hydracyanoside A | 1179527-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hydracyanoside A
• 英文别名: (2R)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitrile
• CAS: 1179527-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₈
• 分子量: 341.318
• InChiKey: PMSNJDIDVNYJRJ-MZHQWRCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydracyanoside A 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以88%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-((R)-(3-acetoxy-4-methoxyphenyl)(cyano)methoxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  八仙花的叶子和茎中的氰基糖苷，氢呋喃糖苷A，B和C的绝对立体结构

  摘要：

  从中国绣球的叶子和/或茎中分离出了三种新的氰生苷，分别名为hydracyanosides A（1），B（2）和C（3）。基于化学和物理化学证据，包括单晶X射线晶体学分析，对糖苷的绝对立体结构进行了表征。据我们所知，这是来自绣球植物的生氰苷的第一份科学报告。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.111
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 hydracyanoside D 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以0.4 mg的产率得到hydracyanoside A
  参考文献：
  名称：

  New Cyanoglycosides, Hydracyanosides D, E, and F, from the Leaves of Hydrangea macrophylla

  摘要：

  Three new cyanoglycosides named hydracyanosides D (1), E (2), and F (3) were isolated from the leaves of Hydrangea macrophylla cultivated in China together with 17 known constituents including hydracyanoside A (4). Their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  DOI：

  10.3987/com-09-11886

文献信息

• The absolute stereostructures of cyanogenic glycosides, hydracyanosides A, B, and C, from the leaves and stems of Hydrangea macrophylla
  作者：Seikou Nakamura、Zhibin Wang、Fengming Xu、Hisashi Matsuda、Lijun Wu、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.111

  日期：2009.8

  (2), and C (3) were isolated from the leaves and/or stems of Hydrangea macrophylla in China. The absolute stereostructures of hydracyanosides were characterized on the basis of chemical and physiochemical evidence including single crystal X-ray crystallographic analysis. To the best of our knowledge, this is the first scientific report of cyanogenic glycosides from Hydrangea plants.

  从中国绣球的叶子和/或茎中分离出了三种新的氰生苷，分别名为hydracyanosides A（1），B（2）和C（3）。基于化学和物理化学证据，包括单晶X射线晶体学分析，对糖苷的绝对立体结构进行了表征。据我们所知，这是来自绣球植物的生氰苷的第一份科学报告。
• New Cyanoglycosides, Hydracyanosides D, E, and F, from the Leaves of Hydrangea macrophylla
  作者：Masayuki Yoshikawa、Zhibin Wang、Seikou Nakamura、Hisashi Matsuda、Lijun Wu

  DOI：10.3987/com-09-11886

  日期：——

  Three new cyanoglycosides named hydracyanosides D (1), E (2), and F (3) were isolated from the leaves of Hydrangea macrophylla cultivated in China together with 17 known constituents including hydracyanoside A (4). Their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence.