methyl 2-O-(para-chlorobenzoyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopryanoside | 349129-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-(para-chlorobenzoyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopryanoside
• 英文别名: methyl 2-O-(4-chlorobenzoyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside；[(4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-hydroxy-6-methylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] 4-chlorobenzoate
• CAS: 349129-22-2
• 化学式: C₂₁H₂₁ClO₆S
• 分子量: 436.913
• InChiKey: NZLUVMJXESNWQT-MGYOIGPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-(4-chlorobenzoyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-O-(para-chlorobenzoyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopryanoside
  参考文献：
  名称：

  Methods for synthesis of alpha-d-gal (1~>3) gal-containing oligosaccharides

  摘要：

  本发明涉及用于合成具有生物活性的二糖和三糖的试剂和方法，这些糖包括α-D-Gal(1→3)-D-Gal。特别地，本发明提供了用于溶液或固相合成α-D-半乳糖基-(1→3)-D-半乳糖及其衍生物的新试剂、中间体和工艺。在一个优选的实施例中，本发明提供了一种保护的单糖构建块，其通式为(II)：其中R3是甲氧基或甲基；R1是H、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基；R2是H、芴甲氧羰基(Fmoc)、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基。

  公开号：

  US20040058888A1

文献信息

• Specific acylation of carbohydrate hydroxyls
  申请人：——

  公开号：US20040102617A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention is directed toward a novel process for the preparation of pyranosides protected at the 1, 2, 4, and 6 or the 1, 3, 4, and 6 positions.

  本发明涉及一种新型的制备在1、2、4和6位或1、3、4和6位受保护的吡喃糖苷的方法。
• [EN] SPECIFIC ACYLATION OF CARBOHYDRATE HYDROXYLS<br/>[FR] ACYLATION SPECIFIQUE D'HYDROXYLES DE CARBOHYDRATE
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2004048396A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention is directed toward a novel process for the preparation of pyranosides protected at the 1,2,4, and 6 or the 1,3,4 and 6 positions.________________________________________
• Methods for synthesis of alpha-d-gal (1~>3) gal-containing oligosaccharides
  申请人：——

  公开号：US20040058888A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  This invention relates to reagents and methods for synthesis of biologically active di- and tri-saccharides comprising &agr;-D-Gal(1→3)-D-Gal. In particular the invention provides novel reagents, intermediates and processes for the solution or solid phase synthesis of &agr;-D-galactopyranosyl-(1→3)-D-galactose, and derivatives thereof. In one preferred embodiments the invention provides a protected monosaccharide building block of general formula (II): in which R 3 is methoxy or methyl; R 1 is H, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl; and R 2 is H, Fmoc, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4 -chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl. 1

  本发明涉及用于合成具有生物活性的二糖和三糖的试剂和方法，这些糖包括α-D-Gal(1→3)-D-Gal。特别地，本发明提供了用于溶液或固相合成α-D-半乳糖基-(1→3)-D-半乳糖及其衍生物的新试剂、中间体和工艺。在一个优选的实施例中，本发明提供了一种保护的单糖构建块，其通式为(II)：其中R3是甲氧基或甲基；R1是H、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基；R2是H、芴甲氧羰基(Fmoc)、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基。