3-methoxy-4-methyl-2-(1Htetrazol-5-yl)-4Hfuro[3,2-b]indole | 89224-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-methyl-2-(1Htetrazol-5-yl)-4Hfuro[3,2-b]indole
• 英文别名: 3-Methoxy-4-methyl-2-(2H-tetrazol-5-yl)-4H-furo[3,2-b]indole；3-methoxy-4-methyl-2-(2H-tetrazol-5-yl)furo[3,2-b]indole
• CAS: 89224-72-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₂
• 分子量: 269.263
• InChiKey: DUUYWVFGLXQTMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4-methyl-4H-furo<3,2-b>indole-2-carboxamide 在 吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 3-methoxy-4-methyl-2-(1Htetrazol-5-yl)-4Hfuro[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  酸性呋喃[3,2-b]吲哚。一系列新的有效抗过敏剂。

  摘要：

  制备了一系列呋喃[3,2-b]吲哚羧酸，四唑和氨基甲酰基四唑，并使用活性肺过敏模型（改良的舒尔茨－戴尔试验（SDT））进行了体外试验。在此模型中，在抗组胺药（H1）的存在下，用抗原反复攻击分离的豚鼠肺带。测试的大多数酸性呋喃[3,2-b]吲哚以剂量相关的方式抑制白三烯介导的肺收缩。与N-甲基类似物（IC50大于或等于22.0 microM）相比，具有N-苯基取代基的化合物对SDT的抑制作用更强（IC50小于或等于5.0 microM）。大多数N-苯基类似物在SDT中比Fisons的介质释放抑制剂procrocromil（FPL-57,787； IC50 = 6.3 microM）更有效。最有力的愤怒[3，2-b]吲哚是在C-7处未被取代且被N-苯基，2-氨基甲酰基四唑和3-烷氧基取代基取代的那些。在10-30 microM的浓度下，所有测试的羧酸酯类似物均较弱或无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00378a017

文献信息

• Antiallergic 4Hfuro[3,2-b]indoles
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04503236A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  Novel 4Hfuro[3,2-b]indoles which are useful for treating allergies are disclosed. Also disclosed are methods for preparing said indoles, pharmaceutical compositions containing said indoles and methods for using said pharmaceutical compositions.

  揭示了用于治疗过敏的新型4Hfuro[3,2-b]吲哚化合物。还揭示了制备该吲哚化合物的方法、含有该吲哚化合物的药物组合物以及使用该药物组合物的方法。
• UNANGST, P. C.;CARETHERS, M. E.;WEBSTER, K.;JANIK, G. M.;ROBICHAUD, L. J., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1629-1633
  作者：UNANGST, P. C.、CARETHERS, M. E.、WEBSTER, K.、JANIK, G. M.、ROBICHAUD, L. J.

  DOI：——

  日期：——
• Antiallergic 4H-furo(3,2-b)indoles and their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0092380B1

  公开（公告）日：1988-01-20
• US4503236A
  申请人：——

  公开号：US4503236A

  公开（公告）日：1985-03-05
• US4596814A
  申请人：——

  公开号：US4596814A

  公开（公告）日：1986-06-24