(E)-4,6,6-trimethylhept-3-en-2-one | 23732-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4,6,6-trimethylhept-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4,6,6-trimethyl-hept-3-en-2-one；4,6,6-Trimethylhept-3-en-2-one
• CAS: 23732-24-3；67511-31-3；23732-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: YQNTTZALAZYHKN-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-戊酮 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-4,6,6-trimethylhept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称四元立体中心形成

  摘要：

  通过将芳基硼酸共轭加成到各种β，β-二取代的碳环，杂环和无环烯酮上，提出了一种有效的钯催化剂，用于形成苄基季立体中心。该催化剂易于由PdCl 2，PhBOX和AgSbF 6制备，并以高达99％的对映体过量提供产物。基于此策略，仅需两个步骤即可制备（-）-α-cuparenone。

  DOI：

  10.1002/chem.201200694

文献信息

• HOMOGENEOUS ASYMMETRIC HYDROGENATION CATALYST
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2543437A2

  公开（公告）日：2013-01-09

  The present invention provides a catalyst for producing optically active aldehyde or optically active ketone, as an optically active carbonyl compound, by selectively asymmetrically hydrogenating an α, β-unsaturated carbonyl compound, and in particular, a catalyst insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal useful as a flavoring by selectively asymmetrically hydrogenating citral, geranial or neral, and a method for producing the corresponding optically active carbonyl compound. In particular, the present invention provides a method for producing citronellol of identical optical isomers regardless of a mixing ratio of neral and geranial in the asymmetric hydrogenation of citral. In the present invention, the α, β-unsaturated carbonyl compound is asymmetrically hydrogenated using a catalyst including a complex of at least one transition metal selected from transition metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, and an optically active cyclic nitrogen-containing compound, and an acid if necessary.

  本发明提供了一种通过选择性不对称氢化α，β-不饱和羰基化合物来生产光学活性醛或光学活性酮，作为光学活性羰基化合物的催化剂，特别是提供了一种不溶于反应混合物的催化剂，用于通过选择性不对称氢化柠檬醛、香叶醇或香叶酯来获得用作香料的光学活性香茅醛，以及生产相应光学活性羰基化合物的方法。特别是，本发明提供了一种在柠檬醛的不对称氢化过程中，无论香叶醇和香叶酯的混合比例如何，都能生产出相同光学异构体的香茅醇的方法。在本发明中，α，β-不饱和羰基化合物使用一种催化剂进行不对称氢化，该催化剂包括至少一种选自属于元素周期表第 8 族至第 10 族的过渡金属的络合物和一种光学活性环状含氮化合物，必要时还包括一种酸。
• Loiseau, Andre-Michel; Luft, Robert; Zunino, Serge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 144 - 152
  作者：Loiseau, Andre-Michel、Luft, Robert、Zunino, Serge

  DOI：——

  日期：——
• TOLSTIKOV G. A.; VALITOV F. X.; KUCHIN A. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 12, 2715-2720
  作者：TOLSTIKOV G. A.、 VALITOV F. X.、 KUCHIN A. V.

  DOI：——

  日期：——
• LOISEAU, A. -M.;LUFT, R.;ZUNINO, S., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1982, N 5-6, 144-152
  作者：LOISEAU, A. -M.、LUFT, R.、ZUNINO, S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HOMOGENEOUS ASYMMETRIC HYDROGENATION CATALYST<br/>[FR] CATALYSEUR D'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE HOMOGÈNE
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2011108672A2

  公开（公告）日：2011-09-09

  　本発明は、α、β－不飽和カルボニル化合物を選択的に不斉水素化することにより、光学活性カルボニル化合物である光学活性アルデヒド又は光学活性ケトンを製造する触媒、特に、シトラール、ゲラニアール又はネラールを選択的に不斉水素化することにより、香料として有用な光学活性シトロネラールを得るための、反応混合物に可溶性でない触媒、及び対応する光学活性カルボニル化合物の製造方法の提供を目的とする。特にシトラールの不斉水素化において、ネラールとゲラニアールの混合比率に全く依存せずに、同一の光学異性体のシトロネロールを得るための製造方法の提供を目的とする。本発明は、周期表における第８～１０族の遷移金属より選ばれる少なくとも一種の遷移金属の錯体と光学活性環状含窒素化合物とを含み、必要に応じてさらに酸を含む触媒を用いて、α、β－不飽和カルボニル化合物を不斉水素化する。