diazocyclohexane | 64431-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: diazocyclohexane
• 英文别名: Diazo-cyclohexan
• CAS: 64431-75-0
• 化学式: C₆H₁₀N₂
• 分子量: 110.159
• InChiKey: RICNAEXRYUNDCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazocyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sucrow,W. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1318 - 1328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanone hydrazone 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 diazocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用连续流技术安全，便捷地获得不稳定的重氮烷烃。

  摘要：

  尽管不稳定的重氮化合物具有很高的合成潜力，但其使用一直受到稳定性，毒性和安全性问题的阻碍。本方法打开了反应性最强的不稳定的重氮烷烃的途径。在重氮化合物中，不稳定的烷基重氮化合物代表最少，因为它们在制备过程中易于降解。oxide在氧化银柱上的连续流动氧化过程提供了不含碱和金属的纯重氮二氯甲烷溶液的输出物流。从无毒的酮和醛开始，这种方法可以以优异的收率生产各种前所未有的重氮烷烃化合物，同时突出了其合成潜力和安全大规模重氮生产的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802092

文献信息

• Stereoselective Desymmetrization of <i>gem</i> ‐Diborylalkanes by “Trifluorination”
  作者：Nivesh Kumar、Reddy Rajasekhar Reddy、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1002/chem.201901267

  日期：2019.6.18

  An efficient and general method for the chemoselective synthesis of unsymmetrical gem‐diborylalkanes is reported. This method is based on a late‐stage desymmetrization through nucleophilic “trifluorination”, providing chiral gem‐diborylalkanes bearing a trifluoroborate group. The reaction offers a highly modular and diastereoselective approach towards the synthesis of gem‐diborylcyclopropanes. The

  报道了一种不对称的宝石-二硼烷基烷烃化学选择性合成的有效且通用的方法。该方法基于通过亲核“三氟化”的后期去对称，提供带有三氟硼酸酯基团的手性宝石-二硼烷基烷烃。该反应为宝石-二硼烷基环丙烷的合成提供了高度模块化和非对映选择性的方法。通过对三氟硼酸酯基团的选择性后官能化，证明了宝石-二硼烷基烷烃构件的实用性。这些功能化包括内部和内部Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。
• [EN] INDAZOLES AND AZAINDAZOLES AS LRRK2 INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLES ET AZAINDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LRRK2
  申请人：ESCAPE BIO INC

  公开号：WO2021178780A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention is directed to indazole and azaindazole compounds which are inhibitors of LRRK2 and are useful in the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及一种抑制LRRK2的吲唑和杂氮吲唑化合物，可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Reactions of Thioketones Possessing a Conjugated CC Bond with Diazo Compounds
  作者：Daniel H. Egli、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690274

  日期：2006.12

  olefins 33a and 33b. None of the intermediate thiocarbonyl ylides reacted via 1,5-dipolar electrocyclization. If the α,β-unsaturated thiocarbonyl compound bears an amino group in the β-position, the reactions with diazo compounds led to the 2,5-dihydrothiophenes 40a–40d. In these cases, the proposed mechanism of the reactions led once more to the thiocarbonyl ylides 36 and thiiranes 38, respectively

  研究了几种含有共轭CC键的硫酮与重氮化合物的反应。所有选择的化合物均通过1，3-偶极环加成与CS基团反应，随后被N 2消除，得到硫代羰基酰化物作为中间体，将其进行1，3-偶极电环化，得到相应的硫杂环丁烷25，或随后脱硫，得到烯烃33a和33b。中间硫代羰基叶立德反应没有通过1,5-偶极electrocyclization。如果α，β-不饱和硫代羰基化合物在β中带有氨基位上，与重氮化合物的反应产生了2,5-二氢噻吩40a - 40d。在这些情况下，所提出的反应机理再一次导致了硫代羰基酰化物36和噻烷38。的硫杂丙环反应通过一个小号Ñ我'样的机制来得到相应的硫醇盐/两性离子铵39，其进行了环闭合，得到2,5- dihydrothiophenes 40。同样在这些情况下，没有观察到1，5-偶极电环化。通过X射线晶体学确定了几种关键产品的结构。
• Reactions ofα,β-Unsaturated Thioamides with Diazo Compounds
  作者：Daniel H. Egli、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690252

  日期：2006.11

  Several reactions of the α,β-unsaturated thioamide 8 with diazo compounds 1a–1d were investigated. The reactions with CH2N2 (1a), diazocyclohexane (1b), and phenyldiazomethane (1c) proceeded via a 1,3-dipolar cycloaddition of the diazo dipole at the CC bond to give the corresponding 4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carbothioamides 12a–12c, i.e., the regioisomer which arose from the bond formation between

  研究了α，β-不饱和硫酰胺8与重氮化合物1a - 1d的几种反应。用CH反应2 Ñ 2（1A），diazocyclohexane（1B），和phenyldiazomethane（1C）进行经由在CC键重氮偶极子的1,3-偶极环加成，得到相应的4,5-二氢-1- ħ -pyrazole-3-carbothioamides 12a – 12c，即由重氮化合物N末端与C（α）8的原子。在1a与8的反应中，在短的反应时间之后获得了最初形成的环加合物，即4，5-二氢-3 H-吡唑-3-碳硫代酰胺11a。在1c的情况下，形成两个互变异构体12c和12c '，其通过用2-氯苯甲酰氯14衍生化而得到结晶产物15和15 '。通过X射线晶体学确定它们的结构。根据8与重氮乙酸乙酯（1d）的反应，对位的区域异构体13成立了。单取代的硫代酰胺16与1a反应，得到不稳定的4，5-二氢-1 H-吡唑-3-碳硫代酰胺17。
• 1,5-Dipolar Electrocyclizations in Reactions ofα-Thioxo Ketones andα-Thioxo Thioamides with Diazo Compounds
  作者：Daniel H. Egli、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690182

  日期：2006.9

  compounds were investigated. Most of them proceeded via a reactive thiocarbonyl ylide, which underwent a [2 + 3] cycloaddition with the α-thioxo ketone to give the ‘Schönberg products’ 17–19 or a 1,5-dipolar electrocyclization to give the corresponding five membered 1,3-oxathioles (i.e., 13, 20a, 20b, 21, and 25) and 1,3-dithioles (i.e., 33, 34, and 35), respectively. In the case of thioamide 32, the

  研究了α-硫代酮和α-硫代硫酰胺与重氮化合物的几种反应。它们中的大多数是通过反应性硫代羰基内酯进行的，后者与α-硫代酮进行[2 + 3]环加成反应，得到“ Schönberg产品” 17 – 19或1，5-双极电环化得到相应的五元1 ，3- oxathioles（即，13，20A，20B，21，和25）和1,3- dithioles（即，33，34，和35），分别。在硫代酰胺的情况下32，硫代羰基乙炔经过竞争性的1,3-偶极电环化反应生成相应的噻喃基。在这些情况下，自发脱硫导致相应的烯烃36和37。所使用的硫代羰基或重氮化合物的性质似乎对反应路径起决定性作用。当重氮化合物在重氮基团的β位置带有至少一个H原子时（即重氮环己烷15f），在与α-硫代酮或α-硫代硫代酰胺的反应中，无法分离出任何电环化的产物。在这些情况下，分离出的唯一产物是2-[（（环己-1-烯基）硫烷基] -1，2-二苯乙酮（2