4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-6-phenylpyridine-3-carbonitrile | 38468-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxo-6-phenyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 38468-91-6
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 316.316
• InChiKey: YTZDXCWKQLKDIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-291 °C
• 沸点：
  570.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-6-phenylpyridine-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到C₁₉H₁₁N₃O₄
  参考文献：
  名称：

  一些 1,4,6-三取代-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles 的合成及其作为细胞毒性和抗微生物剂的生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的 1,4,6-三取代-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈，这些化合物具有一些据报道有助于显着化学治疗潜力的功能，并评估了它们的抗菌和/或细胞毒性活性。十三种化合物对一组三种人类肿瘤细胞系表现出细胞毒性潜力。化合物 15、23 和 24 被证明是最具活性的药物，具有广谱的细胞毒活性。类似物 24 被认为是最活跃的细胞毒剂，对结肠 HT29 癌细胞系的活性是阿霉素的 2.5 倍。17 种化合物能够发挥不同的抗菌特性，其中类似物 15、20、21、23 和 24 具有显着活性。模拟物 24 显示出最高的抗菌潜力，对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的作用与氨苄青霉素相当，并且具有与克霉唑相当的抗真菌活性。总的来说，化合物 15、23 和 24 可以被认为是可能的双重抗菌抗癌候选物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500175
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 selenium 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Al-Hajjar, Farouk H.; Jarrar, Adil A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 6, p. 1521 - 1525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient and facile procedure for the synthesis of 4,6-diaryl-2(1H)-pyridones under solvent-free conditions
  作者：Liangce Rong、Haiying Wang、Jingwen Shi、Fang Yang、Hao Yao、Shuajiang Tu、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570440641

  日期：2007.11

  An efficient and convenient method for the preparation of 4,6-diaryl-2(1H)-pyridones by the one-pot reaction of aromatic aldehydes, aromatic ketones and malononitrile, in the presence of sodium hydroxide under solventfree condition is reported. This method has the advantages of good yields, mild reaction conditions, easy workup, inexpensive reagents and being environmentally friendly over the existing

  据报道，在无溶剂条件下，在氢氧化钠存在下，通过芳族醛，芳族酮和丙二腈的一锅法反应，可以高效，方便地制备4,6-二芳基-2（1 H）-吡啶酮。该方法的优点是收率高，反应条件温和，后处理容易，试剂便宜且与现有方法相比环境友好。
• One‐Pot Synthesis of 4,6‐Diaryl‐2‐oxo‐1,2‐dihydropyridine‐3‐carbonitriles via Three‐Component Cyclocondensation under Solvent‐Free Conditions
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Hong Jiang、Daqing Shi、Shujiang Tu

  DOI：10.1080/00397910701749682

  日期：2008.1

  Abstract An efficient and facile synthesis of 4,6‐diaryl‐2‐oxo‐1,2‐dihydropyridine‐3‐carbonitriles via three‐component cyclocondensation from aromatic aldehydes, aromatic ketones, and 2‐cyanoacetamide under solvent‐free conditions is described. The mild reaction conditions, simple protocol, and clean reaction make this protocol practical and economically attractive.

  摘要描述了在无溶剂条件下，通过芳香醛、芳香酮和 2-氰基乙酰胺的三组分环缩合反应，高效、简便地合成 4,6-二芳基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈。温和的反应条件、简单的方案和干净的反应使该方案实用且具有经济吸引力。
• AL-HOJJAR F. H.; JARRAR A. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1521-1525
  作者：AL-HOJJAR F. H.、 JARRAR A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some 1,4,6-Trisubstituted-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles and Their Biological Evaluation as Cytotoxic and Antimicrobial Agents
  作者：Hassan M. Faidallah、Sherif A. F. Rostom、Mona H. Badr、Azza E. Ismail、Ameen M. Almohammadi

  DOI：10.1002/ardp.201500175

  日期：2015.11

  es supported with some functionalities reported to contribute to significant chemotherapeutic potential were synthesized and evaluated for their antimicrobial and/or cytotoxic activities. Thirteen compounds exhibited cytotoxic potential against a panel of three human tumor cell lines. Compounds 15, 23, and 24 proved to be the most active agents with a broad spectrum of cytotoxic activity. Analog 24

  合成了一系列新颖的 1,4,6-三取代-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈，这些化合物具有一些据报道有助于显着化学治疗潜力的功能，并评估了它们的抗菌和/或细胞毒性活性。十三种化合物对一组三种人类肿瘤细胞系表现出细胞毒性潜力。化合物 15、23 和 24 被证明是最具活性的药物，具有广谱的细胞毒活性。类似物 24 被认为是最活跃的细胞毒剂，对结肠 HT29 癌细胞系的活性是阿霉素的 2.5 倍。17 种化合物能够发挥不同的抗菌特性，其中类似物 15、20、21、23 和 24 具有显着活性。模拟物 24 显示出最高的抗菌潜力，对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的作用与氨苄青霉素相当，并且具有与克霉唑相当的抗真菌活性。总的来说，化合物 15、23 和 24 可以被认为是可能的双重抗菌抗癌候选物。
• Al-Hajjar, Farouk H.; Jarrar, Adil A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 6, p. 1521 - 1525
  作者：Al-Hajjar, Farouk H.、Jarrar, Adil A.

  DOI：——

  日期：——