2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺 | 153386-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-chloro-4'-fluorobenzanilide
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-fluorophenyl)benzamide
• CAS: 153386-06-2
• 化学式: C₁₃H₉ClFNO
• 分子量: 249.672
• InChiKey: PMHCCURYPFIWPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2015

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 以80%的产率得到2-fluorophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  连续流动光化学作为一个有利的合成技术：取代-6-（5合成ħ）-phenanthridinones用作聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂†往最‡

  摘要：

  已经开发了利用连续流光化学（一种可行的合成技术）的方法，用于通过2-氯苯甲酰胺的分子内光化学环化来生成菲啶酮，以产生聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂。在本文中，我们报告了16个单步流动光环化的示例，该步骤可产生高达99％的取代菲啶酮类化合物，而两步法则通过新型连续流酰胺化/光环化方案直接从2-氯苯甲酰氯和苯胺生成菲啶酮类化合物。总体而言，流式光环化反应通常以良好至优异的产率进行，并且以优于类似分批法的方式进行，从而极大地促进了药物发现过程。

  DOI：

  10.1039/c5md00552c
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 、 4-氟苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到2-氯-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  连续流动光化学作为一个有利的合成技术：取代-6-（5合成ħ）-phenanthridinones用作聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂†往最‡

  摘要：

  已经开发了利用连续流光化学（一种可行的合成技术）的方法，用于通过2-氯苯甲酰胺的分子内光化学环化来生成菲啶酮，以产生聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂。在本文中，我们报告了16个单步流动光环化的示例，该步骤可产生高达99％的取代菲啶酮类化合物，而两步法则通过新型连续流酰胺化/光环化方案直接从2-氯苯甲酰氯和苯胺生成菲啶酮类化合物。总体而言，流式光环化反应通常以良好至优异的产率进行，并且以优于类似分批法的方式进行，从而极大地促进了药物发现过程。

  DOI：

  10.1039/c5md00552c

文献信息

• Substituted 2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid compounds and their use as antitumor agents
  申请人：Kuo Sheng-Chu

  公开号：US20050032832A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Substituted 2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives and their salts were synthesized. The results of preliminary screening revealed that these compounds are potent in killing solid tumor cancers.

  合成了2-苯基-4-喹啉酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选结果显示，这些化合物对杀灭实体肿瘤癌细胞具有很强的效果。
• A Simple and Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Substituted Isoindolinone Derivatives via Ligand-Free Pd-Catalyzed Domino C-C/C-N Coupling Reaction
  作者：Prem Chauhan、Vikas Tyagi、Shahnawaz Khan

  DOI：10.1055/s-0032-1318331

  日期：——

  microwave-assisted, ligand-free Pd-catalyzed domino C–C/C–N coupling reaction to construct diverse isoindolinone derivatives using amides and isocyanides as coupling partners. This strategy provides isoindolinone derivatives in moderate to good yield and high stereoselectivity. A broad range of amides has been tolerated and there is no need for extra-dry conditions in this reaction protocol, which offered

  我们已经报道了一种微波辅助的、无配体的 Pd 催化的多米诺 C-C/C-N 偶联反应，以使用酰胺和异氰化物作为偶联伙伴构建多种异吲哚啉酮衍生物。该策略以中等至良好的产率和高立体选择性提供异吲哚啉酮衍生物。可以耐受多种酰胺，并且在该反应方案中不需要超干燥条件，它提供了高度多样化的产品和易于处理的反应。
• Role of Hetero-Halogen (F···X, X = Cl, Br, and I) or Homo-Halogen (X···X, X = F, Cl, Br, and I) Interactions in Substituted Benzanilides
  作者：Susanta K. Nayak、M. Kishore Reddy、Tayur N. Guru Row、Deepak Chopra

  DOI：10.1021/cg101544z

  日期：2011.5.4

  A series of halogen-substituted benzanilides have been synthesized and characterized, and crystallization studies directed toward generation of polymorphs have been performed to delineate the importance of interactions involving halogens. The effect of halogen substitution on the molecular conformation and supramolecular packing has been investigated. The N-H center dot center dot center dot O H-bond is a key structure-directing element acting in conjunction with C-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot center dot pi interactions. In addition, it is of importance to note that organic fluorine prefers Type I F center dot center dot center dot F contacts, whereas Cl, Br, and I prefer Type II contacts. Hetero-halogen center dot center dot center dot halogen interactions on the other hand are predominately of Type II geometry, and this is due to the greater polarizability of the electron density associated with the heavier halogens. It is of importance to evaluate the contributing role of these interactions in crystal structure packing and the co-operativity associated with such interactions in the solid state.
• Donnelly, Shileen; Grimshaw, James; Trocha-Grimshaw, Jadwiga, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1557 - 1562
  作者：Donnelly, Shileen、Grimshaw, James、Trocha-Grimshaw, Jadwiga

  DOI：——

  日期：——
• US6897316B2
  申请人：——

  公开号：US6897316B2

  公开（公告）日：2005-05-24