、Madhu Godhara、Ram Sunil Kumar Lalji、Sumit Kumar、Indrakant K. Singh、Bhawani Shankar

  DOI：10.1080/00397911.2021.1968906

  日期：2021.11.2

  N-(o-benzyloxyphenyl) benzohydroxamic acids from o-benzyloxy nitrobenzene in good to excellent yields. The synthesized N-(o-benzyloxyphenyl) benzohydroxamic acids were subjected to benzyl deprotection using Pd-C catalyst under H2 gas atmosphere to afford corresponding N-(o-hydroxyphenyl) benzohydroxamic acids. All the synthesized N-(o-benzyloxy/ hydroxyphenyl) benzohydroxamic acids were characterized

  摘要 已开发出一种改良的一锅两步法，以从邻苄氧基硝基苯以良好到极好的收率合成 N - (邻苄氧基苯基)苯异羟肟酸。合成ñ - （ö苄氧基苯基）benzohydroxamic酸被使用H下的Pd-C催化剂进行脱保护苄2气体气氛，得到相应的N- - （ö羟基苯基）benzohydroxamic酸。所有合成的Ñ - （ø -苄氧基/羟基苯基）benzohydroxamic氨基酸进行表征1 H-，13C NMR、FT-IR、UV-Vis.、HRMS (ESI)和化合物5d的结构通过分析其X射线数据进一步证实。通过使用微孔板阿拉玛蓝测定 (MABA) 的连续肉汤微量稀释方法筛选合成的新型 N - (邻苄氧基/羟基苯基) 苯异羟肟酸对大肠杆菌的抗菌活性。合成的衍生物显示出显着的抗大肠杆菌活性。