4,4-(Ethylenedioxy)-2-(hydroxymethylene)cyclohexan-1-one | 115215-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-(Ethylenedioxy)-2-(hydroxymethylene)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 7-(hydroxymethylene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one；7-(hydroxymethylene)-1,4-dioxaspiro<4.5>decan-8-one；(Z)-7-(hydroxymethylene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one；(7Z)-7-(hydroxymethylidene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 115215-91-3
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: SPKYTFNTGDQSFA-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  345.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-(Ethylenedioxy)-2-(hydroxymethylene)cyclohexan-1-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 7,8-Dihydro-2-methoxyquinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  石杉碱甲和异石杉碱甲杂环类似物的修饰方法。嘧啶酮和吡唑类似物的合成及其抗胆碱酯酶活性

  摘要：

  描述了天然存在的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂石杉碱A及其非天然区域异构体异石杉碱的嘧啶酮和吡唑类似物的合成方法。石杉碱甲的嘧啶酮类似物是从环己烷-1,4-二酮单亚乙基缩酮开始，首先退火至该单环一个嘧啶环，然后使用前述的钯催化双环化方法构建的不饱和三碳桥基。事实证明，该合成过程中的主要问题是将亚乙基附属物引入三轮车10。尽管Wittig和Takai烯烃化方案均未成功，最终使用Danheiser方法引入亚乙基部分，该方法涉及两步反应序列，该过程由β-内酯的中间结构组成，该结构继而经历[2 + 2]环还原反应，从而生成所需的烯烃。已经发现这种先前未应用于β-酮酯的β-内酯合成以优异的非对映选择性进行。反过来，β-内酯进行立体有择的脱羧反应以提供作为唯一异构体的E-烯烃产物。此外，从双环[3.3.1]壬烯中间体2开始，我们描述了一种合成策略，用于购买异石杉碱A的修饰杂环类似物。该化学方法提供了一种诱人的方法，用于合成6

  DOI：

  10.1039/p19960001287
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 生成 4,4-(Ethylenedioxy)-2-(hydroxymethylene)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TOURNEAU, MICHAEL E.;PEET, NORTON P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and acetylcholinesterase inhibitory activity of several pyrimidone analogues of huperzine A
  作者：Alan P. Kozikowski、Giuseppe Campiani、Ashima Saxena、Bhupendra P. Doctor

  DOI：10.1039/c39950000283

  日期：——

  Syntheses of four new pyrimidone analogues of the acetylcholinesterase (AChE) inhibitor huperzine A are reported together with the inhibitory potencies of these compounds for foetal bovine calf serum AChE; β-lactone formation followed by a thermal cycloreversion reaction serves as the key step for introduction of the ethylidene appendage of 12 in the stereochemically correct form.

  报道了四种新型吡啶酮类乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂石杉碱甲类似物的合成，并测定了它们对胎牛血清AChE的抑制活性；通过β-内酯的形成及其随后的热环反转反应，作为关键步骤引入立体化学正确的12乙叉基取代基。
• Cycloalkane [1,2-c:4,3-c'] dipyrazoles
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0276834A1

  公开（公告）日：1988-08-03

  The present invention is directed to a group of meth­ylated tetrahydro cyclohepta[1,2-c:4,3-cʹ]dipyrazoles and benzo[1,2-c:4,3-cʹ]dipyrazoles useful as bronchodilators. The compounds are prepared by the reaction of an appro­priate hydrazine with an appropriate 1,3-diketone or with a compound that is chemically equivalent to a 1,3-diketone.

  本发明涉及一组可用作支气管扩张剂的甲基化四氢环庚烷[1,2-c:4,3-cʹ]二吡唑和苯并[1,2-c:4,3-cʹ]二吡唑。这些化合物是由适当的肼与适当的 1,3-二酮或与 1,3-二酮化学等价的化合物反应制备的。
• Peet, Norton P.; LeTourneau, Michael E., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 1, p. 41 - 72
  作者：Peet, Norton P.、LeTourneau, Michael E.

  DOI：——

  日期：——
• Structure determination of<i>N</i>-methyl-tetrahydro-5<i>H</i>-indazol-5-ones
  作者：Kurt A. Josef、Reddeppareddy Dandu、Ming Tao、Robert L. Hudkins

  DOI：10.1002/jhet.5570430328

  日期：2006.5

  Abstractmagnified imageThis paper communicates the (regio) synthesis and a convenient NMR structural assignment method for N‐methyl‐tetrahydro‐5H‐indazol‐5‐one isomers. The cyclization reaction of 7‐(hydroxymethylene)‐1,4‐dioxaspiro[4,5]decan‐8‐one (3) with methylhydrazine yields, after de‐protection predominately the N‐2 methyl isomer 2. Analysis of the product ratio and structural assignments are based on NMR data including NOE difference experiments and subsequently confirmed with X‐ray crystallography. These findings are in sharp contrast with the literature. The experimental conditions used to optimize the synthesis of the individual isomers are discussed.
• TOURNEAU, MICHAEL E.;PEET, NORTON P.
  作者：TOURNEAU, MICHAEL E.、PEET, NORTON P.

  DOI：——

  日期：——