3-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]pyridine | 1267583-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]pyridine
• 英文别名: 3-[(4-Phenyltriazol-1-yl)methyl]pyridine；3-[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]pyridine
• CAS: 1267583-38-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: ASAOQEJHRCJXJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基吡啶 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Click-Chelator via Cu(I)-Catalyzed Alkyne-Azide Cycloaddition

  摘要：

  AbstractThe click‐ligands based on 1,2,3‐triazole and pyridine unit has been synthesized via Cu(I)‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition from corresponding organic azides and terminal alkynes. The ligand structure was characterized by NMR, IR and elemental analysis as well as single crystal diffractions. The single crystal structure of the complexes from two different ligands coordinating to Cu(II) and Co(II) ions indicated that the N(2) atom in 1,2,3‐triazole unit can act as an efficient donor to metals through the rational molecular design.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090368

文献信息

• Novel Hybrid Thioamide Ligand Supported Copper Nanoparticles on SBA-15: A Copper Rich Robust Nanoreactor for Green Synthesis of Triazoles and Tetrazoles in Water Medium
  作者：Fatemeh Pourhassan、Hossein Eshghi

  DOI：10.1007/s10562-019-03031-y

  日期：2020.5

  groups via Willgerodt-Kindler reaction. This porous material proved to be an effective host for the immobilization of inexpensive Cu(II) ions. The catalytically active Cu(I) species were generated automatically due to the reductive nature of thioamide modified surface of catalyst without use of any toxic reducing agents. The well stabilized Cu(I) species into the nano-channels of SBA-15 were used for synthesis

  摘要 在这项工作中，设计了一种具有还原性的新型硫代酰胺基配体，用于修饰介孔 SBA-15。为此，SBA-15 的通道用三（2-氨基乙基）胺 (TAEA) 基团修饰，然后与 S 8 和苯乙炔反应，通过 Willgerodt-Kindler 反应形成硫代酰胺基团。这种多孔材料被证明是固定廉价 Cu(II) 离子的有效主体。由于硫代酰胺改性催化剂表面的还原性，催化活性的 Cu(I) 物种是自动生成的，无需使用任何有毒还原剂。稳定良好的 Cu(I) 物质进入 SBA-15 的纳米通道，用于从叠氮化钠合成各种三唑，苯乙炔和烷基/苄基卤化物或烷基环氧化物以及来自叠氮化钠和芳基/烷基腈的各种四唑，在绿色温和的水性反应条件下。该催化系统分别用于 9 和 11 次连续运行以合成三唑和四唑。图形摘要
• Multicomponent click reactions catalysed by copper(I) oxide nanoparticles (Cu2ONPs) derived using Oryza sativa
  作者：Randhir Rai、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1007/s12039-020-01774-5

  日期：2020.12

  found to be effectively stabilizing the nanoparticles from agglomeration. Optical and microscopic techniques were suitably employed for the characterization of the nanoparticles of approximately 10 nm size. Furthermore, the specifically generated nanoparticles were found to be active catalysts in an aqueous medium for Azide-alkyne Huisgen cycloaddition (Click reaction) under base free condition via one-pot

  摘要一种用于充分表征的铜（I）氧化物纳米颗粒（Cu的适宜合成方法2 ONPs）选自Cu通过采用水稻（（II）盐稻）作为减少的廉价的，并准备源以及稳定剂已被证明。明智地选择大米作为催化剂有助于两个事件的共生组合：即淀粉的酸性水解以形成葡萄糖，随后通过原位生成的单糖还原糖（葡萄糖）在形式上还原Cu 2+。碱性条件下生成Cu 2O.此外，还发现大米可有效稳定纳米颗粒的团聚。光学和显微镜技术适合用于表征约10 nm大小的纳米颗粒。此外，发现特定生成的纳米粒子是在水性介质中的活性催化剂，可在无碱条件下通过一锅多组分加成反应合成叠氮化物-炔烃-惠斯根环（点击反应），以合成单-，双-和三- 1,2,3-三唑的产率高至优异。 图形摘要使用水解莱斯合成的Cu 2 ONP，水解莱斯是通过一锅多组分反应在水中合成单，双和三，1,4-二取代的1,2,3-三唑的活性催化剂。
• A Small Library of 1,2,3-Triazole Analogs of CAP-55: Synthesis and Binding Affinity at Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Luca Rizzi、Cecilia Gotti、Marco De Amici、Clelia Dallanoce、Carlo Matera

  DOI：10.1002/cbdv.201800210

  日期：2018.9

  replacement of its 3,5-disubstituted 4,5-dihydroisoxazole core with a 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole ring, we could rapidly generate a small library of CAP55-related analogs via a one-pot copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition. Receptor binding assays at nAChRs led to the identification of two promising derivatives, compounds 4 and 10, worthy of further pharmacological studies.

  Alpha7烟碱型乙酰胆碱受体在炎症过程中正逐渐成为一种中央调节剂，文献中报道的越来越多的研究证明了这一点。例如，常驻巨噬细胞中这种烟碱样受体亚型的激活会抑制促炎性细胞因子的产生，从而减弱局部炎症反应，并可能为慢性炎性疾病（如克罗恩病，类风湿性关节炎，牛皮癣和哮喘。为了继续开发新的胆碱能药物候选药物，我们选择了尼古丁衍生物CAP55（之前已证明可通过烟碱刺激发挥抗炎作用）作为优化铅的合适化合物。通过等位取代3,5-二取代4 具有1,4-二取代的1,2,3-三唑环的5-二氢异恶唑核，我们可以通过一锅铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应迅速生成一个小的CAP55相关类似物文库。nAChRs的受体结合试验导致鉴定出两种有前途的衍生物，化合物4和10，值得进一步的药理研究。
• Synthesis of Click-Chelator via Cu(I)-Catalyzed Alkyne-Azide Cycloaddition
  作者：Yang Fu、Yan Liu、Xiaoping Fu、Li Zou、Hua Li、Ming Li、Xingguo Chen、Jingui Qin

  DOI：10.1002/cjoc.201090368

  日期：2010.11

  AbstractThe click‐ligands based on 1,2,3‐triazole and pyridine unit has been synthesized via Cu(I)‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition from corresponding organic azides and terminal alkynes. The ligand structure was characterized by NMR, IR and elemental analysis as well as single crystal diffractions. The single crystal structure of the complexes from two different ligands coordinating to Cu(II) and Co(II) ions indicated that the N(2) atom in 1,2,3‐triazole unit can act as an efficient donor to metals through the rational molecular design.