6,7-dimethylindolo[1,2-a]naphtho[2,3-g][1,8]naphthyridine | 1445988-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethylindolo[1,2-a]naphtho[2,3-g][1,8]naphthyridine
• 英文别名: 24,25-Dimethyl-13,15-diazahexacyclo[12.11.0.03,12.05,10.015,23.016,21]pentacosa-1,3,5,7,9,11,13,16,18,20,22,24-dodecaene；24,25-dimethyl-13,15-diazahexacyclo[12.11.0.03,12.05,10.015,23.016,21]pentacosa-1,3,5,7,9,11,13,16,18,20,22,24-dodecaene
• CAS: 1445988-64-6
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂
• 分子量: 346.431
• InChiKey: VHMXUMIMLVNAEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-butyn-1-yl)phenyl isothiocyanate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 6,7-dimethylindolo[1,2-a]naphtho[2,3-g][1,8]naphthyridine 、 7,8-dimethylbenzo[g]benzo[f']indolo[1,2-a][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [2+2+2] cycloaddition of bis(propargylphenyl)carbodiimides: synthesis of L-shaped π-extended compounds with pyrrolo[1,2-a][1,8]naphthyridine corner units

  摘要：

  L型π-扩展的五环、六环和七环与吡咯并[1,2-a][1,8]萘啶结合，通过Rh(I)催化的分子内[2+2+2]环加成和去氢芳香化反应，从N,N'-双[2-(2-炔基-1-基)苯基]氨基脲或其萘基类似物制备而成。这些L型化合物发出天蓝色、黄绿色或金橙色荧光，具有高量子产率。

  DOI：

  10.1039/c3cc42792g

文献信息

• Intramolecular [2+2+2] cycloaddition of bis(propargylphenyl)carbodiimides: synthesis of L-shaped π-extended compounds with pyrrolo[1,2-a][1,8]naphthyridine corner units
  作者：Takashi Otani、Takao Saito、Ryota Sakamoto、Hiroyuki Osada、Akihito Hirahara、Naoki Furukawa、Noriki Kutsumura、Tsukasa Matsuo、Kohei Tamao

  DOI：10.1039/c3cc42792g

  日期：——

  L-shaped π-extended penta-, hexa-, and heptacycles with a pyrrolo[1,2-a][1,8]naphthyridine junction were prepared from N,N′-bis[2-(2-alkyn-1-yl)phenyl]carbodiimides or their naphthyl analogs via Rh(I)-catalyzed intramolecular [2+2+2] cycloaddition and dehydrogenative aromatization. These L-shaped compounds emit sky-blue, yellow-green, or golden-orange fluorescence, with high quantum yields.

  L型π-扩展的五环、六环和七环与吡咯并[1,2-a][1,8]萘啶结合，通过Rh(I)催化的分子内[2+2+2]环加成和去氢芳香化反应，从N,N'-双[2-(2-炔基-1-基)苯基]氨基脲或其萘基类似物制备而成。这些L型化合物发出天蓝色、黄绿色或金橙色荧光，具有高量子产率。