3-allyl-2-cyclopenten-1-one | 62685-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-allyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-Allylcyclopent-2-en-1-one；3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 62685-53-4
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: ZPIVSQMQBDKUCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2-cyclopenten-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-allyl-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶向环戊烯基胺的转化，形成氮杂螺环的新途径。

  摘要：

  已开发出一种新的三步合成氮杂螺环化合物的方法，该方法涉及有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶转化为取代的环戊烯基胺，进行硼氢化和环化反应。该方法被用于头孢他辛五环体系的构建。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062073e
• 作为产物：
  描述：

  rac-1-allylcyclopent-2-enol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到3-allyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用氯胺-T的立体烯丙基醇的立体选择性叠氮化。

  摘要：

  已探索了使用两种不同的氯胺盐（4-MeC（6）H（4）SO（2）NClNa，TsNClNa和t-BuSO（2）NClNa，BusNClNa）对一系列环状烯丙基醇进行立体选择性叠氮化。这些反应的立体选择性高度依赖于烯丙基醇和氯胺盐的结构。通常，获得顺式和反式-羟基氮丙啶的混合物，其中主要的非对映异构体是顺式-羟基氮丙啶，而在1，3-二取代的烯丙基醇的叠氮化中观察到完全的顺式-非对映选择性。在每种研究的情况下，与使用TsNClNa进行相同反应所观察到的相比，使用BusNClNa进行叠氮化可以得到更高的顺式-立体选择性。出乎意料的是，将叠氮化条件应用于1-取代的环戊-2-烯-1-醇不会产生氮丙啶。反而，

  DOI：

  10.1039/b811137e

文献信息

• SPIRO COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Shimada Takashi

  公开号：US20090170908A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The Spiro compound represented by the following general formula [Ia], its pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof

  以下是用中文翻译的结果：由下列通用式[Ia]表示的螺环化合物，其药用可接受盐或其溶剂化合物
• ANTIMICROBIAL AND ANTITUBERCULAR COMPOUNDS
  申请人：Sorensen Erik J.

  公开号：US20120010281A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Infections caused by Mycobacterium tuberculosis kill more than 1.8 million people each year. While the persistence of this pathogenic bacterial species and the emergence of multidrug resistant strains have created an urgent need for new TB therapies, a new TB-specific drug has not been developed in over 40 years. The disclosure herein provides short and scalable syntheses of small molecules, and small molecules as new therapeutics for eradicating this life threatening pathogen.

  由结核分枝杆菌引起的感染每年导致超过180万人死亡。尽管这种病原菌种的持续存在和多药耐药菌株的出现已经产生了对新结核病疗法的迫切需求，但40多年来，还没有开发出一种针对结核病的新特异性药物。本披露提供了小型分子的简短且可扩展的合成方法，以及作为消除这种威胁生命病原体的新疗法的小分子。
• A concise synthesis of the molecular framework of pleuromutilin
  作者：Junjia Liu、Stephen D. Lotesta、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1039/c0cc04077k

  日期：——

  Two syntheses of the tricyclic carbon skeleton of pleuromutilin are reported. Diastereoselective 1,4-conjugate additions were used to elaborate bicyclic precursors at an early stage of each route, while ring-forming olefin metatheses were executed to complete the pleuromutilin carbon framework. The congeners prepared are appropriately functionalized to enable access to diverse pleuromutilin analogues.

  报道了对Pleuromutilin三环碳骨架的两种合成方法。在每条路线的早期阶段，采用了对映选择性1,4-加合反应来扩展双环前体，而环形成烯烃复分解反应则被用于完成Pleuromutilin的碳框架。所制备的同系物进行了适当的功能化，以便获取多样化的Pleuromutilin类药物。
• New Route to Azaspirocycles via the Organolithium-Mediated Conversion of β-Alkoxy Aziridines into Cyclopentenyl Amines
  作者：Stephen P. Moore、Susannah C. Coote、Peter O'Brien、John Gilday

  DOI：10.1021/ol062073e

  日期：2006.10.1

  A new three-step route to azaspirocycles involving the organolithium-mediated conversion of beta-alkoxy aziridines into substituted cyclopentenyl amines, hydroboration, and cyclization has been developed. The methodology is utilized in the construction of the pentacyclic ring system of cephalotaxine. [reaction: see text]

  已开发出一种新的三步合成氮杂螺环化合物的方法，该方法涉及有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶转化为取代的环戊烯基胺，进行硼氢化和环化反应。该方法被用于头孢他辛五环体系的构建。[反应：看文字]
• Five-membered ring annulation via thermal rearrangement of β-cyclopropyl α,β-unsaturated ketones. A formal total synthesis of the sesquiterpenoid (±)-zizaene
  作者：Edward Piers、Jacques Banville、Cheuk Kun Lau、Isao Nagakura

  DOI：10.1139/v82-425

  日期：1982.12.1

  1-one (16) was allowed to react with dimethyloxosulfonium methylide in dimethyl sulfoxide – tetrahydrofuran, 3-(1-methylcyclopropyl)-2-cyclohexen-1-one (17) was produced in 59% yield. Although thermal rearrangement (~425–450 °C) of compounds 11 and 17 produced high yields of the annulation products 19 and 22, respectively, similar reactions involving the β-cyclopropyl enones 12 and 13 were not efficient

  用（苯硫基）（环丙基）铜酸锂处理 β-碘烯酮 7-10 分别提供了相应的 β-环丙基 α,β-不饱和酮 11-14 的优异产率。当 3-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one (16) 在二甲基亚砜 - 四氢呋喃中与二甲基氧锍反应时，3-(1-甲基环丙基)-2-cyclohexen-1-one (17) 在 59 ％ 屈服。尽管化合物 11 和 17 的热重排 (~425–450 °C) 分别产生了高产率的环化产物 19 和 22，但涉及 β-环丙基烯酮 12 和 13 的类似反应在产生相应的双环系统（分别为 23、26 和/或 27）。在这些情况下，形成了主要（来自 12 的 24 + 25）或显着（来自 13 的 28 + 29）数量的单环二烯酮。环化产物 22 用作倍半萜类化合物 (±)-zizaene (30) 的新形式全合成的方便起始材料。锂离子共轭加成..